Способ получения 2-( -аминопропил) -1,4-демитоксибензола Советский патент 1980 года по МПК C07C89/00 C07C93/14 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-((-AMИHOПPOПИЛ)-l, 4-ДИМЕТОКСИБЕНЗОЛА

1

Изобретение относится ft усовершенствованному способу получения 2-(р-амкнопропил)-1,4-диметоксибензола, которий наряду с другилш аминопроизводными 5риметоксибензола находит применение в фармакологии и в производстве фотоматериалов.

ИЗйестер способ 2-(р-амйнопропйл)-1,4-диметоксибензола, основанной wa восстановлении 2- (fb-нитропропен-об)-1,4-диметоксибензола водородом в присутствии палладиевого катализатора (Pd/baSD) с последунлайм а вделением целевого продукта большим количеством метанола 1.

Недостатками этого способна являются применение дорогостоящего паллада евого катализатора, высокотоксич- - метанола и взрывоопасного водорс

-;яболее близким по технической сущности к предлагаемому способу является способ получения 2-(р-аминопропил)-,4-диметоксибензола взаимодействием 2-(-нитропентен-Х)-1,4-диметоксибензола с алюмсЗгидридом лития при комнатной телшературе в среде абсолютного эфира 2.

1 П ,

П1.Р55/гг ПС- -. .. баШИЗй. W

Недостатком указанного способа является то, что целевой продукт получают загрязненными неорганическими примесями, что требует дополнительной очистки,, а также невысокий выход - не более 52%.

Цель изобретения - устранение указанного недостатка и повышение выхода и чистоты продукта.

10

Поставленная цель достигается тем, что в качестве 2-закещенного 1,4-диметоксибензола используют 2-(р-тозилоксипропил)-1,4 диметоксибенэол, который подвергают взаимо15действию с жидким аммиаком, предпочтительно при температуре 35-50°С в избытке аммиака с пбследующим выделением целевого продукта.

П-ример 1. В автоклав ем20костью 270 мл загружают 35 г (0,1 моль) 2-(|Ь-тoзJ лoкcипpoпил)-l ,4-диметоксибензола и 150 мл жидкого аммиака и нагревают при :i5 С 8 ч.. После окончания реакции дают

25 испариться аммиаку и из полученного маслообразного осадка вымывают бензолом амин. Бензольный раствор амлна экстрагируют разбавленной соляной кислотой (1:3). Амин выделяют, до30

Оавляя к водному экстракту 20%-ный раствор едкого кали до слабощелочной реакции (рН 9). АМин выделяется в виде масла, которое отделяют от водного слоя, переводят в эфирный раствор и сушат твердой щелочью. После Ьтгонки эфира получают амин. Выкол 13 г (74%). 2-((Ь-Aминoпpoпил)-l,4- $ мeтoкcибeнзoл очищают перегонкой в Цакууме. Температура кипения 14414«. С/В мм, пр 1,5223.

Пример 2. В автоклав емкостьк) 270 мл загружают 35 г (ОД моль) 2- -тозилоксипроПил)-,4-ДИметоксибензола и 150 мл жидкого аммиака и нагревают при 45 С 8 ч. После окончания реакции дгиот испариться аммиаку ) из полученного маслообразного Oc2i(ica бензолом гилин. Выделение и очистку 2-(|Ь-гилинрпропкл)-1,4 диметоксибензола проводят, как к в примере 1. Выход акюна 17,6 г (90%).

Пример 3. Смесь 35 г (О 1 моль1 - 2-(Ь -тозилоксипропил) -1,4-днметоксибензола и 120 мл жидкого аммиака нагревают в автоклаве 270 мл) при 8 ч. После окончания реакции Дают испариться аадаетаку и из полученного маслообразного осадка выделяют и очищают 2-((i -аминопролил)1,4-диметоксибензол, как описано в примере 1. Выход аммина г (78,4%).

Пример 4. Смесь 35 г ПД моль) 2- р -тозилоксипропил)-1,4-диметоксйбенэола и 150 мл жидкого аммиака нагревают в автоклаве при 6 ч. После окончания реакции дают испариться аммиаку и из полученного маслообразного осгшка вглмывают бензолом амян. Выделение и очистку 2-{(5 -аминопропил) -1,4-диметоксибензола проводят, как в примере 1. Выход амина 15,4 г (79%) .

Формула изобретения

1,Способ получения 2-((5-аминопропил)-1,4-диметоксибензола на основе 2-замещенного 1,4-диметоксибензола, отличающийся тем, что, с целью повыаения выхода и чистоты продукта, в качестве 2-заме1Яэнного

1,4-диметоксибензола использ5тот -тозилоксипропил)1,4-диметилоксибензол, который подвергают взаимодействюо с жидким амм55аком.

2.Способ по п,1, о т л л ч а го щ и и с я тем, ч:то процесс ведут те1шературе 35-50°С с избытком аммиака.

Источники информации г принятые во внимание при экспертизе

1 Патент ОНА 3062884, кл. 260-563, опублик. 1958.

2. F. Aldous, Z. Med. Chem. 1974, 17, 10, 1100, РЖ Химия, 1975, 9Ж 55 (прототип).