ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО[4,5-C]ПИРИДИНА, ОБЛАДАЮЩИЕ АКАРИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ Советский патент 1998 года по МПК C07D471/04 A01N43/48 

Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно к производным имидазо[4,5-c]пиридина общей формулы

обладающим акарицидной активностью.

Известны производные имидазо[4,5]пиридина, проявляющие фармакологическую активность [1].

Известно также применение 4,4^' - дихлордифенилтрихлорметилкарбинола (кельтана) в качестве акарицида [2].

Целью изобретения является расширение асенала средств воздействия на живой организм.

Указанная цель достигается новыми производными имидазо[4,5- с]пиридина формул I и II, которые получают взаимодействием 1,2- диметилимидазо[4,5-с] пиридина с анилином и серой при нагревании до 170 - 180^oC в течение 10 - 12 ч (соединение I) или 3,4-диаминопиридина с 3-метокси- 4- оксибензальдегидом и серой в растворителе при температуре кипения реакционной массы в течение 4 - 5 ч (соединение II).

Пример 1. Анилид 1-метилимидазо[4,5-с]пиридин-2-тиокарбоновой кислоты.

Рекционную смесь, состоящую из 1,2-диметилимидазо[4,5c]пиридина, анилина и серы в мольном отношении 1: 5: 3, нагревают при температуре 170 - 180^oC в течение 10 - 12 ч. Избыток анилина отгоняют в вакууме, к остатку прибавляют изопропиловый спирт, осадок отфильтровывают. Выход 0,95 г (70%), т. пл. 236 - 237^oC (нитрометан).

Найдено, %: C 62,7; H 4,1; S 12,2.

C₁₄ H₁₂ N₄ S₄
Вычислено, %: C 62,7; H 4,5; S 12.

ИК-спектр (КВr), см^-1: ν_N-C=S 1295, 1440.

Пример 2. Гидрохлорид 2-(3^'- метокси- 4^'- оксифенил)имидазо[4,5-c]пиридина.

Смесь, состоящую из эквимолекулярных количеств 3,4-диаминопиридина, 3-метокси-4- оксибензальдегида и серы, нагревают в мезитилене или ксилоле при температуре кипения реакционной массы в течение 4 - 5 ч. На 1 мас.ч. серы берут 20 мас.ч. растворителя. Осадок после охлаждения отфильтровывают и смешивают с 10%-ным раствором соляной кислоты, нагревают, отфильтровывают от не вступившей в реакцию серы. При охлаждении выделяется солянокислая соль II. Выход 88%, т. пл. 293 - 294^oC (спирт).

Найдено, %: N 14,9; 14,85.

C₁₃ H₁₁ N₃O₂ • HCl
Вычислено, %: N 15,1.

ИК-спектр (ваз. масло), см^-1: 810, 1270, 1510, 1445, 1665, 1655, 3450.

Биологические испытания на акарицидную активность соединений I и II проводили на паутинных клещах на фасоли (Tetranychus urticae Koch).

Стандартные высечки листьев фасоли с подсаженными на них взрослыми клещами опрыскивали 2,5 мл водно-ацетонового раствора испытуемого вещества в концентрации 0,1% по д. в. После высыхания капельно-жидкой влаги высечки с обработанными клещами помещали во влажную камеру. Учет гибели клещей проводили через 48 ч.

Результаты испытаний акарицидной активности приведены в таблице.

Испытанные соединения показали выраженную акарицидную активность.

Производные имидазо[4,5-с]пиридина общей формулы
обладающие акарицидной активностью.

Производные имидазо[4,5-с]пиридина общей формулы обладающие акарицидной активностью.