Способ получения -(2-фенилэтил)2-толуидина Советский патент 1980 года по МПК C07C87/56 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-{2-ФЕНИЛЭТИЛ)-2-ТОЛУИДИНА Изобретение относится к усовегииен стЕОванному способу получения N-замещенных производных ароматических аминов, а именно N-(2 - фенилэтилен) -2-толуидина, который может найти пр менение в качестве антиокислителя не предельных углеводородов, свето- и термостабилизатора синтетических кау чуков и резин,на их основе. Известен способ получения алкилированных в ядро ариламинов. Процесс ведут в среде 80-90%-ной серной кислоты при 80-90 С, в качестве ашкилирующего агента используют вторичные спирты 1 . Кроме того, известен способ получения 4,6-диизопропилтолуидинов, который состоит в том, что толуидииы подвергают взаимодействию с диизопро пиловым эфирсш при нагревании в серной кислоте 2 . Наиболее близким к способу со гласно изобретению является способ получения N- (2 -фенилэтил)-2-толуидина, заключающийся во взаимодейстВИИ эквймЬ.пекулярных количеств 2-то луидина со стиролом в присутствии ме конарезанного металлического натрия при перемешивании при 115-140 С.в те чение 5-6 ч. Однако из-за частичной полимеризации стирола выход целевого продукта составляет лишь 38,5% З . Целью изобретения является увеличение выхода целевого продукта. Цель достигается проведением процесса в апротонных диполярных растворителях (диметилсульфоксид, гексаметилтриамид фосфорной кислоты при 65105 С. Взаимодействие эквимолекулярных количеств. 2-толуидина и стирола в присутствии каталитических количеств натрия в гексаметилтриамиде фосфориой кислоты при 85°С в течение 2 ч приводит к получению.Н-(2 -фенилатил)-2-толуидина с выходом 89%. Увеличение продолжительности реакции до 5 ч повышает выход целевого продукта до 96%. В аналогичных условиях (85 С, 5 ч) в диметнлсульфоксиде выход N-(2-фенилэтил)-2-толуидин,а составляет 91%. Как понижение, так и повышение , температуры взаимодействия иа 20 С снижает выход целевого продукта. Пример 1. Смесь 10,7 г (0,1 моль) 2-толуидина, 10,4 г 0,1 моль) стирола, ОД г натрия в 1о мл гексаметилтриамида фocфopgoй кислоты перемешивают 2 ч при 85 С. Перегонкой,в вакууме получают 18,8г (89%) М-(2 -фенилэтил)-2-толуидина т.кип. 134/1 мм рт.ст. h 1,5887, П р и м е р 2. Процесс проводят аналогично примеру 1, но в течаниб целевого продукта 20,3 г 196%), Примерз. Процесс проводят аналогично примеру 1. Отличие заключается в том, что в качестве растворителя применяют диметилсульфоксид Выход 19,2 г (91%) П р и м е р 4. Процесс проводят аналогично примеру 1. Отличие заключ ется .ом, что температура взаимодействия 65с. Шход 15,0 г (71%). Примерз. Процесс проводят аналогично примеру 1. Отличие заключается в т.ом что температура взаимо действия . Выход 16,5 г (78%), Формула изобретения 1. Способ получения N-(24-фенилэти - -толуидина путем взаимодействия 2- толуидина путем взаимодействия 2-толуидина с эквимолекулярным количеством стирола в пристствии каталитических количеств металлического натрия при нагревании , отличающийс я тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, процесс осуществляют в апротонных растворителях, таких как гексамбтилтриамид фосфорной кислоты и диметилсульфоксид, при 65105С. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1.Авторские свидетельство СССР 159856, кл. С 07 С 87/56, 11.12.62, 2.Авторское свидетельство СССР №.159730, кл. С 07 С 87/56, 23.12.64. 3.Мартиросян Г.Т, Григорьян Э,А, Сарумян Е, А. Синтез и превращение jb , f -непредельных аминов; Арм. хим. ж. 27,229, 1974 (прототип).