Способ получения 2-( -хлорэтил)1,3-диоксолана Советский патент 1980 года по МПК C07D317/16 

Изобретение относится к новому способу получения 2-((3-хлорэтил)-1,3-диоксолана формулы I

гп

Яс «5Si%(Jt

который применяется в органическом синтезе.

Известен способ получения 2-(р-хлорэтил;-1,3-диоксолана, заключаюплийся в том, что газообразный хлористый водород, предварительно высушенный серной кислотой, пропускают через этиленгликоль с последующим добавлением акролеина при -10°С, выдерживанием реакционной смеси при комнатной температуре, с последующим гидролизом хлористым аммонием и гидроокисью аммония 1.

Выход 2-(р-хлорэтил)-1,3-диоксолана 51%.

Недостатком указанного способа является невысокий выход целевого продукта.

Целью изобретения является увеличение выхода целевого продукта.

Поставленная цель достигается настоящим способом получения соединения формулы I, заключающимся в том, что этиленгликоль подвергают взаимодействию с 1,1-диметокси-З-хлор-пропаном при мольном

2

соотнощении 1 : 1 -1,5 соответственно в присутствии кислотного катализатора - катииноооменнои смолы 1ЧУ-2.

Отличительным признаком данного спо5 сооа от известного является то, что этиленгликоль подвергают взаимодействию с 1,1-диметокси-5-хлорпроааиом при мольном соотношении i : i -1,0 и в качестве кислого катализатора используют катионообменную

JQ смолу -2.

ато отличие позволяет повысить выход Целевого продукта до У2-9&7оПример i. ь трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром и нисхоJ- дящим холодильником, помещают 0,5 моля (оа,3 г) 1,1-диметокси-5-хлорпропана, и,5 моля (о1 г этиленгликоля йог катализатора . Нагревают при перемешивании до полного удаления ооразующегося метилового спирта (1 rj через нисходящий холодильник. Реакционную массу фильтруют после остывания и перегоняют под вакуумом: Т. кип. мм рт. ст.; я 1,4480. Получают 62,8 г (выход 92%)

25 2- (р-хлорэтил) -1,3-диоксолана. Элементный анализ.

Найдено, %: С 44,16; Н 6,60.

CsHgOsCl.

Вычислено, %: С 43,99; Н 6,65.

30

ИК-спектр: 1160, 1135 и 1040 см-.

Пример 2. Аналогично примеру 1 используют 0,5 моля (69,3 г) 1,1-диметокси-Зхлорпропана, 0,4 моля (24,8 г) этиленгликоля и 5 г катализатора КУ-2. Получают 51,9 г (выход 95%) 2-(р-хлорэтил)-1,3-диоксолана.

Пример 3. Аналогичио примеру 1 используют 0,5 моля (69,3 г) 1,1-диметокси3-хлорпропаиа, 0,31 моля (18,6 г) этиленгликоля и 5 г катализатора КУ-2. Получают 37,7 г (выход 92%) 2-(р-хлорэтил)-1,3диоксолаиа.

Формула изобретения

Способ получения 2-(р-хлорэтил)-1,3-диоксолана формулы I

H CHjfiHjdi

на основе этиленгликоля с применением кислого катализатора, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, этиленгликоль подвергают взаимодействию с 1,1-диметокси-З-хлорпропаном при мольном соотношении 1 : 1-1,5 соответственно и в качестве кислого катализатора используют катионообменную смолу КУ-2.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. J. Р. Galy, Peaction de cyclisation des 15 acetals p-halogenes: preparation daleoxy cyclopropane. Bull. Soc. Chim. Fr. 1971, № 12, 4582-87.