Известен способ получения β-арилтиоэтанолов путем взаимодействия тиофенола с окисью этилена в присутствии катализатора активированного угля. Процесс проводят при нагревании до 95°С под давлением. Выход продукта 78%.
Для упрощения процесса его проводят в присутствии катализатора третичного амина. Благодаря использованию этого катализатора процесс можно проводить в более мягких условиях - при атмосферном давлении и температуре 20-50°С, в среде органических растворителей или без них.
Пример 1. β-Фенилтиоэтанол. В пробирку, снабженную обратным холодильником и барботером, помещают 11 г (0,1 г·моль) тиофенола, 0,1 г (1 мол. %) триэтиламина и пропускают 4,4 г (0,1 г·моль) газообразной окиси этилена в токе сухого азота, поддерживая температуру реакционной массы 45-50°С. Окись этилена при этом поглощается полностью. Затем смесь выдерживают при 45-50°С в течение 1 час и фракционируют. Получают 15,1 г (98%) вещества с т. кип. 132-134°С (7 мм рт.ст.); 
1,5918; 
1,1434; MRD 45,57, вычислено 46,27. В литературе: т. кип. 115-116° (2 мм); 1,5917.
Найдено, %: S 20,88.
C8H10OS.
Вычислено, %: S 20,78.
Пример 2. β-(n-Толилтио)-этанол. В нагретую до 45°С смесь 6,2 г (0,05 г·моль) n-толилтиофенола и 0,025 г (0,5 мол. %.) триэтиламина, пропускают 2,2 г (0,05 г·моль) окиси этилена в токе сухого азота. Реакционную массу выдерживают при 45-50°С около 1 час и фракционируют. Получают 6,7 г вещества с т. кип. 113-115°С (0,5 мм рт.ст.); 1,1059; 1,5786; MRD 50,46, вычислено 50-25.
Выход 79,4%.
Найдено, %: S 19,21.
C9H12OS.
Вычислено, %: S 19,04.
Пример 3. β-(n-Хлорфенилтио)-этанол. В смесь 7,2 г (0,05 г·моль) n-хлортиофенола, 0,025 г (0,5 мол. %) триэтиламина и 7 мл сухого бензола барботируют 2,2 г (0,05 г·моль) окиси этилена, поддерживая температуру реакционной массы 45-50°С. Смесь при этой температуре выдерживают 1 час, растворитель удаляют в вакууме и продукт выделяют ректификацией. Получают 7 г (74,5%) вещества с т. кип. 145-147°С (1,5 мм рт.ст.); 1,2732: 1,6029; MRD 50,87; вычислено 50,50.
Найдено, %: Cl 19,01; S 16,79.
C8H9ClOS.
Вычислено, %: Cl 18,83; S 16,98.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ S-АРИЛ-N(ω-ХЛОРГЕКСИЛ)-ТИОКАРБАМАТОВ | 1966 |
|
SU215956A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТИОЛОВЫХ ЭФИРОВ N-(ω-ХЛОРГЕКСИЛ)-ТИОКАРБАМИНОВОЙ КИСЛОТЫ | 1966 |
|
SU215955A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОАЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ ВЫСШИХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ | 1967 |
|
SU224508A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНО- ИЛИ БИС-β,β-ДИГАЛОИДВИНИЛОВЫХ ЭФИРОВ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ СПИРТОВ И ГЛИКОЛЕЙ | 1967 |
|
SU215927A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХдивинилфосфиновой кислоты | 1971 |
|
SU295767A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ β,β΄-ДИАЛКИЛ- β,β΄-ДИКАРБАЛКОКСИДИЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ | 1967 |
|
SU216683A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОТИОЦИАНАТОВ α-ГАЛОИДКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ | 1967 |
|
SU215964A1 |
| Способ получения дихлорангидридов хлорсодержащих 1,3-бутадиен-2-фосфоновых кислот | 1976 |
|
SU681066A1 |
| Способ получения @ -арилхлортиофосфонатов и их бис-аналогов | 1982 |
|
SU1105494A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕРМОПЛАСТИЧНОГО МАТЕРИАЛА ДЛЯ ЗАПИСИ ИНФОРМАЦИИ | 1966 |
|
SU225015A1 |
Способ получения β-арилтиоэтанолов взаимодействием соответствующих тиофенолов с окисью этилена при нагревании в присутствии катализатора, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, его проводят при температуре 20-50°С, атмосферном давлении и в качестве катализатора используют третичный амин.
