Изобретение относится к усовершен ствованному способу получения 5-арилиден-1,З-селеназолидиндионов-2,4, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ Известен способ получения 5-арилиден-1,З-селеназолидиндионов-2,4 общей формулы П О а.ИН l -dnJ e O где R -п-диметиламинофенил, п-диэтил аминофенил, п-хлорфенил или п-нитро фенил, который заключается в том, что 1,З-селеназолидиндион-2,4 подве гают взаимодействию с в безвод ном диоксане и образующийся 4-тион -1,3-селеназолидион-2 вводят в реак цию конденсации с соответствукяцим ароматическим альдегидом в ледяной уксусной кислоте в присутствии 10% ацетата натрия с последующим кислот ным гидролизом образующегося соедиСхема процес нения. Выход RdHO lor.CHjCOOl«e (() H(il (конц.) I-CH f Недостатком указанного способа является невысокий выход, многостадийность, использование безводных растворителей . Целью изобретения является упрощение технологии процесса и увеличение выхода целевых продуктов, а также расширение ассортимента целевых продуктов. Эта цель достигается настоящим способом получения 5-арилиден-1,3-ceлeнaзoлидиндиoнoв-2,4 общей формулы 1 N I- п-хлорфенил, п-димёгде R - фенил, п-диэтиламинофенил, тиламинофенил,
нитрофенил, м-йодфенил, или стирил, который заключается в том, что 1,3-селеназолидий дион-2,4 подвергают взаимодействию с ароматическим альдегидом в ледяиой уксусной кислоте в присутствии метиламина в качестве катализатора при температуре кипения реакциоиндй смеси в течение 2-8 мин. Выход 80-89%.
Пример 1. 5-Бензилиден-1,3-селеназолидиндион-2,4.
К 1,64 г (0,01 моля) 1,3-селеназолидиндиона-2;4 & 5 мл ледяной уксусной кислоты добавляют 1 мл (0,01 моль) бензальдегида и 2-3 капли 25%-ного водного раствора метиламина.
Нагревают на масляной бане при температуре кипейия в течение 2 мин. Выделившийся осгщок отфильтровывают.
промывают на фильтре пропанолом. Выход 2,14 г (85%). Т.пл. .
Пример, 2. 5-о-Хлорбензилиден-1,З-селеназолидиндион-2,4. К 1,64 г (0,01 моля) 1,3-селеназолидиндиона-2,4 в 5 мл ледяной уксусной кислоты добавляют 1,41 г о-хлорбензальдегида и 2-3 капли 25%-ного раствора метиламина. Нагревают на масляной бане при температуре кипения в течение 8 мин. После остывания бесцветные блестящие кристаллы отфильтровывают , прЬмывают на фильтре пропаналом. Выход 2,35 г (84%). Т.пл.
..
Соединения, 111-Х приведенные в таблице, получены аналогично.
Настоящий способ позволяет в одну стадию получать 5-арилиден-1,3-сёле.назолидиндион-2,4 с высоким выходом.
to a s R о
(0 EH 977109 Формула изобретения Способ получения 5-арилиден-1,3-селеназолидиндионов-2,4 формулы I ° ч НН5 j I где R - фенил, п-хлорфенил, п-диметиламинофенил, п-диэтиламинофенил, нитрофенил, м-йодфенил или стирил, на основе 1,3-селеназолидиндиона-2,4 и ароматического альдегида с применением уксусной кислоты в качестве растворителя, отличающий10с я тем, что, с целью упрощения технологии процесса и увеличения выхода целевых продуктов, а также расширения ассортимента целевых продуктов, 1,3-селенаэолидиндион-2,4 непосредст ® ° подвергают взаимодействию с соответствующим ароматическим альдегидом в присутствии метиламина при температуре кипения реакционной смеси. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Кононенко В.Е. Синтез и исследование в ряду селеназолидинов и их аналогов, автореферат диссертации, 1977,
