t
Изобретение относится к усовершенствованию способа получения 1-(2-окси этиламинометил)адамантана или его солей, которые могут найти применение в химико-фармацевтической промЕДиленности .
Известен способ получения 1(-2-оксиэтиламинометил)адамантана или его солей взаимодействием 1-аминометилала мантана с окисью этилена в инертном органическом растворителе при мольном соотношении 1-аминометиладамантана и окиси этилена 1:0,9-1,3 и температуре 60-80 0 с последующим выделением целевого продукта в виде основания или соли fl .
Однако недостаточная доступность 1-амин6метиладамантана (его не производят в прсялышленности) ограничивает использование этого способа .
Целью изобретения является упрощение процесса.
Предлагается способ получения 1-(2-оксиэтиламинометил) адамантана или его солей по которому М-(2-оксиэтил)-1-адамантанкарбоксамид восстанавливают алюмогидридом лития в среде инертного органического растворителя .
В качестве инертного растворителя целесообразно использовать простые эфиры, тетрагидрофуран, диоксан или диэтиловый эфир.
Предлагаемый способ обеспечивает выход целевого продукта до 80% . Исходный N-2-оксиэтил)-1-адамантанкарбоксамид может быть легко получен из таких освоенных в промышленности продуктов как 1-адамантанкарбоновая кислота и моноэтаноламин.
П р и м е р. К суспензии 6,6 г алкмогидрида лития в 50 мл тетрагидрофурана по каплям прибавляют раствор 3,9 г(О,0175 моль) М-(2-оксиэтил -1-адамантанкарбоксамида в 100 мл тетрагидрофурана при 10°С. Затем в течение 30 мин реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре
и далее кипятят еще 40 мин.
После охлаждения избыток алюмогидрида лития разлагают 6,6 мл воды| 6,6 мл 15%-ного раствора едкого натра и 20 мл воды фильтруют , осадок промывают тетрагидрофураном, фильтрат сушат, упаривают, к остатку добавляют эфирный раствор хлористого водорода до кислой реакции по метиловому оранжевому. Осадок отфильтровывают, промывают эфиром и сушат на воздухе.
Получают 3,6 г (79%) хлоргидрата 1-(2-оксиэтиламинометил)адамантана, т .пл . 243-24б°С, после перекристаллизации из спирта т.пл. 245-247°С.
Найдено,%: С 63,7; Н 9,8; N 5,94 Ct 14,3
C jjNOHCB
Вычислено,: С 63,52; Н 9,84; N 5,69; сей,2.
Из хлоргидрата после обработки щелочью и экстракции эфиром с практически количественным выходом получают основание целевого продукта, т.кип. 174-177°С/14 мм рт.ст.. Формула изобретения
Способ получения 1-(2-оксиэтиламинометил)адамантана или его солей из
производного адамантана с последующим выделением цел.евого продукта в виде основания или соли, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса в качестве производного адаментана используют N-2-Соксиэтил)-1-адамантанкарбоксамид, который подвергают восстановлению алюмогидридом лития в среде инертного органического растворителя.
Источники информации,
принятые во внимание при экспертизе
1. Авторское свидете.ьство СССР № 585155, кл. С 07 С 91/06,.1977 (прототип) .
