1-(Бутен-3-ил)-3-арилбензо ( @ ) хинолины,проявляющие фунгицидную активность Советский патент 1985 года по МПК C07D215/04 A01N43/42 

Данное изобретение относится к новым химическим соединениям бен зо(-|-)хинолинового ряда, а именно к 1-(бутен-3-ил)-3-арилбензо()хин линам общей формулы H C-CH-CHa-Gl d где ,n-OCH5, п-В4, о-ОН, которые проявляют фунгицидную актш ность и могут быть использованы в качестве химических средств защи ты растений. Известно, что производные бензо хинолина проявляют биологическую активность. Так, известна тгротивовирусная активность четвертичных солей бензо() хинолина общей формулы НзС где , n-F, n-Br, n-OCH,, , о-ОН; .,, .,., ,; ,S04, Br, C104- L1. Наиболее близким к предлагаемом веществу является четвертичная сол бен30 () хинолина формулы (CHAN4QhHC HC которая обладает свойствами регулятора роста зеленой массы пшеницы и ячменя при гидропонном методе 51 Соединение получается при конден сации перхлората К-фениллепидиния с И-диметиламинобензальдегидом. В оптимальной дозе, равной 0,40 мг на 1 кг семян, вес зеленой массы составляет 128% веса по сравнению с контролем. Цель изобретения - расширение арсенала.средеТВ воздействия на живой организм. Цель достигается новыми соединениями - 1-(бутен-3-ип)-3-арилбенЗо () хинолинами, получаемыми кат литической конденсацией арилиден-2нафтилаьшна с аллилацетоном. Предлагаемое вещество отличается отсутствием заряженного азота и заместителя в положении 4 бензохинолинового ядра, а также проявлением нового вида биологического действия - фунгицидного.Строение полученных соединений доказано УФ-ЩР и ИК-спектрами. П -р и м е р 1. Реакционную массу из 2,31 г (0,01 моль) бензилиден-2нафтиламина, 3,92 г (0,04 моль) аллилацетона, 40 мл зтанола, 20 капель нитробензола и 8 капель концентрированной соляной кислоты нагревают при перемешивании при температуре бани 60-70 С в течение 2 ч. После охлаждения выпавший осадок отфильтро Вывают, обрабатывают 25% водным аммиаком, промывают водой и перекристаллизовывают из пропан-2-ола. Получают 1,2 г (39%) 1-(бутен-3-ил)-3феннлбензо (f) хинолина. Т.пл. 102103°С. Найдено, %: С 89,26; Н 6,17; N 4,61. Саг Н,з N. Вычислено, %: С 89,28; Н 6,19; N 4,52. 1-(Бутен-З-ил)-З-фенилбензо (f) хинолин -кристаллическое вещество белого цвета, хорошо растворимое в спир-тах, ацетоне, хлороформе, четыреххлористом углероде, диметилформамиде, диметилсульфоксиде. Пример 2. Реакционную массу из 2,61 (0,01 моль) h--метоксибензИД иден - 2-нафтиламина, 3,92 г . (0,04 моль) аллилацетона, 40 мл этанола, 20 капель нитробензола и 8 капель концентрированной соляной кислоты нагревают в ампуле при 100°С в те-чение 5 ч. После охлаждения выпавший осадок отфильтро вывают, обрабатывают 25% водным аммиаком, промывают водой и перекристал- . лизовцвают из пропан-2-ола. Полу- , чают1,2 г (35%) 1-(бутен-3-ил)-3(п-метоксифенил)-бензо ) хинолина, Т.пл. 111-112с. Найдено, %: С 85,19; Н 6,24; N 4,12. 014.%, N0, Вычислено, %: С 84,91; Н 6,24; N 4,12. 1-(Вутен-3-ил)-3-(-метоксифенил) бензо (i) хинолин - кристаллическое вещество белого цвета, хорошо расторимое в спиртах, ацетоне, хлороформе, четыреххлористом углероде, диметилформамиде, диметилсульфоксиде. П р и м е р 3. Реакционную массу. из 3,10 г (0,01 моль) h-бромбензили ИЦен-2-нафтиламина, 3,92 г (0,04 моль) аллилацетона-, 80 мл этанола, 20 капель нитробензола и 8 капель концент рированной соляной кислоты на.гревают при перемешиванийпри температуре ба ни бО-УО С в течение 2 ч. После охлаждения выпавший осадок отфильтро вывают, обрабатывают 25% водным амми аком, промывают водой и перекристаллизовывают из пропан-2-ола. Получают 1,9 г (49%) 1-(бутен-3-Ш1)-3-(п-бром фенил)-бензо (1) хинолина, т.пл.109по с. Найдено, %: С 71,17,; Н 4,98; Вг 20,48; N 3,51. Cgj Н,й BrN S: С 71,14; Н 4,68; Вычислено, Вг 20,-58; N- 3,60. 1-(Бутен-З-ил)-З-(п-бромфенил)бензо (i) хинолин - кристаллическое вещество белого : цвета, хорошо растворимое в спиртах, ацетоне, хлороформе, четыреххлористом , диметилформамиде, диметилсульфоксиде. П р и м е р 4. Реакционную массу из 2,47 г (0,01 моль) о-оксибензилиден-2-нафтиламина, 3,92 г (0,04 моли) аллилацетона, 5 мл диметилформамида, 8 капель концентрированной соляной кислоты нагревают при перемешивании при в течение 5 ч. После охлаждения выпавший осадок отфильтровывают, перекристаллизовывают из проп.ан-2-ола. Получают 0,8 г (25%) 1-(бутен-3-ил)-3-(о-оксифенил) бензо (i) хинолина, т.пл. 97-98 С. Найдено, %: С 84,62; Н 5,79; N 4,13. С N. Вычислено, %: С 84,88; Н 5,90; N.4,30. 1-(Бутен-3-ил)-3-(о-оксифенил)бензо (t) хинолин - кристаллическое вещесг во желтого цвета, хорошо растворимое в спиртах, ацетоне, хлороформе, четыреххлористом углероде, диметилформамиде, диметилсульфоксиде,. Испытания биологической активное ти показывают. что синтезированные соединения проявляют фунгицидную активность. Результаты испытаний приведены в таблице.

Г-(Бутен-3-ип)-3-арштбензо(f ) ХИНОЛИНЫ общей.формулы Н2С-СН СН2 СН где , п -,ОСНз, п-Вг, о-ОН, проявляющие фунгицидную активность. СЛ

.НгС НС-НгС-НгС

,НгС НС-НгС-НгС

92

Vocv,

100

Vsr

10,0

Сосд1теиия

.Н С-НгС

ТМТД (эталон,.

тетраметилтиурамдисульфид)

Продолжение таблицы

Подавление роста Z

бактерии

чицелия гри ба

Botrytic

Xanthomocinereanas malvacearum

100

100

100