Способ получения производных N-алкил(арил)-3-амидинопирролинонов-2 Советский патент 1981 года по МПК C07D207/38 

() СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

N-АЛКИЛ(АРИЯ)-3-АМИДИНОПИРРОЛИНОНОВ-2 Изобретение относится к способу получения новых, производных пиррол нонов-2 общей формулы WWfi, где при R R Rg- метил ,Rj- бенз или изоамил , при R R - метил, Rj этил, RJ- бензил, при R пропил, R J- водоро RJ- бензил или н-гексил, которые могут найти применение в к честве биологически активных вещес Известен способ получения, произ ных пирролинонов общей формулы ,и I--1 CHj где R - арил, аралкил, 5-6 членный гетероцикл, А - окси, галоген, О - ация восстановлением N-замещенных имидов диметилмалеиновой кислоты гидридом натрия , литийалюмогидридом при -20 +80°С в средв органического растворителя или водородом над катализато ром Cll . Известно также взаимодействие первичных аминов с бутиролактонами С2 и с нитрилами С31. Целью изобретения является создание способа проведения реакции, предусматривающей одновременную замену гетёроатома в цикле и образование амидиновой группы. ПоставленнаяЦель достигается тем, что согласно способу получения соединений общей формулы I, замещенные 2-цианокротс нолактоны подвергают взаимодействию с первичными аминами при температуре кипения реакционной массы в течение 20 ч или при комнатной температуре в течение.7-8 дней в диоксане или бензоле. Пример 1. ,5,5-триметил3(N-бензил)амидино-М-6енэйлпиррол нона-2. Смесь 3 г (0,02 моль) 2-цкано-3, ,-триметилкротонолактона,10,7 г (0,1 моль) бензиламина и 30 мл абсолютного бензола кипятят в течение 20 ч. После удаления растворителя фракционируют в вакууме. Получают ,2 г (выход 60 ,5) ,5 ,5-триметил-3-(N-бензил)-aмидинo-N - бензилпирролинона-2 с т. кип. 235-237 С ), 1,5829. (1,5 мм рт.ст, С 76,it2; Н 7,29; , %: 12,87. CjsHjsNjO . С 76,36; Н 7,23; Вычислено, / 12,30. 2. ,5,5-триметил-3Пример-(N-изоамил)амидино-М-изоамилпиррол нон-2. Аналогично примеру 1 из смеси 3 г Ко .02 моль) 2-циано-З ,,-тpимeтил-кpoтoнoлaктoнa, 8,7 г (0,1 моль) изоамиламина и 20 мл абсолютного диоксана получают 3,6 г (выход 60%) k,5,5-триметил-З-(N-изоамил)амидино -М-изоамил-пирролинона-2 с т. кип.15 (1 мм рт.ст.), По° 1,955. Найдено, %: С 69,70; Н 9,90; N 13,30. CiaHjiN O. С 70,37; Н 10,74; Вычислено N 13,68. Пример 3- ,5-диметил-3-(М -бензил)амидино-5-этил-Н-бензилпирро линон-2. Смесь 2 г (0,012 моль) 2-циано-З , -диметил-4-этил-кротонолактона, 6 г (0,05б моль) бензиламина и 15 мл абсолютного диоксана кипятят в течение 15 ч. После удаления растворител фракционируют в вакууме. Получают 1 ,1 г (выход 26%) ,5-диметил-3-(м-бензил)амидино-5-этил-N-бензилпирро линона-2 с т.пл. 163-165С (из ксило ла). % С 75,90; Н 7,80; Найдено, N 11,69. . Вычислено, %: С Н 7,20; .N11,66. При м е р. 4,5-дипpoпил-3-(N - -бeнзил)aмидинQ-N-бeнзилпиppoлин-3-bн-2. а) К 3 г (0,015 моль) 2-циано-З, -ди,пропил-кротснолактона прибавляют .4 ,6 г (о ,008 г-моль) бензиламина и 0 мл абсолютного диоксана. Смесь киятят в течение 20 ч. После отгонки астворителя фракционируют в вакууме олучают 2, г (выход ) .З-Диропил-М-бензилпирролин-3-она-2 с .кип. 2 3-245 С (1,5 мм рт.ст.), о 1,5918. Н 7,96; С 77,30; Найдено, 10,21. ,,ON, %: С 76,92; Н 7,95; Вычислено 10,76. б) Смесь (0,015 моль) 2-циано-3,-диПропил-2,3-кротонолактона, ,6 г (о.,08 моль) бензиламина и 30 мл бсолютного диоксана оставляют при омнатной температуре в течение 7 дИгёй. После обработки получают 1,8 г (выход 30,7) ,5-Дипропил-3(N -бензил)амидино-Н-бензилпирролин-З-Ьна-2 с т. кип. - 245с (1,5 мм рт.ст.), п 1,5918. Пример 5. ,5-ДИпропил-З-(М-гексил)амидино-Н-гексилпирролин-З-он-2. Аналогично примеру 1 из смеси А,1 г (0,02 моль) 2-циано-3, -дипропил-кроонолактона.,05 г (0.0 моль) гексиламина и 75 мл абсолютного диоксана получают 2,5 г (31,2) ,5-дипропил-3-(N-гексил)амидино-М-гексилпирролин-З-она-2 с т. кип. 235-237С (1 ,5 мм рт.ст.), 1,5762. Найдено, %: С 73,50; И 10, N 11,48. СгхНц ГГ, С 73,20; Н 11,40; Вычислено, 11,14. Формула изобретения Способ получения производных Н-алкил(арил)-3.-амидинопирролинонов-2общей формулы Ш л N RJ- бензил. R метил где при R или изоамил, при R метил, RJ- бензил, водород, пропил, бензил или гексил,

58830286

отличающийся тем, чтоИсточники информации,

замещенные 2-цианокротонолактоныпринятые во внимание при экспертизе

подвергают взаимодействию с первичны-1. Патент Франции К 2kQQQ 3,

ми аминами в среде органического раст- . кл, С 07 D 207/38, 1977. ворителя.52. Патент Англии Н 8211982,

2. Способ по п.1, о т л и ч а ю -кл. 2 (3) С, 1959.

щ и и с я тем, что процесс ведут3. Вейганд - Хильгетаг. Методы

при температуре кипения реакционнойэкcпepимeнta в органической химии,

массы.М. , Химия, 1968, с. 375.