Способ получения -диглицидилпи-РОМЕллиТдииМидА Советский патент 1981 года по МПК C07D417/10 C07D301/02 C07D303/36 C08L63/00 

I

Изобрегение относится к усовершенсгвованному способу получения N, Nдиглицидилпнромеллигдиимнда, который применяется в качестве термостабнльных покрытий, связующего для стеклопластиков, клеев и лаков, применяемых в лакокрасочной и электротехнической отраслях промышленности.

Известен способ получения N , М -Ди глицидилпиромеллитдиимида имидированаем пиромеллитового ангидрида с аллил- амином в присутствии уксусного ангидрида и пиридина с последующим эпоксидированием полученного N,N-диаллклг имида 4О%-ной надуксусной кислотой в среде хлороформа при кипячении смеси в течение 18 ч (общее время реакции 4346 ч), промьшкой целевого продукта 5%-ным карбонатом калия и осаждением петролейным эфиром fl.

Недостаток известного способа заключается в мио1остадийности и длительности процесса.

Наиболее близким по технической сущности и достигаемому результату является способ получениями, N диглицидилтримеллитдиимида путем взаимодействия дикалиевой соли N , N -тримеллитдиимида с эпихлоргидрином в 24 кратном его избытке. Выход целевого продукта составляет 80% при времени синтеза 20 ч 2 .

Недостатком способа является много- стадийность и сложность процесса, обусловленная необходимостью применения дикалиевой соли, получаемой взаимодействием 25%-ного спиртового раствора КОН с соответствующей амидокислотой в диметилформамиде с последующей дегидратацией полученной соли при 20О-С, а также низкий выход целевого пр9Дукта и длительность процесса.

Цель изобретения - упрощение процесса и повышение выхода целевого продукта.

Поставленная цель достигается способом получения N , N -диглицидилпиромеллигдинмнда на основе производного пнромеллиговой кислоты, отличительной особенностью которого является то, что в качестве гфоизводного пиромеллнтовой кислоты используют пиромеллитдинмия, который конденсируют с эпихлсргидрином в присутствии карбоната щелочного металла при мольном соотношении пиромеллитдиимид : эпихлоргидрин : карбонат щелочного металла 1 : 18 - 2О : 1,5-2 при температуре кипения смеси.

Время реакции 10 ч, выход целевого продукта 90-96%.

П р и м е р 1. Смесь, состоящую из 7,6Г(0|0325 г/моль) пиромеллитднимйда 9,7 г (0,07О2 г/моль) поташа и 65 г (0,7027 г/моль) эпихлоргидрина, кипятят 10 ч. Из реакционной массы, предварительно отфильтрованной от соли, отгоняют избыточный ЭХГ и после перекрнсталлизации из хлороформа получают 11,1г (96%) белое кристаллическое веществб N, N -диглицидилпиромеллитдиимида с т.пл, 198-199°С (литературные данные т.пл. ), R - О,62, содержание эпоксидных групп 23,8% (найдено), 26,21% (вычислено).

П р и м е р 2. Смесь, состоящую из 7,6 г (0,О325 г/моль) пиромеллитдиимида, 7,44 г (0,О7О1 г/моль) поташа и 65 г (0,7027 г/моль) эпиклорги/фина .кипятят 10 ч. Затем реакционную смесь фильтруют, отгоняют избыточный ЭХГ и после перекристаллизации из хлороформа

получают 10,3 г (90%) диглицидилпиромеллитдиимида.; Т.пл. 198,5-199С, Rf -0,62.

Таким образом, предлагаемым способо получают N, N - диглицидилпиромеллитдиимид с высоким выходом по упрощенной технологии и со значительным сокращение времени реакции. Формула изобретения

Способ получения N , N -диглицидилпиромеллитдиимида на основе производного пнромеллитовой кислоты, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повьпиения выхода целевого продукта, в качестве производного пиромеллитовой кислоты используют пиромеллитдиимид, который конденсируют с эпихлоргидрином в присутствии карбоната щелочного металла при мольном соотношении пиромеллитдиимид: эпнхлоргидрин : : карбонат щелочного металла, равном 1 : 18 - 2О , 1,5-2 при температуре кипения смеси.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1.Патент США № 3700617, кл. 26О-326, опублик. 1972.

2.Сорокин М. В. и др. Методы синтеза эпоксиимидных олигомеров. Сб. .Химия .и химическая технология, синтез

,и,исследование пленкообразующих веществ и пигментов, Ярославль, 1976, с. 16-23 (прототип).