Сополимеры с ковалентно присое-диНЕННыМи ТРипТОфАНОВыМи гРуппАМиВ КАчЕСТВЕ МОдЕльНыХ СОЕдиНЕНий дляиССлЕдОВАНия бЕлКОВ люМиНЕСцЕНТНыМиМЕТОдАМи и СпОСОб иХ пОлучЕНия Советский патент 1981 года по МПК C08F220/14 C08F220/60 

такриловых мономеров с антрацемсодержащими метакрилатами 2.

Недостатком этих соединений является невозможность их использования в качестве модельных соединений для исследования белков люминесцентным методом.

Целью изобретения являются сополимеры, которые можно использовать в качестве модельных соединений при исследовании белков люминесцентными методами.

Поставленная цель достигается новой структурой сополимера общей формулы

(I /

2- 4г4- сно- d --f-tiH

VI/m

(0 J(H

CQOR HOOC-CH-(JH

JHH

где R H или СНз;

°° 0,016-0.385,

т + n

С молекулярной массой 280000-500000 и способом получения этих сополимеров путем радикальной сополимеризации ММА или МАК с 0,034-1,0 мол. % от мономерной смеси d, I- или /-Л -метакрилоилтриптофана в среде органического растворителя.

Сополимер содерл ит 0,77-13 триптофановых групп на макромолекулу.

Спектры УФ-поглощения и люминесценции растворов модельных сополимеров, полученных в соответствии со способом но изобретению, хорошо согласуются с соответствующими спектрами растворов триптофансодержащих белков и низкомолекулярных модельных соединений.

Примеры 1 -7. Получение полимеров ММА с ковалентно присоединенными триптофановыми группами.

В ампулу помещают раствор МТ в 1,0 мл диметилформамида и добавляют раствор 6,85 мг ДИНИЗ в 4,25 мл (4 г) свежеперегнанного ММА (в контрольных опытах 2 и 3 вместо МТ берут модельное соединение

AT). Ампулу дегазируют, заполняют аргоном и запаивают. Полимеризацию ведут в термостате при 60°С в течение 1,5 ч. По окончании полимеризации полимер осаждают метанолом, сушат, определяют выход.

Очищают полимер от низкомолекулярных триптофансодержащих примесей многократным переосаждением метанолом из раствора в хлороформе или толуоле до постоянного содержания триптофановых групп в полимере. Содержание триптофановых групп в сополимерах определяют методом УФ-спектроскопии. г| измеряют в толуоле при 25°С и вычисляют ММ по формуле

г, 0,71Х 10- ХМ.

Данные о количестве триптофансодержащего соединения при сополимеризации, о содержании триптофановых групп в сополимере, ri и ММ полученных полимеров приведены в табл. 1.

Таблица I

Примеры 8-14. Получение полимеров МАК с ковалентно присоединенными триптофановыми группами.

В ампулу помещают раствор МТ в 3 мл (3,04 г) свежеперегнанной МАК н добавляют раствор 8,85 мг ДИПИЗ в 12 мл метилэтилкетона (в контрольных опытах 9 и 10 вместо МТ берут AT). Ампулу дегазируют, заполняют аргоном, запаивают; Полимеризацию ведут в термостате при 60°С

в течение 40 мин. По окончании полимеризации выпавший полимер отфильтровывают, промывают серным эфиром, сушат, определяют выход полимера. Очищают полимер многократным переосаждением эфиром из раствора в метаноле. Содержание триптофановых групп определяют как в примерах 1-7. ц измеряют в 0,002 н. раствора НС1 при 30°С и вычисляют ММ по формуле

7 6,6X10-XM°-s. Данные о количестве триптофансодержащего соединения при сополимеризации, о

Таким образом, сополимеры с ковалентно присоединенными триптофановыми группами можно использовать в качестве модельных соединений для исследования белков люминесцентными методами.

Формула изобретения

-,СНз

Сн,

I /

сно- с --h JHo-C -jI Im I /n

COOR CO-SR HOOC-CH-CH -r-I

Чх NH

содержании триптофановых групп в сополимере, т и ММ полученных полимеров приведены в табл. 2.

Таблица 2

где R H, СНз;

0,016-0,385,

т + n

С молекулярной массой 280000-500000, в качестве модельных соединений для исследования белков люминесцентными методами.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Steiner R. F., Edelhock Н., Chemical Revue, 1962, 62, 457.

2. Краковяк М. Г., Ануфриева Е. В., Скороходов С. С. Синтез и сополимеризация антраценсодержащих мономеров акрилового ряда. - Высокомолекулярные соединения, 1972, т. 14 А, 1127.