Способ получения 3-арил-1,5,6,11-тетрагидро [1,2,3ТРИАЗИНО [3,4-А ХИНОКСАЛОНОВ-5 Советский патент 1982 года по МПК C07D487/04 

модсГитвпем З-фенацилндеп-З, 4-днгпдрох 1;юксалонов-2 с глдразиигидратом.

Пример 1. Получение З-фенил-1,5, 6,1 Ьтетрагидро 1, 2, 3 триазино 3, 4-al хиноксалона-5.

(0,0032 моль гидразона

Смесь 0,9 г 3,4-д11гилрохиноксалона-2, о-с1)ена1и лпдеп г (0,008 моль) желтой окиси ртутк, 1,73 г (0,0051 моль) сухого сульфата нат0,72

рия, 100 мл сухого диоксана п 0,2 мл насыщенного ениртового раствора гидрата окиси калия перемешивают в течение 6 ч. Затем реакционную массу ф11льтруют, исиаряют растворитель и получают 0,8 г (91%) продукта с т. пл. 244--245°С (из димстилформамида).

Вычислено, %: С 69,6; II 4,3; N 20,3.

C:,,.N4O

Найдено, %: С 69,8; II 4,4; N 20,4.

При м ер 2. Получение 3- (п-метоксифенил}-1,5,б,11-тетрагндро К 2, 3 трназнио 3, 4-а хнноксалона-5.

Аналогично из 0,94 г (0,0032 моль) гидразона 3- (п-метоксифенанилндеи) -3,4дигидрохиноксалоиа-2, 1,73 г (0,008 моль) желтой окиси ртути, 0,72 г (0,0051 моль) сухого сульфата натрия, 100 ,мл сухого диоксаиа и 0,2 мл насьпцеиного раствора п:драта окиси калия получают 0,55 г (56%)

232--223°С (из диметил/ родукта с т. и, )юрмамида). С; 66,7; П 4,6; N 18,3.

Вычислено,

С|7Пм 4О2.

Найдено, %:

С 66,4; П 4,3; N 18,0.

PIK-спектры иолучеииых

соединении в

ооласти 3600--1500 см- близки к ПК-1спектрам исходных гидразонов в связи с тем, что циклизация не затрачивает кратных связей и не влияет на сопряжение в системе. В них присутствуют нолосы цоглощения валентных колебаний евязи Nil в триазиновом кольце 3260-3240 (у гидразонов нолосы поглощения валентных колебаний связей Nn в остатке гидразина присутствуют в области 3300- 3270-).

Кроме Toio, в ИК-спектрах синтезированных триазинохиноксалонов присутствуют полосы поглощения валентных колеоаний связей Nn в хиноксалоновой системе в области 3080-3060 (у гидразонов 3100-3080 ); валентных колебаний амндного карбонила в области 1690-1670 см (у гидразонов 1680-1670 см-), полосы, обзсловленные колебаниям 1 конденсированного бензольного кольца, в областн 1620-1610 (у гпдразонсх

1620-1610 см-1).

В УФ-области д.-1ииновол ювые максимумы синтезироваи11ы. триазинохинокснлонов находятся около 300 им, чт( к положению длинноволновых максимумов исходных гидразонов. имеющих идентичные хромофоры.

Формула изобретения

Сиособ нолучоия З-арнл-1,5,6,11-тстрашдро 1, 2, 3 триазино (3, 4---ai .хиноксалонов-5 общей формулы

О

где Аг СбПй, п-СПзОСеП), о T.I и ч а ю щнйся тем, что гидразоны З-фенаинлиден-3,4-днгндрохннокеалонов-2 нодвергают окислению желтой окисью ртути ири ко.мiiaTHOii те.мпературе в среде су.хого диоксапа в течение 5-6 ч.

Источники информации, принятые во внимание нри экспертизе

1.Авторское свидетельство СССР 689190, кл. С 07 р 487/04, приоритет, 1978.

2.Stevens Al. F. G., «Synthesis of 4-Ami110-2(211) imino-s-triazino (1,2-e (1, 2, 3i benzoiriazines, j. Chem. Soc., Ser C., 1970 (17), p. 2298.

3.Adger B. M. и др. «1, 2, 3 -Benzoiria-Zines, j. Chem. Soc., Perkin Tran.. 1975, Ч. I, .N I, p. 31-40.