кислот с этилендиамином в среде кипящего инертного растворителя при 100-120°С 2.
Пример 1. 2- Фенацилтетрагидро-3,4, 5,6 - пиразинон - 3.
К кипящему толуольному раствору 4,12 г (0,02 г-моль) метилового эфира бензоилпировиноградной кислоты ири перемешивании очень медленно прикапывают спиртовой раствор 1,2 г (0,02 г-моль) этилендиамина. По окончании прикапывания реакционную смесь нагревают еще 30 мин. После охлаждения в течение почи в холодильнике закристаллизовавшееся вещество отфильтровывают.
Получают 3,5 г (81%) желтых кристаллов с т. ил. 217°С.
После перекристаллизации из С2Н50Н т. пл. 22ГС.
Найдено: -N 13,39%.
Ci2Hi2O2N2
Вычислено: N 12,95%.
Пример 2. 2 - п - Хлорфенацилтетрагидро - 3,4,5,6 - пиразинон-3.
Аналогично из 5 г (0,02 г-моль) этилового эфира «-хлорбензоилпировиноградпой кислоты и 1,2 г этилеидиамина получают 4,2 г (85%) вещества с т. пл. 244°С.
Найдено: N 11,41%.
Ci2Hn02N2Cl
Вычислено: N 11,2%.
Пример 3. 2 - л - Метилфенацилтетрагидро - 3,4,5,6 - ниразинон - 3.
Аналогично из 2,4 г этилового эфира «-метилбензоилпировиноградной кислоты и 0,6 г этилепдиамипа получают 2,36 г (96%) вещества с т. пл. 224°С.
Найдено: N 12,79%.
Ci3Hi202N2
Вычислено: N 12,2%.
Пример 4. 2-п- Бромфенацилтетрагидро - 3,4,5,6 - циразинон-3.
По примеру 1 из 6 г (0,02 г-моль) этилового эфира п - бромбензоилпировиноградпой кислоты и 1,2 г (0,02 г-моль) этилендиамина получают 4,65 г (79%) указанного целевого продукта с т. пл. 257°С.
Найдено, %: N 9,79; Вг 27,25.
Cl2HuO2N2Br.
Вычислено, %: N 9,5; Вг 27,1.
Пример 5. 2 - п - Метоксифенацилтетрагидро - 3,4,5,6 - пиразинон-3.
По примеру 1 из 4,5 г (0,018 г-моль) этилового эфира п - Метоксибензоилпировиноградной кислоты и 1,1 г (0,018 г-моль) этилендиамина получают 3,9 г (88%) указанного целевого продукта с т. пл. 224°С.
Найдено: N 11,64%. С1зНиОзМ2.
Вычислено: N 11,4%.
Синтезированные соединения представляют собой кристаллические вещества желтого цвета с высокими температурами плавления, хорошо растворимые в спирте и мало растворимые в ацетоне, бензоле, хлороформе.
ИК-спектры синтезированных соединений полностью соответствуют придаваемой
структуре. В спектре присутствует лииия 1690 СМ (валентные колебания амидного карбонила), 1610 (валентные колебания кетонового карбонила), 1580 см(связь C N) и отсутствует поглощение,
характерное для первичной аминогруппы. О циклическом строении синтезированных соединений также свидетельствует идентичность продуктов, образующихся при взаимодействии этилового и метилового
эфиров бензоилпировиноградных кислот с этилендиамином. УФ-спектры полученных соединений содержат Ямакс 350-370 нм.
Формула изобретения
1. Производные 2 - фенацилтетрагидро-3, 4,5,6 - пиразинона-3 общей формулы
Б V
НпС-- VO
HnC-v. ,
N
где R - атом водорода, хлора, брома, метил, метоксигруппа, обладающие противовоспалительной активностью. 2. 2 - п - Метилфенацил-3,4,5,6 - тетрагидропиразинон - 3.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Патент Англии № 980387, кл. С 2с; 25.01.62.
2. Р. Эльдерфильд, Гетероциклические соединения, 1960, т. 6,336.
