ПРОИЗВОДНЫЕ 4-АМИНО-1,3-ДИМЕТИЛИМИДАЗО [4,5-С] ПИРИДИН-2-ОНА, ОБЛАДАЮЩИЕ АКАРИЦИДНЫМ ДЕЙСТВИЕМ Советский патент 1998 года по МПК C07D471/04 A61K31/415 A61K31/44 

Предлагаются новые производные 4-амино-1,3-диметилимидазо [4,5-с] пиридин-2-она формулы I или II

обладающие акарицидным действием.

Известен 4-гидразиноимидазо[4,5-c] пиридин, обладающий гипотензивной активностью [1].

Известны также четвертичные соли 1,3-диметил-4-аминоимидазо[4,5-c]пиридин-2-она [2] общей формулы
где R-алкил, бензил, аллил.

Однако данные по активности указанных соединений в литературе отсутствуют.

Целью изобретения является расширение ассортимента химических соединений, воздействующих на живой организм.

Поставленная цель достигается производными 1,3-диметил-4-аминоимидазо [4,5-с] пиридин-2-она формул I и II, обладающими акарицидным действием.

Соединение I получают путем взаимодействия 4-амино-1,3-диметилимидазо [4,5-с] пиридин-2-она с 5-нитрофурфуролом в спирте при кипении.

Соединение II получают путем взаимодействия 4-амино-1,3-диметилимидазо [4,5-с] пиридин-2-она с этиленхлоргидрином при 170-180^oC с последующей обработкой хлористым тионилом в хлороформе при 50-60^oC.

Пример 1. 4-(5-Нитрофурфурилиден-2-амино)-1,3-диметилимидазо [4,5-с] пиридин-2-он (I).

0,8 г 4-амино-1,3-диметилимидазо [4,5-с] пиридин-2-она и 0,65 г 5-нитрофурфурола кипятят в спирте в течение 1 ч, охлаждают, отфильтровывают выпавший осадок и сушат. Выход 1,12 г, т.пл. 238-240^oC (из этанола).

Найдено, %: C 51,52; H 4,01.

C₁₃ H₁₁ N₅ O₄
Вычислено, %: C 51,82; H 3,68.

Пример 2. Хлорид 4-амино-5-(2'-хлорэтил)-1,3-диметилимидазо [4,5-с] пиридиний-2-она (II).

0,99 г 4-амино-1,3-диметилимидазо [4,5-с] пиридин-2-она в 1,5 мл этиленхлоргидрина нагревают при 170-180^oC в течение 1 ч, отгоняют этиленхлоргидрин, добавляют 10 мл сухого хлороформа и 0,5 мл хлористого тионила и нагревают при 50-60^oC в течение 40 мин, охлаждают, отфильтровывают, осадок промывают его ацетоном и сушат. Выход 1,162 г, т.пл. 172-173^oC (из этанола).

Найдено, %: C 42,88; H 5,19; CI 25,93; N 19,79.

C₁₀ H₁₄ CI₂ N₄ O
Вычислено, %: C 43,32; H 5,05; CI 25,60; N 20,22.

ИК-спектр, см^-1: 3465 и 3265 ; 1705 .

Полученные соединения испытывают на акарицидную активность на паутинных клещах на фасоли (Tetranychus urticae Koch).

Стандартные высечки листьев фасоли с подсаженными на них взрослыми паутинными клещами опрыскивают 2,5 мл водно-ацетонового раствора испытуемого соединения в концентрации 0,1% д.в. После высыхания капельно-жидкой влаги высечки с обработанными клещами помещают во влажную камеру. Учет гибели клещей проводят через 48 ч.

Данные по акарицидной активности испытанных соединений приведены в таблице.

Таким образом, предположенные соединения обладают акарицидной активностью и могут найти широкое применение в борьбе с вредителями сельского хозяйства.

Производные 4-амино-1,3-диметилимидазо[4,5-с]пиридин-2-она формулы

обладающие акарицидным действием.

Производные 4-амино-1,3-диметилимидазо[4,5-с]пиридин-2-она формулы

обладающие акарицидным действием.