Способ получения - - -бензоилпи-РуВОил-3,3-диМЕТил-3,4-дигидРО- 1(2H)-МЕТилЕНизОХиНОлиНОВ Советский патент 1981 года по МПК C07D217/04 

1

Изобретение относится к новому пособу получения химических соедиений N-n-R-бензоилпирувоил-З,3-диетил-3,4-Дигидро- Д1(2Н)-метилензохинолинов формулы (1)

СИэ -СЗГ5

-с -с-сн-о тГ II I

СНг о он . . о

где R Н или F,

заключающийся в том, что 1,3,3-триметил-3,4-дигидроизохинолин подвергают взаимодействию с 5-п-Л-фенилфурандионами-2,3 в бензоле при 7580°С в течение 15-20 мин, с последующим выделением целевых продуктов-. Соединения формулы (I) могут найти применение в синтезе физирлогически активных соединений. .

Известны производные 1,3,3-триалкил-3,4-дигидроизохинолина, которые обладают широким спектром фармаколо-. гического действия fl.

Известен способ .получения замещенных Н-ацил-1,2-дигидроизохинолинов, основанный на реакции взаимодействия N-ацилйзохинолинов с N,N-диалкиланилинамн 2.

Однако, М-ацил-1,3,3-триалкилизохинолины этим способом не могут быть, получены.

Цель изобретения - новый способ получения новых М-ацил-1,2-дигидроизохинолинов формулы 1), которые по аналогии с известными могут найти применение в синтезе физиологически .- активных соединений.

Новый способ получения новых со-. единений формулы (1), заключается в том, что. 1,3,3-триметид-3,4-дигидроизохинолин подвергают взаимодействию с 5-п-К-фенилфурандионами-2,3 в бензоле при 75-80°С в течение 15-20 мин, с последующем выделением целевых продуктов. Пример. Получение N-бен0 зоилпирувоил-3,3-диметил-3,4-дигидро- Д1(2Н)-метиленизохинолина.

1,73 г (0,01 моль) 1,3,3-триметил-3,4-дигидроизохинолина и 1,74 г

5 (0,01 моль) 5-фенилфурандиона-2,3 в 100 мл бензола нагревают при 75- в течение 15-20 мин. Отгоняют бензол и получают 3,03 г (91%) кристаллического продукта с т.пл.

6 139-141°С (из этанола).

Найдено,%: С 7б,20{ Н 6,15; N 4,19. Cg.jH-a NOj,.

Вычислено,%: С 76,25} Н 6,08; N 4,19..

Пример 2. Получение N-n-фторбензоилпирувоил-3, 3-.диметй -3,4-дигидро- Д1 (2Н)-метиленизохиноЛина.

Аналогично из 1,73 г (0,01 моль) 1,3,3-триметил-З,4-дигидроизохинолина и 1,92 г (0,01 моль) 5-п-фторфенилфурандиона-2,3 получают 2,78 г (76%) кррстйллического продукта с т.пл. 150-152 с (из этанола). - Найдено,%: С 72,31, Н 5,25, 1 3«58.

С- НаоРМОъ.

Вычислено,%: С 72,51;. Н 5,52; N 3,83..; ,

Формула изобретения Способ получения Н-п-К-бензоилпи рувоил-3,3-димётил-З,4-дигидрЬ- Д1{2Н)-метиленизохинолинов формулы (1)

где R - Н или F,

заключагацийся в том, что 1,3,3-триметил-З, 4-дигидроизохинолин подвергают взаимодействию с 5-п-Р-фенилфу- рандионами-2,3 в бензоле при 75-80с в течение 15-20 мин, с последующим выделением целевых продуктов. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1.Патент США № 3629414,

кл. 424-120, опублик. 21.12.71.

2.Авторское свидетельство СССР № 253805, кл. С 07 D 217/00, опублик. 07.10.69.