Изобретение относится к способу получения известных соединений с пе тицидными свойствами, в частности к способу получения N-алкилкарбаматов общей формулы: R -NH-COOR где R ал кил R - алкил ® замещенный или замещенный феноксигруппой, или фенил и нафтил, не замещенные или однократно или двукратно замещенные ал килом С -С4/ алкоксилом Диалкил с -С2 -аминогруппой, или метилтиогруппой, или галоидом. Известен способ получения N-алкил карбаматов общей формулы I взаимодей ствием гидроксильного соединения общей формулы где R имеет вышеуказанное значение, с хлорангидридом карбаминовой кислоты общей формулы R -NH-CO-CI где R имеет вышеуказанное значение, при 20-45°С в среде инертного раство рителя с последующим выделением целевого продукта. Выделяющийся во время реакции хлористый водород удаляют пропусканием инертного газа. Выход целевого продукта составляет 90100% l. Недостатком известного способа является продолжительность реакции, которая составляет по крайней мере 15 ч. Цель изобретения - интенсификация процесса. Поставленная цель достигается способом получения N-алкилкарбаматов общей формулы I, который заключается во взаимодействии гидроксильного соединения общей формулы II с хлорангидридом карбам 1новой кислоты общей формулы III в расплаве при 6015рОс. При этом сокращается продолжительность процесса до 1 ч. Пример 1. Получение 2-изопропил-фенил-М-метилкарбамата. К расплаву 1 моля 2-изопропиленсхла добавляют 1 моль хлорангидриа N-метилкарбаминовой кислоты при 5 С в течение 30 мин. По окончании еакции перемешивают еще 30 мин.
Получают 187 г 2-иэопропилфенил-М-метилкарбамата с т.пл. 91с, что соответствует выходу 97% в пересчете на 2-изопропилфенол.
Пример 2. Получение 3,5-диэтилфен ил-N -метилкарбамата.
К расплаву 1 моля 3,5-диэтилфенола, который поддерживают при 100 С, добавляют 1,05 моль хлорангидрида N-метилкарбаминовой кислоты в течение 30 мин. При этом одновременно подают азот. По окончании реакции (10 мин) перемешивают еще 30 мин и
перегонкой удаляют избыток хлорангидрида N-метилкарбаминовой кислоты. Получают 158 г 3,5-диэтилфенилметил карбамата с т.пл. 101 С, что соответствует выходу 99%.
Пример 3. Повторяют пример 2 с той разницей, что реакцию проводят при в течение 20 мин. Получают 158,5 г 3,5-диэтилфенилкарбамата с т.пл. , что соответствует выходу 99,3%.
Аналогично примерг1М 1-3 получают соединения, приведенные в таблице.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ борьбы с насекомыми | 1973 |
|
SU668563A3 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЛКИЛ-О-АЛКИЛКАРБАМАТОВ | 2007 |
|
RU2359958C2 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИ-[5-ОКСИ-ВИНИЛ-Ы-АЛКИЛ —КАРБАМАТОВ | 1965 |
|
SU173944A1 |
| Способ получения замещенных бензоилфенилгуанидина | 1974 |
|
SU498903A3 |
| Способ получения фенилхинолинкарбоновых кислот или их эфиров,или их фармацевтически совместимой соли | 1986 |
|
SU1452480A3 |
| АГЕНТ ДЛЯ ПОДСЛАЩИВАНИЯ И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ | 1990 |
|
RU2053239C1 |
| Инсектоакарицидонематоцидное средство | 1977 |
|
SU736857A3 |
| Способ получения производных 1-фталазона | 1973 |
|
SU610489A3 |
| Способ получения замещенных феноксиалифатических кислот или их производных | 1970 |
|
SU508175A3 |
| Способ получения производных аминокислот или их физиологически совместимых солей | 1987 |
|
SU1836335A3 |
Т - сн,
1:1,1
О-С-ИНСНз
о
97
85
28-30
1:1,1
0-C-NHCHj
о
99
85
74-76
1:1,1
100
85
92
С-КН.-СН,
II -
О
Ю-СН -СН -О-С-МНСИз 1:1,1
СНз
CHj-C-CHj-O-C-ННСНз 1:1,1
СНз
100
85
93
95
75
Т,кип. 44
1:1,1
95
55
142
1:1Д 90
98
65
80-82
о-с-нисн, II о
i:::L:;:i:::i:::: :: ;:::i::i:::i ЙГ™ 1:1,1 90 .
О-С-ИНСНз
о
Продолжение таблицы 99,5 65 78-80 1:1,1 70 98,5 85 88
0-C-KHCHj
о 1:1,1 60 0-С-ИН-п-С4Н9 и сн(снз)г l-1l 70 O-C-NH-n-C Hg ff СНз Ч- СН-СгН5 1:1,1 70 0-С-МН-п-С4Н9 О СН(СНз); ,l 75 0-C-WH-n-C4H9 О 1:1,1 60 O-C-WH-n-CiHj (1:1,1 90 0-C-NH-n C4H9 95 100 34 94 90 1,4958 91 85 1,4986 92 80 1,5017 90 95 ,4974 97 70 вЗ ( Ь190 O-C-WH П-С4Н9 О С(СНз)з 1:1,3110 O-C-NH n-C Hg
Продолжение таблинь
ПИ 95701,4997 9660
9690
1,5153
9490
1,5102
Ы,3130
,
1:1,1130
99
4587-89
985 82-85
1:1,1100
0-0 -Ш-П-С4Н9 О
9060
54
Ы,1150
,
III
n-CgH -CH-CHj -O-C-NH- С4Н82:1 60
9340
105
23
99
100
D 1,4515
o-c-im-tt-c H II о
Продолжение таблицы
1:1,1
75
50
100
0-C-NH-rx-C4H9
Н
о
98
50
168-171 Таким образом, предлагаемый про цесс позволяет сократить время реа ции более чем в 10 раз. Формула изобретения Способ получения N-алкилкарбама тов общей формулы I R-NH-COOR где R - алкил апкил , не замещенны или замещенный феноксигруппой, или фенил и нафтйл, не замещенные или однократно или двукратно замещенные ал килем С;)-С 4 г алкоксилс CXf-C2 диалкил Q-С -аминогруппой или мети тиогруппой, или галоидом. взаимодействием гидроксильного соединения общей формулы II R -ОН где R - имеет вышеуказанное значение, с хлорангидридом карбаминовой кислоты общей формулы III R -NH-CO-CI Л где R - имеет вышеуказанное значение, отличающийся тем, что, с целью интенсификации процесса, взаимодействие осуществляют в расплаве при 60-150 С, Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Патент ФРГ 1468496, кл. С 07 С 125/06, опублик. 1971 (прототип).
