Способ получения ди- -оксисукцинимидного эфира янтарной кислоты Советский патент 1980 года по МПК C07D207/40 

1

Иэобретение относится к способам получения бифункциональных соединений, а именно к способу получения ди-К-оксисукцинимидного эфира янтарной кислоты. -/ -:;::-Это соединение находит применение при синтезе различных полимеров, в частности г в качестве сщивающего агента...v -.-., /

Известен спос:0б получения ди-N-оксисукцинимидного эфирна янтарной кислоты, основанный на взаимодействии дихлорангидрида янтарной кислоты с N-оксисукцинимидом при в среде пиридина как растворителя и акцептора хлористого водорода 1. Выход целевого продукта не приведен; т. разл. 260°С.

Основными недостатками этого способа являются использование труднодоступного гшхлорангидрида янтарной кислоты, а также такого токсичного реагента, как пиридин; необходимость проведения процесса при Охлаждении ( ; невысокая степень чистоты целевого продукта.

Целью изобретения является упрощение технологии процесса и повышение степени чистоты целевого продукта.. . . .-,.

V Поставленная цель достигается способО м получения ди-М-оксисукцйнимидногб эфира янтарной кислоты, с который эаклйчается в обраббтке о-трифторацетил-Ы-рксисукцйнйиида /при тегЙ1ерагуреГБ-Зб С в феде орirанйчёёкогр растеоритёля ФЬе ичным органическим оснОвание:м - трйэти.л.. амйнрм иди. К-эти.пМОрфолин6М при мо лярнЪм соотношении р-трифто1зацетил-N-OKейеукцинимид| третичное органиче& сОе основание, равном 1:2-3.

В качестве органических piacrsoрителёй Мойно использовать тетрагидJ5 рофуран, бензол, хлористый метилен, димеТйЛформамид. Однако предпочтительнее применять полярные растворители , на прймер ди метил формами д. При этом цетёвой продукт получают хрома,20 тографически чистым без дополнительных операций по очйсткё с ;выходом 60-66%..i

Отличительными оср 5енностями способа являются использование в качест25 ве производного янтарной кислоты О-трйфторацётйл-Ы-оксисукцинимида, который обрабатывают третичным ническим основанием - триэтиламином или «чэтилморфолином в среде органического растворителя при температуре

15-25°С и молярном соотношении 0-трифторацетил-Ы-оксисукцинимид : третичнЬё органическое . основание, равном 1 2 - 3.

П р и м е р 1. К раствору 6,2 г (29,4 ммоль) О-трифторацетил-Ы-оксисукц;инимида в 10 мл диметилфор йамида Ьоб вляют 5,95г (59 ммоль) триэтилвмина и реакционную смесь выдерживают 20 мин при KOMHatHoft температура. Затем упаривают в вакууме до Маслообразного остатка и добавляют к нему 30 мл хлористого метилена. Осадок отфильтровывают, проь«лвают хлористым метиленом и сушат. Получают 2,05 г (66%) целевого продукта, т. пл. 304-306°С..

. Найдено,%: С 46,13; Н 3,86; N 8,9 3.Ч

,7«а08 „..:,,...... .

Вычислено, %: С 46,15; Н 3,86; N 8,96.

Структура, целевого продукта подтверждена данными ИК-, ЯМР- и массспектров.

П р и м е р 2. К-раствору 4,0 г (19 MMOHjb) О-трифторацетил-РГ-окйисукцинимида в 20 мл тетрагидрофурана добавляют 6,5 .г (57 ммоль) N-этилморфолина и продукт выделяют, как описано в примере 1. Получают 1,2 г (60%) целевого продукта, т. пл. 304-305°С.

Предложенный способ получения ди-К-оксисукЦинимидного эфира янтарной кислоты позволяет существенно упростить технологию процесса и получить целевой продукт высокой степени чистоты.

Формула изобретения

Способ получения ди-Ы-оксисукцинимидного эфира янтарной кислоты с использованием производного янтарной кислоты, отличающийся тем-, что, с целью упрощения технологии процесса и прклиення. степени чистоты целевого продукта, в качестве производного янтарной кислоты исполь5 зуют О-трифторацетил-Ы-оксисукцинимид, который обрабатывают третичным органическим основанием - триэтиламином или N-этилморфолином в среде органического растворителя при температуре 15-25С и молярном соотношении О-трифторацетил-Ы-оксисукцинимид; третичное органическое основание, равном 1:2-3.

25Источники информации,

принятые во внимание при экспертизе

1. Т. Schell, Н. Zahn, tlntersych.ungen an KoIIagen 8. Mitt.: Umsetzung von KoIIaqen mit p - Nitrophejrj nylcarbonat bzw. -Ihicarbonat Kol- loid - Zeitschrift und Zeitschrift fur Polimer, B. 203, n 1, 27 (1965) (прототип).