Способ получения производных 7-окси5,6-фталилфеноксазина Советский патент 1980 года по МПК C07D265/38 C09B19/00 

54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 7-ОКСИ-5,6-ФТАЛИЛФЕНОКСАЗИНА

Указанная цель достигается спос бом получения, соединений общей форм лы (J), который заключается в том, что 3-арилоксиантра {l,9-j;d) иэокса зол-б-он общей формулы (Ц) где X имеет вышеуказанные значени .кипятят в среде высококипящего орг ничёс5 6го растворителя, такого как диметилформамид или бромбензол. Полученный раствор охлаждают, осадок отфильтровывают и получают аналитически чистый продукт. Пример. 7-ОКСИ-5,6 фтали феноксазин. 3,29 г (0,01 моль) 3-фенилоксиантра (1,9-cd)изоксазол-6-она выдерживают, в 100 мл кипящего димети формамида 40 мин. Из охлажденной д комнатной температуры реакционной массы Фильтрованием и промывкой осадка на фильтре этанолом {20-30 выделяют 7-ОКСИ-5,6-фталилфеноксазин (синие иглы). Выход 3,3 г (91,2%); й/ 91 639 (нм); fg& 4,25; 4,17. Найдено, %: N 4,13; 4,17. СйоИ,, N-0. Вычислено, %: N 4,25. . П р и м е р 2. 7-ОКСИ-5,6-фтали -3-метилфеноксазин. 3,43 г (0,01 моль) 3-(n-тoлилoк cи)-aнтpa(l, 9-cd)-изoкcaзoл-6--oнa кипятят в 100 мл диметилформамида 40 мин. Далее поступают как в примере 1 и получают при этом 3,3 г (96,3%) 7-окси-5,б-фталил-3-метилфеноксазина.. ах 602, 652 (HM)Jgs 4,29; 4,187 Найдено, %: N 4,32;4,17. С, Н,з N0 N 4, 08. Вычислено, 7-ОКСИ-5,6-фтали Пример -1-метилфеноксазин. 3,43 г (0,01 моль) З-(о-толилок -антра(1,9-cd)-изoкcaзoл-6-oнa кипятят в 120 мл диметилформамида 40 мин. Дальнейшую обработку прово дят аналогично примеру 1. Получаю 2,6 г (76%) 7-окси-5,б-фталил-1-м тил-феноксазина 646 (нм) fg е- 4, то,- 596; %: N 4,17; 4,32. Найдено, С,, Н,, НО . N 4,08. Вычислено, П р и М е р 4. 7-Окси-5,6-фтал -3-хлорфеноксазин. 0,728 г (0,002 моль) 3-(п-хлорфенилокси)-антра(1,9-cd)-изoкcaзoл-б-она кипятят в 25 мл бромбензола в теч.ение 1 ч. Затем реакционную массу охлаждают до комнатной температуры. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают на фильтре этанолом (5-10 мл.) и высушивают. Получают 0,64 г (88%) 7-окси-5,б-фталил-3-хлорфеноксазина. ),. 589; бЗб (нм) ig Е, 4,26; 4/18.1 N 3,65; 3,60. Найдено, %: СзоЧоО МО N 3,84,; Вычислено, П р и м е р 5. 7-Окси-5,6-фталил-3-хлорфеноксазин. .4,64 г (0,01 моль) 3-(п-хлорфенилокси)-антра(1,9-cd)-изоксазол-6-она кипятят ,40 мин в 120 мл диметилформамида. Далее поступают аналогично примеру 1. Получают 2,72 г (75%) 7-окси-5,6-фталил-3-хлорфеноксазина. д 589; 636 (нм) fg €. 4,26; Найдено, %: N 3,60; 3,54. . - ; Вычислено, %: N 3,84. Предлагаемый способ позволяет избежать применения токсичных соединений ртути, сократить время проведения процесса и упростить технологию.. Формула изобретения Способ получения производных 7-ОКСИ-5,6-фталилфеноксазина общей формулы О ОН где X - водород, или галоген,или низший алкил, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса и расширения ассортимента целе.вых продуктов, 3-арилоксиантра (1,9-cd)-изqкcaзoл-6-oн общей формулы (//) ... где X имеет вышеуказанные значения, кипятят в среде высококипящего, органического растворителя как диметилформаМид или б омбензол. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Патент Германии W 141575, кл. 22 в 3/15, 1903. 2. Патент Германии 153770, кл. 22 в 3/15, 1904. 3. Патент Германии 156477, кл. 22 в 3/15, 1904.