Пример 1. d1-транс-5-фенил-2,3,4,4а,9в-гексагидро-1Н-пиридо-(4,3-в)-индол.
Суспензию 4,17 хлоргидрата d)-транс-2-бензил-5-фенил-2,3,4,4а, 5,9в,-гексагидро-1Н-пиридо-(4,3-в)-индола в 150 мл абсолютного этанола гидрогенизируют при давлении 3,5 кгс/с и температуре 60-70®С, используя 1,0 г 10%-ого палладия на угле в качестве катализатора, в течение более 2 ч. Затем катализатор отфильтровывают и к полученному фильтрату добавляют достаточное количество этилового эфира, чтобы высадить хлоргидрат целевого продукта. Выход 2,76 г (87%), т.пл. 235-237С.
Соль хлористоводородной кислоты превращают -в свободное основание пуА тем разделения между эфиром и разбавленным раствором гидроокиси натрия. Эфирный слой сушат над сульфатом натрия и выпаривают. Выход целевого продукта 97%, т.пл. 74-7бс.
Пример 2. Транс-d1-8-фтор-5-п-фторфенил-2,3,4,4а,5,9в-гексагидро-1Н-пиридо-(4,3-в)-индол.
В чистый эмалированный сосуд высокого давления загружают 780 г 5%-ого палладия на угле,содержащего 50% воды, 1556,5 г {3,77 моль) транс-d1 - 2 -бензил-8-фтор-5-п-фт,орфенил-2,3,4,5,9в-гексагидро-1Н-пиридо-(4,3-в)-индолгидрохлорида, 1167 мл воды и 86,1 л метанола. Реактор продувают азотом, затем водородом, после -этого заполняют водородом при давлении -3,5 кгс/см и проводят гидрогенизацию при 25-41с до тех пор, пока не прекратится поглощение водорода, примерно в течение 2 ч. Сосуд открывают, продувают азотом и реакционную смесь отфильтровывают,чтобы удалить катализатор. После промывки фильтрата метанолом последний выпаривают под пониженным давлением.К остатку добавляют 28 л хэюристого метилена и 87 л воды, содержащей 852 г гидроокиси натрия. Полученную смесь перемешивают в течение 10 мин (рН 12) и разделяют слои. Водный слой экстрагируют второй порцией
хлористого метилена (28 мл), органические слои смешивают и промывают 26,5 л воды. Органические экстракты сушат над безводным сульфатом магния и концентрируют при,добавлении гексана (95 л), чтобы вытеснить хлористый метилен. Полученную суспензию охлаждают до 8С, фильтруют, промывают гексаном и сушат. Выход 1446 г (67%), т.пл. 115-118 С.
Вычислено,%: С 71,31 Н 5,63; N 9,79; F 13,27.
п 16
No
Найдено, % : С 71,25; Н 5,50;
N 9,76; F 13,28, Масс-спектр (м/е): 286 (100,м ), 257 (50),256(72), 243(61), 242(57) 148(32), 135(36), 57(79) .
Формула изобретения Способ получения 4а,9в-транс-гексагидро-К.-карболина общей формулы
хч- 1Г- «
где X и Y - водород или фтор, отличающийся тем, что 4а,9в-гексагидр6-й-карболин общей формулы
где X и Y имеют вышеуказанные значенияR - бензил,
дебензилируют водородом в присутстВИИ палладия на угле в качестве катлизатора при давлении до 3,5 атм и температуре 25-70 С.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Бейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М., 1968, с.87.
