Способ получения производных хинакридона Советский патент 1981 года по МПК C07D221/04 C09B48/00 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ХИНАКРИДОНА

3 лучпются из соответствующих 1-амино-2ароилантракинонов с выходом 75-98%. Та ким образом, общий выход производных хинакрицона 1 составляет 76-8О% при использовании 1-азидо-2- роил-антрахи- ионов IT и 65-75% при испопьзованЕ(В 3-ароилантра (1,9 - cd ) изоксазол 6-онов. Пример 1, 7,8 хинакридсж. 1,06 г (0,003 моль) 1-азидо-2-бвнзоилантрахинона выдерживают 4 ч в нитробензоле при температуре 18О-210 С. Затем )еакционную массу охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают, промыва ют 10-20 мл эфира, высушивают, перекристаллизовывают из нитробензола. Получают 0,8 г 7,8 - хинакридона (82,2%) игольчатые кристаллы. 380°С. I11C1(Ч 518 нм. Найдено, %: N 4,Об, 4,14; CL. 77,03, 76,97; Н.03,63, 3,О8. Вычислено, %: N 4,30; ,30; ,68. П р и м е р 2 . 2-метил-7,8-хинакри дон. 1,О1 г (0,003 моль) 1-азидо 2-толилантрахдаона выдерживают 4 ч при тем пера T,ie 18O-21O°C в среде нитробензо ла. Затем реакционную массу охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают, промывают 10-20 мл эфира, высушивают, перекристалл из овывают из нитробензола. Получают 0,8 г (79,2%) 2-метил-7,8/хинакридона нм, Тр . Найдено, %: ,44, 4,32; ,12, 77,07; ,33, 3,29 Вычислено, %: ,13; ,87; ,83. Пример 3. 7лв хинакридон. 1,2 г (0,003 моль) 3-бензоилантра ( L9 -Cd) изоксазола-6-он выдерживают 3 ч при температуре 180-210 С в среде нитробензола. Затем реакционную мас су охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают, промывают 10-2О мл эфира, . высушивают и перекристаллизовывают из нитробензола. Получают 0,8 г (78,4%) 7,8-хинакридона. нм, . Найдено, %: ,33, 4,28; С 76,94 77,10; ,82, 3,9О. Вычислено, %: ,30; ,ЗО} ,68. Пример 4. 2-метил-7,8-хинакр 0,975 г (0,ООЗ моль) 3-п-толуилан тра (1,9 -td) изоксазола-6-он выдерживают 3 ч лри температуре 18О210 в среде нитробензола. Затем реа S ционную массу охлаждают, выпавший оса аок отфильтровывают, промывают 10-2 О мл эф(ра, высушивают, перекристаллизовывают из нитробензола. Получают 0,78 г (80%) 2-мвтил-7,8-хинакридона. Х 520 нм, Тпл . Найдено, %: ,11, 4,23; ,93, 77,86; ,33, 3,39. Вычислено, %: Н 4,13; ,87j ,83. Пример 5. 6 -€ром-7,8-хинакридон. 0,8О8 г (О,ОО2 моль) 4-бром-З-бензоил (1,9 -cd ) изоксазол-6-он выдерживают 3-4 ч в среде нитробензола при температуре 18О-21О С. Затем реакционную массу охлаждают, выпавший осадок OTt фильтровьгеают, промывают 10-20 мл эфира, высушивают, перекристаллизовывают, изонитробензола. Получают 0,7 г (87,5%) 6-бром-7,8-фталоилакридона,А-.„. нм, Тп 263°С. Найдено, %: ,94, 3,96; ,85, 62,О4; ,58, 2,77; Ви 19,68,18,98. Вычислено, %: ,46; ,37; ,47; . Пример 6. 6-бром-7,8-хинакридон. . 1,296 г (0,003 моль) 1-азидо-4гбром-2 -бензоилантрахинона выдерживают 3 ч в среде нитробензола при температуре С. Затем реакционную .массу охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают, промывают 10-20 мл эфира, высушивают, перекристаллизовывают из нитробензола. Получают О,9г(74,4%) 6-бром-7,8-хинйкридона. Д.. нм, Тп . Найдено, %: ,43, 3,38; ,30, 62,85; ,66, 2,74; ,26, 19,О2; Вычислено, %: N 3,46; ,37; ,47j В)«19,8О. изобретения о р м у л а Способ получения производных хинакридона обшей формулы 1 где X Н, А8К, галоген; У Н, галоген, с использованием соединения антрахинонового ряда, отличающийся

тем, что, с целью упрощения процесса, 1-«зидо-2-вронланграхинон формулы П нли 3-ароилантра (1,9 -cd) иэоксаэол-6-он формулы Ц

N

41

8671266

где X и У имеют вышеуказанные аяаче нйя, подвергают нагреванию темпер туре 18О-21(Ус в среде вятробёв зола.

Источники информации, п{жнятые во ш{иманяе при экспертизе

2.Патент Германии № 237236, кл. 22Ъ-3.02, опублик. 191О.