Изобретение относится к новым биологически активньам соединениям, а именно к алкилалкокси(органилтио)хлорсиланам общей формулы
С1 i
SR где R - бутил;
R- бутил, н-гексил или фенил, проявляющие бактерицидную активность.
Эти соединения могут быть использованы в медицине.
Известен хлорамин, обладающий бактерицидными свойствами ij.
Известны ближайшие аналоги по структуре предлагаемых соединений, диметилметокси(этилтио)- и диметилметокси(фанилтио)силаны t lБиологические свойства указанных соединений не известны.
Целью изобретения является расширение ассортимента новых биологически активных соединений, обладакяцих бактерицидной активностью.
Указанная цель достигается новыми алкилалкокси(органилтио)хлорсиланами общей формулы 1, проявляющими бактерицидную активность.
Бактериостатическай активность соединений общей формулы 1 значительно превосходит известный хлорамин в отношении культуры кишечной палочки в 4-60 раз, а золотистого стафилококка - в 2-17 раз.
Способ полу :ения алкилалкокси {органилтио)хлорсиланов заключается в том, что алкилалкоксихлорсиланы
10 взаимодействуют с тиофенолами или с алкилмеркаптанами при нагревании в присутствии катализатора коллоидного никеля.
Выход целевого продукта 47-55%.
15
Алкилалкокси(органилтио)хлорсиланы - бесцветные жидкости с удельнг м весом около единицы, не растворимые в воде, хорошо растворимые в эфире, ацетоне, оензоле, четыреххлористом
20 углероде.
Строение синтезированных соединений было доказано элементным анализом, ИК-Спектрами, которые обнаруживают полосы поглощения в области
25 475-465, 420-410 CNf, характерные для группировки Si-S, полосы 560530 см, характерные для связи Si-CI, и полосу 1090 см, обусловленную наличием SI-0-связи.
Пример. Этил(н-бутокси){н-Cyтилтиo ) хлорсилан .
В круглодонной колбе, снабженной холодильником, мешалкой, нагревают течение 15 ч 0,1 г-моль этил(н-бутокси)хлорсилана с 0,1 г,моль н-бутилмеркаптана в присутствии коллоидного никеля, полученного восстановлением хлористого никеля этилди(н-бтокси)силаном. По окончании реакции катализатор отфильтровывают и продукт перегоняют в вакууме,
Т.кип.75-77°д/2
мм) выход 47%, 11,12;S 12,22;
Si
Найдено, % 13,75 . С1
il,00;S 12,56i
Вычислено,%:S i 13,91. С1 Qo H OClSSi
Сняты ИКС (для51-5 475 ,410 см для Si-Cl 560,540 сМ ; S i О Л) 1090 ) .
Пример 2. Этил(н-бутокси)(фенилтио)хлорсилан.
В установке, описанной выше, нагревают в присутствии коллоидного никеля в течение 10 ч 0,1 г-моль этил(н-бутокси)хлорсилана с 0,1 г-моль тиофенола. По окончании реакции катализатор отфильтровывают и продукт перегоняют в вакууме.
Т.кип. 1 6-127°С/2 мм; выход 55%
Найдено, % :Si 10,42; S 11,42 С 1 12,76. ,
Вычислено,%:5 10,21; S 11,66 С1 12,91. C aH gOClSSi Антимикробная -активность
Сняты ИКС (для Si-S л) 465,420 с для SiCI Л)- 560,530 см , для Si-О А) 1090 CNT) .
Пример 3. Этил(н-бутокси)(н-гексилтио)хлорсилан.
Синтезирован по методике, описанной выше, из 0,1 г-моль этил(н-бу1окси)хлорсилана и 0,1 r-i моль н-гексилмеркаптана в присутствии коллоидного никеля.
Т.кип.120-122°С/2 мм; выход 54%. Найдено, % :St 9,80; S 11,12;
Cl 12,30.
Вычислено ,%:Si 9,92,S 11,33; Cl 12,54, C-ii Hi 0 С 1 S S i
Сняты ИКС (для Si-S -V 465,425 см для SiCl -1 560,535 см; для Si-О V 1090 см- ) .
Антимикробная активность алкилалк6кси(органилтио)хлорсиланов изучалась методом серийных разведений в жидкой питательной среде (МПБ) с использованием двух штаммов микроорганизмов: грамположительные бактерии Staphylococus aureus 209-P и грамотрицательные бактерии Escherichia coli М-17. Антимикробную активность оценивали по минимашьной бактериоататической (МБсК) концентрации химических соединений, выраженной в мкг/мл. Этанолом сравнения служил хлорамин, МБсК которого составляет 500-1000 мкг/мл.
Результаты испытаний, подтверждающих антимикробную активность предлагаемых соединений, приведены в таблице. алкилалкокси(органилтио)хлорсиланов
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| 2-(5-МЕТИЛФУРФУРИЛИДЕН-2)-3-ЦИКЛОГЕКСИЛБУТАНОЛИД, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНУЮ И ПРОТИВОМИКРОБНУЮ АКТИВНОСТЬ | 1981 |
|
SU1014245A1 |
| 2-Карбометокси-2- бромфенацил диоксен оны,пРОяВляющиЕ пРОТиВОМиКРОбНую АКТиВНОСТь | 1978 |
|
SU707199A1 |
| 1-МЕТОКСИ-1-(2-ХЛОРФЕНИЛСЕЛЕНО)АЛКАНЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНУЮ И АНТИМИКРОБНУЮ АКТИВНОСТЬ | 1991 |
|
RU2030399C1 |
| 2-(1-ХЛОРЦИКЛОГЕКСИЛ)БУТАНОЛИД, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНУЮ И АНТИМИКРОБНУЮ АКТИВНОСТЬ | 1980 |
|
SU892888A1 |
| 2-Метил-2,6-диарил-1,3-диоксен-4-оны,пРОяВляющиЕ пРОТиВОМиКРОбНую АКТиВНОСТь,и СпОСОб иХ пОлучЕНия | 1977 |
|
SU677328A1 |
| 4-ДИ-Н-ОКТИЛАРСИНИЛ-2-МЕТИЛ-БУТИН-3-ОЛ-2, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ АНТИМИКРОБНУЮ АКТИВНОСТЬ | 1991 |
|
RU2010797C1 |
| 4-ИЗОПРОПИЛАРСИНИЛ-БИС(2-МЕТИЛ-БУТИН-3-ОЛ-2), ОБЛАДАЮЩИЙ АНТИМИКРОБНЫМ ДЕЙСТВИЕМ | 1991 |
|
RU2009145C1 |
| 1-(2-ОКСИФЕНИЛ)-2-МЕТИЛПИРРОЛ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ АНТИМИКРОБНУЮ АКТИВНОСТЬ | 1991 |
|
RU2163236C2 |
| Производственные , -непредельных тиофенсовых кетонов,обладающие противотуберкулезной активностью | 1979 |
|
SU770044A1 |
| 3-(3,4-ДИМЕТОКСИФЕНИЛ)-4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОИНДАЗОЛА ГИДРОХЛОРИД, АНАЛЬГЕТИЧЕСКОЕ И ПРОТИВОМИКРОБНОЕ СРЕДСТВО | 2012 |
|
RU2485105C1 |
ai
Этил-(н-бут- . d Hj-St-od Hj-H
окси)(бутилтио)хлорсилан 250 5рО
$- а
Этил(н-бутСг%-;г/-0(, окси ) (гексилтио)хлорсилан 125 250
S-d H;j-H
dt
Этил{н-бутIокси) (фенилiEs-$t- OG/fHg H тио) хлорсилан 15,6 62,5
$ dffHj
Хлорамин 1000 1000
талон сравнения
Не вызывает ги1000бели
500 1000
250 1000
Не вызывает гибели 579 Как видно из таблицы, этил (,н-бутокси)(фенилтио)хлорсилан проявляет бактериостатическую активность в отношении культуры кишечной палочки в концентрации 15,6 мкг/мл, а золотистого стафилококка 62,5 мкг/мл, что выше по сравнению с хлорамином, МБсК которого в этих же условиях со-ставляет 1000 мкг/мл. Этил(н-бутокси) (гексилтио)хлорсилан и этил (н-бутокси) (бутилтио) хлорсилан проявляют бактериостатическую активность в отношении кишечной палочки в концентрациях соответственно 125 и 250 мкг/мл, а золотистого стафилококка 250 и 500 мкг/мл. Кроме бактериостатического деистВИЯ, алкилкокси(органилтио)хлорсиланы проявляют бактерицидную активность в концентрациях 250-1090 в отношении обеих культур. Указанные соединения были исследованы при внутрибрюшинном введении на белых мышах. Опыты показали,, что 16 - килкоксй(органилтио;хлорсиланы малотоксичны, их jTflgQ превышает 200 мг/кг. . Формула изобретения Алкилалкокси(органилтио)хлорсила общей формулы CS. . , SR. где R - бутил; R бутил, н-гексил или фенил, проявляющие бактерицидную активность. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе i, Машковский М,Д. Лекарственные средства, т.2. М. , Медицина, 1972, с.338. 2.Dietmar- В. und andere. Methylа 1koxy(а 1ky1thiо)si1апе . J.Organometal 1. Chemie, 1976, № 1, 105.
