Изобретение относится к новому способу получения не описанных в тературе производных пиразолона-5 общей формулы I ,Л„,н гдеЯ - фенилтетразолил-5, бензим дазолил-2, бензтиазолил-2, R - метил, гептадеканил, амин ацетиламино-, бензоиламино-, стеа ламино- или октадецилсукциноилами группа, R, R - водород, сульфо- или ноксигруппа, которые могут найти менение в химико-фотографической мышленности в качестве DIR-кЬмпон Известен способ получения 4-т эфиров пиразолона-5 формулы 1а - фенилтетразолил-5, арил, алкокси-, замещенная ацетиламино- или 4-сульфофениламиногруппа, водород, арилкарбамино-, сульфо- или арилоксигруппа. Соединения 1а получают при взаимодействии соответствующего производного пиразолона-5 с сульфенилхлоридом в среде ССе или диоксана при кипячении в течение 2-12 ч.Соответствующий сульфенилхлорид получают пропусканием газообразного хлора в суспензию дисульфида в ССЕ4 с последующим частичным или полным упариванием образовавшегося раствора сульфенилхлоридаСО. Недостатком известного способа рвлЯется его многостадийность, недостаточная степень чистоты соединений формулы 1а, так как в условиях известного способа они содержат значительные примеси меркаптанов. В связи с этим приме нение соединений формулы la, полученных известным способом в химико-фотографической промышленности невозможно. Кроме того, в условиях известного способа многие соединения формулы la не могут быть получены. Целью изобретения является разработка нового способа получения не описанных в литературе 4-тиоэфиров пиразолона-5 формулы I. Поставленная цель достигается опи сываемым способом получения соединений формулы 1, заключающимся в том, что меркаптан общей формулы RSH, где R имеет указанные значения,бромируют в среде хлороформа при температуре 20-70 0 с последующим взаимодействи ем полученной реакционной смеси с производным пиразолона-5 общей формулы II где R , R и R имеют указанные зна чения. Настоящий способ позволяет получать соединения формулы Т с хорошим выходом, высокой степенью чистоты. Преимуществом предлагаемого способа является также проведение процесса при 20-70°С, так как некоторые из соединений формулы 1 нестабильны при нагревании и поэтому в у ловиях известного способа не могут быть получены. Пример 1. Получение 1-фенил-З-метил-4-(l -фенилтетразолилти -5) пиразолона-5. К суспензии 1,25 г (0,007 моля) 1-фенил-5-меркаптотетразола в 10 мл , прибавляют по. каплям раствор 1,12 г (0,007 моля) брома в 5 мл сне ЕЗ Смесь перемешивают 30 мин при 20°с и прибавляют к суспензии 1,22 г (0,007 моля) 1-фенил-3-метил пиразолона-5 в 20 мл ,. Смесь перемешивают при кипении 2 ч, охлаж дают, осадок отфильтровывают, промы вают на фильтре хлороформом и высушивают. Вес 2,04 г бесцветных кристаллов. Кристаллизацией из 50 мл 90%-ного этанола получают 1,31 г. В ход 53%, т.пл. 174-6 С- Результаты элементного анализа приведены в таб лице . Пример 2. Получение 1-фени -З-амино-4- (1-фенилтетразолилтио-5) пиразолона-5. К суспензии г (0,004 моля) -фенил-5-меркаптотетразола в 10 мл прибавляют раствор 0,7 г (0,004 моля) брома в 2 мл CHCf. . месь перемешивают 30 мин при комнатой температуре, затем прибавляют ,7 г (0,004 моля) 1-фенил-З-аминоиразолона-5, перемешивают при кипеии 2 ч и охлаждают. Выпавший белый садок отфильтровывают, промывают высушивают. Вес 1,37 г (выход 100%), .пл. 163-70 0. Результаты элементного анализа риведены в таблице. Аналогично получают соединения формулы 1 (3-7), свойства которых приведены в таблице. П р и мер 3. Получение 1-фенил-З-метил-4-(бензтиазолилтио-2 )пиразолона-5. К раствору 0,67 г (0,004 моля) 2-меркаптобензтиазола в 10 мл СНСЕ прибавляют раствор 0,7 г (0,004 моля) брома в 2 мл СНС1з смесь перемешивают 1 ч при комнатной температуре. затем к ней прибавляют суспензию 0,7 г (0,004 моля) 1-фенил-З-метилпиразолона-5 в 10 мл , смесь перемешивают 2 ч при комнатной температуре. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают 4 мл этанола и высушивают. Вес 1,11 г. Вьйход 80%, т.пл. 175-6с. Результаты элементного анализа приведены в таблице. Аналогично получают соединения формулы I (9-12), свойства которых приведены в таблице 1. Пример 4. Получение 1-фенйл-З-стеароиламино-4-(бензимидазолилтио-2 )пиразолона-5. К суспензии 0,6 г .(0,004 моля) 2-меркаптобензимидазола в 10 мл СНСЦ прибавляют раствор 0,7 г (0,004 моля) брома в 2 мл Смесь перемешивают 40 мин при 45°С, прибавляют суспензию 1,76 г (0,04 моля) 1-фенил-З-стеароиламинопиразолона-5 (0,004 моля) в 10 мл CHCt-i, и кипятят 4 ч при сильном перемешивании. Реакционную смесь фильтруют, фильтрат упаривают в вакууме, остаток кристаллизуют из 80%-ного этанола и высушивают. Вес 1,92 г (выход 81%) , т.пл. 143-5С. Результаты элементного анализа приведены в таблице.
Формула изобретения
Способ получения 4-тиоэфиров золона-5 общей формулы 1
WT-Г
Q Ф-где R - фенилтетразолил-5, бензимидазолил-2, бензтиазолил-2, R - метил, гептадеканил, амино, ацетиламиНО-, бензоиламино-, стеароиламино-, или октадецилсукциноиламиногруппа,
R.R - водород, сульфо- или фе:ноксигруппа, заключающийс я В.ТОМ, что меркаптан общей формулы RSH, где R имеет указанные значения, бромируют в среде хлороформа при температуре 20-70 с с последующим взаимодействием полученной реакционной смеси с производным пиразолона-5 общей формулы И
(Где R , R и R имеют указанные значе{5 ВИЯ.
Источники информации, ;принятые во внимание при экспертизе
1. Патент США 2701783, кл. 260-310, опублик. 1972.
