Предлагается хлорметилат диметил 2-хлор-3-фенокси)-пропиламина,обладающий ретардантным действием по отношению к растениям ячменя.
Указанное свойство позволяет г редполагать возможность применения его в сельском хозяйстве.
Известные четвертичные аммониевые соединения обладают аналогичным етардантш.1м Действием.j .
В частности, хлорметилат димеТил- 2-хлорэтиламина, являющийся наиболее близким по структуре к предлагаемому соединению, обладает ретардантным действием по отношению к растением ячменя fl.
Однако хлорметилат диметил-2-|хлорэтиламина имеет недостаточное ре|тардантное действие. .
Целью изобретения является повышение ретардантного действия. i
Указанное действие определяе ся новой химической структурой хлоометилата диметш1-(2-хлор-З-фенокси)-про- , пиламина формулы
-Ьх«Н5 J H5-0-CH2- JH- iH2-l - JH3 С1
Соединение получают следующим образом.
В четьфехгорлой колбе, снабженной обратным холодильником, капельной воронкой (закрытыми хлоркальциевыш трубками),термометром и механической мешалкой, растворяют 195 г (1 моль) диметил- (2-окси-З-фенокси)-пропиламина в Г л безводного дихлорзтана. К раствору, .охлаждая колбу водой, при перемешивании прибавляют в течение . 1 ч при 166 г (1,4 моля) хлОристого тионила с последующим перемешиванием в течение 2 ч при температуре кипения реакционной смеси. Затем реакционнзпр смесь охлаждают до , выливают в 500 мл 10%-ного раствора едкого натра, охлажденного
до , и отделяют органический слой, а водный слой экстрагируют мл толуола. Органический слой и толуольный экстракт промывают водой, объединяют, сушат над безводным сульфатом натрия, отгоняют растворители, а остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию диметил-(2-хлор-3-фенокси)- пропиламина с т. кип.125129°С при 2 мм рт.ст., которую немедленно растворяют в Г,5 л безводного бензола,содержащего 125 г (2,5 моля) хлористого метила. Полученный раствор выдерживают 20 сут при 120°С, образовавшийся осадок отфильтровывают, прометают на фильтре безводным эфиром и сушат в вакуум-эксикаторе при 20 С беэ доступа влаги воздуха. Получают 185 г (70% от тео ретического) хлорметилата диметил-(2хлор-3-фенокси)-пропиламина с т.пл.
115-118 0; кристаллический.порошок белого цвета, «без запаха, хорошо растворим в воде, хуже в эталоне, нерастворим в бензоле, гексане, эфире.
Спектр ПНР (дейтерированная вода,
S t м.д), синглет (9Н) 3,59 СН -груп пы ; дублет (2Н; А,28 (СН N -группа); мупьтиплет (ЗН) 4,55 - 4,80 (ОСИjjCHCC-группа); мультищгет (5Н) 7,33-7,85 (атомы водорода ароматического кольца).
Найдено %. С 54,39; Н 7,32; СР. 26,80; N 5,16.
Вычислено, %: С 54,55; Н 7,25;
С1 26,84; N 5,30.
В таблице приведены сравнительные данше биологических испытаний предложенного и известного ретардантов.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ получения производных 2,3-дицианопиразина | 1980 |
|
SU997608A3 |
| Способ получения производных 3-арилокси-3-фенилпропиламина или их солей | 1975 |
|
SU613716A3 |
| Способ получения производных феноксибензил-2-(4-алкоксифенил)-2-метилпропилового эфира | 1983 |
|
SU1447275A3 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПИПЕРАЗИНА | 1973 |
|
SU363248A1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ УРАЦИЛА, ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ, ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ ПОДАВЛЕНИЯ РОСТА СОРНЯКОВ | 2000 |
|
RU2259359C2 |
| Способ получения производных бензофурана | 1973 |
|
SU566523A3 |
| Функционально замещенные бутиновые эфиры проявляющие инсектоакарицидную активность | 1976 |
|
SU630860A1 |
| КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ЗАМЕДЛЕНИЯ РОСТА КУЛЬТУРНЫХ РАСТЕНИЙ | 1991 |
|
RU2043026C1 |
| Способ получения замещенных производных ацетамида | 1984 |
|
SU1251799A3 |
| Способ получения производных бензо/в/тиофена или их солей | 1972 |
|
SU486510A3 |
Высота растений, см
Сопротивление стебля (среднее 1-11-Ш междоузлий) на излом,г
|(иаметр междоузлий (среднее 1-И-Щ междоузлий), мм
Коэффициент повышения устойчивости к полеганию
Вес главного стебля,г
Число зерен в главном
колосе
Масса 1000 зерен Вес зерна 1 растения,
Прибавка урожая,
ц/га78,,07 69,2±0,92
669
885
2,39±0,43 2,4110,81
1,161,29
3,85±0,243,77±0,19
25±1,63 25±1,49
45,5±3,4547,1±2,81
2,210,162,5±0,21
0,61±0,064,02±0,35
Формула изобретения fобладающий ретардантным действием
Хлормётилат диметил-(2-хлор-3-фе по отношению к растениям ячмеяс.
нокси)пропкламина формулы Источники информации
+ х принятые .во внимание при экспертизе
5 Авторское свидетельство СССР
СС 315466, кя. А 01 N 5/00 1970.
