Способ получения ароилпировиноградныхКиСлОТ Советский патент 1981 года по МПК C07C59/84 C07C51/09 

чаются при бромировании эфиров ароилппровииоградной кислоты 3.

Для проведения реакции обязательно выделение чистых эфиров р-бромароилпировиноградных кислот. Ароилпировиноградные кислоты с хорошим выходом могут быть получены при обработке реакционной смеси после бромирования эфиров ароилпировиноградных кислот фенилсульфинатом натрия в течение 1 -1,5 ч при 70-80°С.

Пример 1. Бензоилпировиноградная кислота.

Смесь эквивалентных количеств метилового эфира р-бромбензоилпировиноградной кислоты и фенилсульфината натрия кипятят в течение 1 ч в бензоле. После охлаждения реакционной массы отделяют осадок бромистого натрия. Испарив фильтрат, получают смолообразное вещество. После обработки последнего смесью гексан - бензол выделяют 0,6 г (89,5%) белого кристаллического вещества, т. пл. 155-156°С, не дающего депрессии температуры плавления с бензоилпировиноградной кислотой, получениой по методу Кляйзена.

Пример 2. и-Метоксибензоилпировиноградная кислота.

Аналогично из 2 г (0,0063 моль) метилового эфира р-бром-п-метоксибензоилпировиноградной кислоты и 1,12 г (0,006 моль) фенилсульфината натрия получают 1,2 г (85,7%) продукта, т. пл. 159-160°С.

Предлагаемый способ прост и позволяет получить ароилпировиноградные кислоты с высоким выходом из доступных исходных соединений.

Формула изобретения

Способ получеиия ароилпировиноградных кислот общей формулы

КСбП4СОСН2СОСООН

где R-Н, ОСПз, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, метиловый эфир |5-бромароилпировиноградной кислоты подвергают взаимодействию с фенилсульфииатом натрия в безводном беноле при 70-80°С в течение 1-1,5 ч с иоледующнм выделением целевого продукта.

Источники информации, принятые во внимаиие при экспертизе

1. Bromm, Claisen, Бег, 1888, р. 1132. 2. Авторское свидетельство СССР по заявке № 2628861/23-04, С 07 С 65/20, 1978 (прототип).

3. Авторское свидетельство СССР № 466208, С 07 С 69/63, 1973.