N-метилфенацил-5-(3-фенил 1,2,4-оксадиазолил)кетон,проявляющий антимикробную активность Советский патент 1982 года по МПК C07D271/06 A61K31/4245 A61P31/04 

Описание патента на изобретение SU776031A1

и 1,36 г (0,01 моль) бензамидоксима кипя.тя1.в 150 мл.абсолютного диоксана в течение 45 мин. После удаления растворителя получают 2,3 (75%) продукта с т. пл. 131 - 2 (из ацетонитрила). Ci8Hi4N2O3. Вычислено: N 9,15%. Найдено: N 9,59%. На основании ПМР-спектра этого соединения, а также его реакции со спиртовым pacTBojyoM хлорного железа уста ювлено, что а-карбонил л-1«етилфенацил-5-(3-фенил-1,2,4-оксадиазолил) кетона енолизован. В ИК-спектре соединения и.меется ,прлоса поглощения, соответствующая валентным колебаниям карбонила в области 1601 . В спектре отсутствуют пшосы поглощения в области 3000-3600 , обусловленные валентными колебаниями NH-группы. В УФ-спектре этого соединения имёеТся максимум поглощепия при 348 нм. Антимикробную активность сШдиШШ I определили методом послёдоватёйьнйх разведений. Бактериальная нагрузка рабочего раствора составила 250 000 микробных тел в 1 мл. . /г-Метилфенацил-5-(3-фенил-1,2,4 - оксадиазолил) кетон подавляет рост золотистого стафидококка и кишечной паЛрчкисоответственно, в разведениях 1 : 16000 и 1 : 2000. Изуче}шое соединение превосходит по активности,, например, известный в медицинской практике антисептик сулему, который применяется в разведениях 1 : 1000. Токсичность соединений изучили по Пешину Г. Н. в опытах на белых мышах обоего пола массой 16-19 г при внутрибрюшинном введении. Соединение вводили в виде взвеси в 2%-ной крахмальной слизи. Исследование острой токсичности соединения I показало, что ЛДзо - среднетоксичная доза его при внутрибрюшинном введении для белых мышей составляет 1050 (826,8-1333,0) мг/кг. ЛДао сулемы при введении в желудок составляет для белых мышей 17,5±2 мг/кг, для крыс - 80±1 13,6 мг/кг. Так как соединение I обладает высокой антимикробной активностью и малотоксично, оно может быть использовано для расширения арсёналасредств воздействия на организ.м. Формула изобретения л-А1етилфенацил-5-(3 - фенил-1,2,4 - оксадиазолил) кетон формулы I C.H,-C-N NX /c-oocHgOOCeH -CHj-n проявляющий антимикробную активность. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе: 1.Bast Klaus Christ Manfred Huisgen Roff, Mack Wilhelm, Chem Her., 1,972, 105, №. 9, 2825-2840. . 2.Измеров M. Ф., Самоцкий И. В. и Сидоров К. К. Параметры токсикометрии промышленных ядов при однократном воздействии. М., Медицина, 1977, 139.

Похожие патенты SU776031A1

название год авторы номер документа
ТРИАЗИЛАМИДЫ 4-АРИЛ-2-ГИДРОКСИ-4-ОКСО-3-(2-ОКСО-3,4-ДИГИДРО-2H-1,4-БЕНЗОКСАЗИНИЛ)-2-БУТ ЕНОВОЙ КИСЛОТЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНУЮ АКТИВНОСТЬ 2001
  • Машевская И.В.
  • Аникина Л.В.
  • Вихарев Ю.Б.
  • Сафин В.А.
  • Кольцова С.В.
  • Масливец А.Н.
RU2199537C1
АНТИМИКРОБНОЕ, ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНОЕ И АНАЛЬГЕЗИРУЮЩЕЕ СРЕДСТВО НА ОСНОВЕ N-4-НИТРОФЕНИЛБЕНЗАМИДИНА 2012
  • Куваева Елена Владимировна
  • Федорова Елена Владимировна
  • Яковлев Игорь Павлович
  • Бурякина Анна Вениаминовна
  • Гурина Светлана Владимировна
RU2481104C1
5(3)-ФЕНИЛ-4-ФЕНИЛАЗО-3(5)-ПИРАЗОЛКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА, ПРОЯВЛЯЮЩАЯ АНТИМИКРОБНУЮ АКТИВНОСТЬ 2000
  • Пименова Е.В.
  • Хаматгалеев Р.А.
  • Воронина Э.В.
  • Солодников С.Ю.
  • Аникина Л.В.
RU2198165C2
2-Метил-2,6-диарил-1,3-диоксен-4-оны,пРОяВляющиЕ пРОТиВОМиКРОбНую АКТиВНОСТь,и СпОСОб иХ пОлучЕНия 1977
  • Андрейчиков Ю.С.
  • Гейн Л.Ф.
  • Гейн В.Л.
  • Ионов Ю.В.
  • Плаксина А.Н.
SU677328A1
Малеинат гидразида бензиловой кислоты, проявляющий противосудорожную активность 1982
  • Андрейчиков Ю.С.
  • Залесов В.С.
  • Козьминых В.О.
  • Долбилкин К.В.
SU1088291A1
Метиловый эфир 4-оксо-2-[(3-трифторметилфенил)амино]-4-(4-хлорфенил)-(Z)-2-бутеновой кислоты, проявляющий противогипоксическую активность 1988
  • Масливец А.Н.
  • Андрейчиков Ю.С.
  • Смирнова Л.И.
  • Пастушенков Л.В.
  • Лесиовская Е.Е.
  • Петренко Е.Р.
SU1519172A1
[2,4-ДИОКСО -1,3- БИС (5-МЕТИЛ -3-ТИАГЕКСИЛ) -6-МЕТИЛ-1,2,3,4- ТЕТРАГИДРОПИРИМИДИН-S,S] ЦИC-ДИXЛOPПЛATИHA , ПPOЯBЛЯЮЩAЯ ИMMУHOTPOПHУЮ AKTИBHOCTЬ 1991
  • Толстиков Г.А.
  • Муринов Ю.И.
  • Кривоногов В.П.
  • Афзалетдинова Н.Г.
  • Хисамутдинов Р.А.
  • Зарудий Ф.С.
  • Лазарева Д.Н.
  • Исмагилова А.Ф.
  • Волкова С.С.
RU2028300C1
П-бромфениламид бензоилпировиноградной кислоты, проявляющий противоспалительную активность 1978
  • Андрейчиков Ю.С.
  • Тендрякова С.П.
  • Налимова Ю.А.
  • Пидэмский Е.Л.
  • Сахарная Т.Я.
SU686308A1
МЕТИЛ 6-АЦЕТИЛ-7-(2,5-ДИМЕТОКСИФЕНИЛ)-4,7-ДИГИДРОТЕТРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИН-5-КАРБОКСИЛАТ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ЖАРОПОНИЖАЮЩЕЕ ДЕЙСТВИЕ 2009
  • Гейн Владимир Леонидович
  • Панова Ольга Сергеевна
  • Сыропятов Борис Яковлевич
  • Ковалева Марина Юрьевна
RU2413730C1
Перхлораты 1-бензил-2-метил-3-арил-4(3Н)-хиназолинония, обладающие анальгетической и противомикробной активностью 1981
  • Коркодинова Л.М.
  • Кожевников Ю.В.
  • Градель И.И.
  • Залесов В.С.
SU1014231A1

Реферат патента 1982 года N-метилфенацил-5-(3-фенил 1,2,4-оксадиазолил)кетон,проявляющий антимикробную активность

Формула изобретения SU 776 031 A1

SU 776 031 A1

Авторы

Андрейчиков Ю.С.

Крылова И.В.

Залесов В.С.

Семякина Н.В.

Плаксина А.Н

Даты

1982-01-23Публикация

1979-03-01Подача