(.54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ТИАЗОЛИНА Изобретение относится к способу получения новых производных тиазоли на общей формулы 1 jiT-O RI где атом водорода, метил, этил или метоксиметил, метил или этил, находящийся в положении 4,5 или 6 пирид нового кольца при RJ- метил, или при R3 -атом водорода, R -атом водорода, алкильный радикал с 1-4 а мами углерода или алкилоксиметильный радикал, алкильная часть которо го содержит.-4 , атома углерода в ;у1нейной или разветвленной цепи, и RI- алкильный радикал с 1-4 атомами углерода в положении 4,5 или 6 пиридинового кольца, либо R-I - циклопропильный радикал и атом водорода. Указанные соединения обладают про тивоязвенной активностью,и могут най ти применение в медицине. Известен способ получения производных тиазола общей формулы ОДТ у, где R4.- атом водорода или низший алкил и Rf- алкил, обладающих противоспалительной активностью, заключающийся в том, что ok -галоидпроизводное общей формулы Oau - UfHs Hai-CH-dON где R{имеют указанные значения, подверггиот взаимодействию с тионикотинамидом с поспедукхаим превращением образующегося галоидгидрата в свободное основание . Целью изобретения является получение новшс производных тиазолина, расишряющих ассортимент соединений, проявляющих физиологическую активность . Поставленная цель достигается настоящшм способом получения
.производных тиааолина общей формулы 1, который заключается
Г / (Г
I .И Т I I ,
Н S
о R, R2 и Rj имеют указанные значения, подвергают дегидратации. Дегидратацию предпочтительно осуществляют в среде сил-ьной минеральной или органической кислоты при температуре между 60°С и температурой кипения реакционной смеси. Пример. К суспензии 51,5 г триэтиламмоний-{2-пиридил)дитиокарбамата в 500 мл безводного ацетонитрила добавляют при 15-20°С 22,5 г 2-хлор-1-циклопропилэтанола-1.Реакция продолжается в течение 3 ч при 20-25°С. Реакционную смесь выпаривают досу ха при пониженном давлении (20 мм рт. при 40°С. Остаток после выпаривания растворяют в смеси 1000 мл этилацетата и 1000 мл дистиллированной воды После перемешивания и декантации органическую фазу промывают 2 раза 250 мл дистиллированной воды, сушат над сульфатом натрия и выпаривают пр 20 мм рт.ст. при 40°С. Полученный продукт(46,1 г)растворяют в кипящей смеси 1200 мл диизопропилового эфира и 230 мл. ацетонитрила. После добавления 2 г древесного угля к кипящему раствору фильтрую при кипении и оставляют охлаждаться в течение 2 ч при 2°С. Появившееся кристаллы отфильтровывают, промывают 2 раза 130 мл диизопропилового эфира и высушивают при давлении 0,2 мм рт. при 400С. Таким образом, получают 30,8 г 4-циклопропил-4-окси-3-(2-пиридил)ти азолидинтиона-2, плавящегося при 95°С. Кипятят с обратным холодильником в течение 30 мин смесь 18,4 г 4-цикл пропил-4-окси-З-(2-пиридил)тиазолидинтиона-2, 200 мл метанола и 2 мп водного- 12н. раствора соляной кислоты. Реакционную смесь затем охлаждаю до и выпаривают досуха при давлении 20 мм рт.ст. при 40°С. Остаток после выпаривания обрабатывают 100 м водного 10%-ного растворабикарбонат .натрия) нерастворимую часть экстрагируют 3 раза в 200 мл хлороформа; объединенные органические экстракты промывают 2 раза 100 мл дистиллированной воды, высушивают нгщ суЛьфато натрия и выпаривают при давлении 20 мм рт.ст. при 40°С. Полученный продукт (24,1 г)растворяют в кипящей смеси 350 мл диизопропилового эфира и 20 мл ацетонитрила. После добавления 1 г древесного угля к кипящему раствору фильтрую
общей
соединение
форпри кипении и оставляют охлаждаться в течение 2 ч при . Появившиеся кристаллы отфильтровывают, промывают 2 раза 100 мл диизопропилового эфира и высушивают при давлении 0,2 мм рт.ст при 40°С. Таким образом получают 11,3 г 4-циклопропил-3- (2-пиридил)-Д -тиазолинтиона-2, плавящегося при . Пример 2. К раствору 51,5 г триэтиламмоний-6-метил(2-пиридил)-дитиокарбамата в 225 дистиллированной воды добавляют при 20-30°С 28,4г водного 50%-ного раствора хлорацетальдегида. Реакционную смесь перемешивают в течение 2 ч при 25°С. Неочищенный продукт отделяют фильтрованием, промывают 5 раз 125 мл дистиллированной воды и высушивают на воздухе. Полученный продукт (37,0 г т.пл. 128С) растворяют в 250 мл кипящего этанола. После фильтрации кипящего раствора и охлаждения в течение 2 ч при появившиеся кристаллы отфильтровывают, промывают 3 раза 30 мл охлажденного этанола и высушивают при давлении 0,2 мм рт.ст. при 40°С. Таким образом получают 29,8 г 4-окси-З-(6-метил-2-пиридил)тиазолидинтиона-2, плавящегося при 128°С. Кипятят с обратным холодильником в течение 5 ч растворов 21,0 г 4-окси -3-(6-метил-2-пиридил) тиазолидинтиона-2 -в 210 мл метанола в присутствии 8,0 мл водного 12 н. раствора соляной кислоты. После выпаривания метанола, продукты реакции обрабатывают 100 мл водного 1н раствора едкого натра, нерастворимое масло экстра- гируют 300 мл хлористого метилена, затем 150 мл эфира, объединенные органические экстракты промывают 2 ра- за 200 мл дистиллированной воды, сушат над сульфатом натрия, обрабатывают 1,0 г активированного угля и выпаривают. Полученный продукт(17,5г) растворяют в 40 мл кипящего этанола. После охлаждения в течение 2 ч при 2с, появившиеся кристаллы отфильтровывают, промывают 2 раза 10 мл охлажденного этанола, затем 10 мл диизопропилового эфира и высушивают при давлении 0,2 мм рт.ст. при 40°С. Таким образом получают 10,1 г 3-(6-метил-2-пиридил)-Д -тиазолинтиона-2, плавящегося при . Примерз. К раствору 10П г триэтиламмоний- (4-метил-2-пириди.т; ).цнтиокарбамата в 450 мл димеи-ц.пформамида добавляют при 20°(:, 32, ч г хлорацетона. Реакционную смесь пере мешивают при 20°С в течение 1 ч. Триэтиламмонийхлорид, который об разуется, удаляют отфильтрованием и реакционной смеси и промывают 60 мл диметилформамида. После выпаривания диметилформами да при давлении 0,1 мм рт.ст. при остаточное масло обрабатывают 7UO мл хлористого метилена и таким образом полученный раствор промываю 2 раза 300 мл дистиллированной воды высушивают над сульфатом натрия и выпаривают досуха при давлении 20 мм рт.ст. при . Маслянистый остаток растворяют в кипящей смеси 250 Mii этанола и 250 мл диизопропилового эфира. После охлаждения в течение 2 ч при 2°С, появившиеся кристаллы отфильтровывают, промывают два раза 20 мл охлажденной смеси 10 мл этаног ла и 10 мл диизопропилового эфира и высушивают при давлении 20 г рт.ст при 45°С, Таким образом получают 49,0 г 4-окси-4 метил-3-(4-метил-2-пиридил тиазолидинтиона-2, плавящегося при 119 С. Кипятят с обратным холодильником в течение 5 ч смесь 25 г 4-окси-4-метил-3-(4-метил-2-пиридил)тиазолидинтиона-2 .; 500 мл толуола и 2,5 моногидратированной п-толуолсульфокислоты. Реакционную смесь охлаждаю до добавляют 200 МЛ 10%-ного раствора бикарбоната натрия. Органи ческую фазу декантируют, промывают 200 мл дистиллированной воды, высушивают над сульфатом натрия и выпаривают досуха при давлении 20 мм рт.ст. при 40°С. Полученный продукт 28 г имеет т.пл. 120с растворяют в 120 мл кипящего этанола, затем добавляют 1 г активированного угля. После фильтра ции кипящего раствора и охла.ждения в течение 2 ч при 2с появившиеся кристаллы отфильтровывают, промываю 2 раза 20 мл охлажденного этанола и высушивают при давлении 0,1 мм рт.с при 45°С. Таким образом получают 23, 1 г 4-метил-З-(4-метил-2-пиридил - Д -тиазолинтиона-2, плавящегося при 129°С. П р и м е р 4. Вводят во взаимодействие при 75 г триэтиламмонийС5-метил-2-пиридил)дитиокарбамат в виде раствора в 340 мл диметилформ амида с 20,9 мл хлорацетона. Реакционную смесь перемешивают при в течение 16 ч. Образовавшийся триэтиламмонийхлорид отфильтровывгиот от реакционной смеси и промывают 50 мл диметилформамида. После выпаривания диметилформамид при давлении 0,1 мм рт.ст. при остаточное масло растворяют в 700 мл хлористого метилена и таким образом полученный раствор промывают два раза 200 мл дистиллированной воды, высушивают над сульфатом натрия и выпаривают досуха при давлении 20мм рт.ст. при 20 С. Маслянистый остаток обрабатывают смесью 100 мл этанола и 150 мл диизопропилового эфира, затем добавляют 1 г активированного угля и нагревают до кипения.После фильтрования кипящего раствора и охлаждения в течение 2 ч при 2°С появившиеся кристаллы отфильтровывают,промывают два раза 50 мл охлажденной смеси 20 млэтанола и 30 мл диизопропилового эфира и высушивают при давлении 0,1мм рт.ст. при 20°С.Таким образом получают 45,1 4-окси-4-метил-3-(5-метил-2-пиридил) тиазолидинтиона-2, плавящегося- при . Затем реакцию проводят по методике примера.3, но исходя из 15 г 4-окси-1-метил-З-(5-метил-2-пиридил)тиазолиндитиона-2 и 1,5 моногидратированной п-толуолсульфокислоты в 300 мл толуола. После перекристаллизации из этанола, получают 10,0 г 4-метил-3- (5-метил-2-пиридил) - Д -4-тиазолинтиона-2, плавящегося при 108°С. П р и м е р 5. Следуя методике примера 4, но из 43 г триэтиламмоний-(6-метил-2-пиридил)дитиокарбамата и 13,9 мл хлорацетона в 250 мл диметилформамида, получают после перекристаллизации из ацетона 24,9 г 4-окси-4-метил-З-)6-метил-2-пиридил. тиазолидинтиона-2, плавящегося при 156°С. Следуя затем методике примера 3, но исходя из 15 г 4-окси-4-метил-3-(6-метил-2-пиридил)тиазолидинтиона-2 и 1,5 г моногидратированной п-топуолсульфокислоты в 330 мл толуола, после перекристаллизации из этанола получают 9,1 г 4-метил-З-(б-метил-2-пиридил)- Л-4-тиазолинтиона-2, плавящегося при 125°С. П р и м е р 6. Следуя методике примера 2, но из 43, 5 г триэтиламмоний-(6-этил-2-пиридил)дитиокарбамата и 13,4 г 1тХлорпропана-2-в 220 мл дистиллированной воды, получают, после перекристаллизации из 120 мл этанола 25, 5 г 3-(6-этил-2-пиридил)-4-ОКСИ-4-метилтиазолидинтиона-2, плавящегося при . В течение 15 мин кипятят с обратным холодильником раствор 12,8 г 3- (6-этил-2-пиридил)-4-окси-4-мвтилтиазолидинтиона-2. в 125 мл метанола в присутствии 5,0 мл водного 12 и раствора соляной кислоты. После дополнительного перемешивания в течение 2 ч при 25с поступают согласно методике примера 2 и получают после перекристаллизации из 33 мл этанола 9,8 г 3-(6-этил-2-пиридил)-4-метил- й -тиазилинтиона-2, плавящегося при ,.
ТриэтиламмонийГ6-этил-2пиридил)-дитиокарбамат может быть получен следующим образом.
К раствору 27,0 г 2-амино-6-этилпиридина в 60 мл безводного триэтиламмония добавляют при 25°С раствор . 17,5 мл сероуглерода в 19,5 мл безводного ацетонитрила. После перемешивания в течение 20 ч при 20вс добавляют 250 мл безводйого эфира. После охлаждения в течение 1 ч при кристаллы отфильтровывают, промывают 3 раза 240 мл безводного эфира и сушат при давлении 20 мм рт.ст. при . Таким образом получают 42,0 г триэтиламмоний(6-этил-2-пиридил)дитиокарбамата, плавящегося при .
Пример 7. Следуя методике примера 2, но из 71,0 г триэтиламмоний .-(6-метил-2-пиридил)дитиокарбамата и 26,6 г 1-хлорбутанона-2 в 300 мп дистиллированной воды, получают после перекристаллизации из 250 мл этанола, 45,0 г 4-этил-.4-окси-3-(6-метил-2-пиридил) тиазолидинтиона-2, плавящегося при .
Кипятят с обратным холодильником в течение 15 мин раствор 25,4 г 4-ЭТИЛ-4-ОКСИ-3- (б-метил-2-пиридил) тиазолидинти6на-2 в 250 мл метанола в присутствии 5,0 мл водного 12 н. раствора соляной кислоты. Затем, еледуя методике примера 2, получают после перекристаллизации из 250 мл этанола 21,6 г 4-этил-З-(6-метил-2-пиридил)-Д -тиазОлинтиоНа-2, плавящегося при .Примере. Следует методике примера 1, но исходят из 72,0 г триэтиламмоний (6-этил-2-пиридил дитиокарбамата и 25,5 г; 1-хлорбутанона-2 в 400 мл безводного ацетонитрила при 20-25с. Реакция длится в течение 16 при 200С.
Полученный продукт(57,0 г)очищают одной перекристаллизацией из 120м этанола и получают 47 г твердого вещества светло-коричневого цвета, кото|юе р.астворяют в 300 мл хлороформа раствор фильтруют через 470 г двуокиси кремния(0,02-0,063 мм находящиеся в колонне диаметром 5,5 см, элюируют л хлороформа. После выпаривания ,растворителя при давлении 20 мм рт.с при полученный продукт(43,О г) перекристаплизовывают снова из 120 м этанола. Получают 37,2 г 4-этил-З-(6-этил-2-пиридил)-4-окситиазолидинтиона-2, плавящегося при 84®С.
; Дегидратацию осуществляют так же, как в примере 1, но исходя из 21,6г 4-этил-3-Гб-этил-2-пиридил)-4-оксйтиазолиндинтиона-2,240 мл метанола и 3 мл водного 12 и. раствора соляНОЙ кислоты. Реакция прололжается в течение 1 ч при температуре кипе. ния с обратным холодильником метанол После перекристаллизации из 70 мл этнола получают 19,5 г 4-этил-3-(б-эти
-2-пиридил) Д4 -тиазолинтиона-2, плавящегося при 105С.
П р и м е р 9. Следует методике примера 1, но исходя из 28,5 триэтиламмоний (6-метил-2-пиридил)дитиокарбамата и 12,1 г 1-хлорпентанона-2 в 200 мл безводного ацетонитрила при 15-25с. Реакция длится в течение 2ч при 20-25°С. После перекристаллизаци из 500 мл циклогексана получают 21,6 4-окси-3-Г6-метил-2-пиРИДИЛ )-4-пропилтиазолидинтиона-2, плавящегося при 83°С.
Дегидратацию осуществляют так же, как в примере 1, но исходя из 17,9 г 4-окси-3-(6-метил-2-пиридил)-4-пропилтиазолидинтиона-2, 180 мл мета- иола и 3 мл водного 12 н. раствора соляной кислоты. Реакция продолжс ется в течение 1 ч при температуре кипения с обратным холодильником метанола. После перекристаллизации из 600 мл диизопропилового эфира получают 13,5 г 3-(6-метил-2-пиридил)-4-пропил-Л -тиазолинтиона-2, плавящегося при 98°С.
П р и м е р 10. Следуют методике примера 1, но исходя из 34,2 г триэтиламмоний(6-метил-2-пиридил дитиокарбамата и 16,1 г 1-хлоргексанона-2 в 300 мл безводного ацетонитрила при 20-25 С. Реакция, длится в течение 2ч при . После перекристаллизации из 600 мл циклогексана получают 28,3 г .4-б.утил-4-окси-3-(6-метил-2-пиридил) тиазолидинтиона--2 , плавящегося при 80С.
Дегидратацию осуществляют так же как и в примере 1, но исходя из 13,О 4-бутил-4-окси-3-(6-метил-2-пиридил) тиазолидинтиона-2 ;, 150 мп метанола и /3 мл воДного 12 н, раствора соляной кислоты. Реакция длится в течение 1 ч при температуре кипения с обратным холодильником метанола. После перекристаллизации из смеси.300 мп диизопропилового эфира и 30 мл ацетонитрила получают 10,5 г 4-бутил-З-(6-метил-2-пиридил)-и -тиазолинтиона-2, плавящегося при 93®С.
П р и м е р 11. Следуют методике примера. 1, но исходя из 28,5 г тркэтиламмоний (б-мeтил-2-пиpидиJi)-дитиoкарбамата и 13.,4 г 1-хлор-4-метилпентанона-2 в 200 мл безводного ацетонитрила при 20-25°С. Реакция длится в течение 2 ч при . После двух последовательных перекристаллизации из 300 мл :диизопропилового эфира получают 16,8 г 4-окси-4-изобутил-3-.{ 6-метил-2-пиридил) тиазолидинтиона-2, плавящегося при 95с. Дегидратацию осуществляют так же,как и в примере 1, но исходя из 14,0 г 4-окси-4-изобутил-3-(6-метил-2-пиридил)диаэолидинтиона-2,200 мл метанол и 3 мл водного 12 н. раствора соляно кислоты. Реакция длится в течение 3 ч при температуре кипения с обрат11ЫМ холодильником меганола. После пе рекристаллизации из 250 мл циклогексана получают 10,3 г 4-изобутил-З-(6-метил-2-пиридил)- Л -тиазолинтио на-2, плавящегося при 90°С. Пример 12. Следуют методике примера 1, но исходя из 46,5 г триэтиламмоний (б-метил-2-пиридил)дитиокарбамата и 20,0 г З-хлор-1-метоксипропана-2 в 350 мл безводного ацетонитрйла при 15-20 0, Реакция длится в течение 3 ч при 20°С. После пёрек ристаллизации из 250 мл этанола полу чают 39,0 г 4-окси-4-метоксиметил-3-. -(6-метил-2-пиридил)-тиазолидинтиона 2, плавящегося при 128с. Дегидратацию осуществляют как в. примере 1, но исходя из 20,0 г 4-окси-4-метоксиметил-З-(6-метил-2-пиридил)тиазолидинтиона-2, 150 мл метанола и 30 мл водного 12н раствора соляной кислоты. Реакция длится в те чение 5 ч при температуре кипения с обратным холодильником метанола. Пос ле перекристаллизации из 100 мл этанола получают 13,0 г 4-метоксиметил-3-(б-метил -2-пиридил) - Д -тиазолидинтиона-2, плавящегося при 113°С, Пример 13. К раствору 47,0 г триэтиламмоний-(6-метил-2-пиридил)- -дитиокарбамата в 250 мл дистиллиро-ванной воды добавляют при 15-20 С 16,8 г З-хлорбутанона-2. Реакция длится в течение 16 ч при 20-25 С, затем появившиеся кристаллы отфильтровывают, промывают 2 раза 100 мл дистиллированной воды и сушат на воз духе при комнатной температуре. Полу ченный продуктС49,0 г )растворяют в 210 мл кипящего этанола. После добавления 2 г активированного угля к кипящему раствору его фильтруют при кипении и оставляют охлаждаться 2 ч при 2°С. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают 2 раза 50 мл охлажденного этанола и сушат при давлении 0,2 мм рт.ст. при 55°С. Таким образом, получают 24,6 г 4-ОКСИ-4,5-диметил-З-{6-метил-2-пиридил)тиазолидинтиона-2, плавящегося при . Смесь 10,0 г 4-окси-4,5-диметил-З-(6-метил-2-пиридил)тиазолидинтиона1,0 М.Д.: триплет (ЗН 1,8 М.Д.: секстет (2Н 2,05 м.д. дублет (ЗН) 2,88 М.Д.: триплет(2Н 6,4 М.Д.: квартет 1Н 7,32 М.Д.: двойной ду 7,35 М.Д.: двойной ду 7,90 М.Д.: триплет(1Н
Триэтиламмоний-(6-пропил-2-пиридйл)дитиокарбамат может быть получен следующим образом.
К раствору 34,0.г 2-амино-6-пропилпиридина в Ь мп безводного триэтиламиил добавляют при раст60 вор 20 мл сероуглерода в 23 мл безводного ацетонитрила. После перемешивания в течение 20 ч при 2()С добавляют 800 мл безводного -фира. После охлаждения в течение 1 ч при
65 кристёшлы отфильтровывают,промивают 200 мл метанола и 1 мл водного 12н раствора соляной кислоты перемешивают в течение 16 ч при 20-25с. Метанол выпаривают при давлении 20мм рт.ст при 45°С. Остаток растворают в 200 мл хлороформа. Хлороформный раствор промывают 70 мл водного 10%-ного раствора бикарбоната натрия, затем 70 мл дистиллированной воды, сушат над безводным сульфатом натрия и выпаривают Полученный продукт(9,8 гУрастворяют в 160 мл кипящего этанола и кипящий раствор фильтруют. После охлаждения при в течение 2 ч появившиеся кристаллы отфильтровывают, промывают 20 мл охлажденного этанола и сушат при давлении 0,2 мм рт.ст. при 45°С. Таким образом получают 7,8 г 4,5-диметил-З- (6-метил-2-пиридил)- -тилзолинтиона-2, плавящегося при 166 С. Пример 14. Следуют методике примера 1, но исходя из 50,0 г триэтиламмоний (6 -пропйл-2-пиридилУдитиокарбамата и 15,3 г хлорацетона в 500 мл ацетонитрила при 20-28°С. Реакция длится в течение 2 ч при 2025°С. После перекристаллизации из 80 мл диизопропилового эфира получают 32,2 г 4-окси-4-метил-3-(6-пропил-2-пиридил)-тиазолидинтиона-, гьпавящёгося при 68°С. Дегидратацию осуществляют также, как в примере 1, но исходя из 15,Ог 4 -окси-4 -метил- 3-(6-пропил- 2 -пиридил) тиазолидинтиона-2, 150 мл метанола и 2,2 мл водного 12н. раствора соляной кислоты. Реакция длится в течение 2 ч при температуре кипения метанола. Растворитель выпаривают при давлении 20 мм рт.ст. максимально при и остаточное масло обрабатывают 300 мл этилацетата. Органический раствор прО1иывают 100 мл водного 5%-ного раствора бикарбоната натрия, затем 50 мл дистиллированной воды, сушат над сульфатом натрия и выпаривают. После высыхания масла при пониженном давлении fO , 1мм рт.ст. и 40°С получают 13, 4-метил-З-(6-пропил-2-пиридил)- Л -тиазолидинтиона-2. ЯМР-спектрСбО мПОснимается примерно в 10%-ном растворе в дейтерированном хлороформе. 7,5, -СН Сцепь) 7,5, -CHi цепь 1 -СИз(гетероцикл) ,5 -СН2- гетероцикл -I (гетероцикл ) 7,5 и 0,5 -(((ЗТ (1H)D 7,5 и 0,5 -НсЗ) ,5 -Ж41.
три раза 300 ivui безводного эфира и сушат при давлении 20 мм рт.ст, при . Получают 50,3 г триэтиламмони.й -(6-пропил-2-пиридил)дитиокарбамата, плавящегося при 98°С.
Формула изобретения .
Способ получения производных тиазолина общей формулы 1
. /
ts
(- Ч
1 Rfi
где «1, R и RJ имеют указанные значения, подвергают дегидратации. Приоритет по признакам:
19.10.77- R-|- атом водорода, алкилЬный радикал, содержащий 1-4 атома углерода,
RI - алкильный радикал, содержащий 1-4 атома углерода, находящийся в положении 4,5 или б пиридинового кольца,, при RS - атом водорода,
13.09.78R-)- атом водорода, метил, этил или метоксиметил,
метил или этил, находящийся в положении 4,5 или б пиридинового
где RI - атом водорода, мети/, этил
или мотокси.четил ; KI- метил или этил, находящийся в положении 4,5 или 6 пиридинового кольца при Rj|-метил, или при Rj -атом водорода, R - атом водорода, алкильный радикал с 1-4атомами углерода или алкилоксиметильный радикал, алкильная часть которого содержит 1-4 атома углерода в линейной или разветвленной цепи, и Rj- алкильный радикал с 1-4 атомами углерода в положении 4,5 или б пиридинового кольца, либо R - циклопропильный радикал и Ri атом водорода, отличающийся тем, что соединение 5 общей формулы 0 Н
кольца при RJ- метил, или R - алкилоксиметильный радикал, алкильная часть которого содержит 1-4 атома углерода в линейной или разветвленной цепи (Rj,- ешкильный радикал с 1-4 атомами углерода, в положении 4,5 или б пиридинового кольца)при Rj- атом водорода, или Rj- циклопропильный радикал и RjaTOM водорода.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Патент Англии № 1437136, М. КЛ.2-С 07 D 417/04, опубл. 1976.
