Способ получения 2,2-дифенил-4,6-R,R-5-оксо-2,5-дигидропиримидинов Советский патент 1982 года по МПК C07D239/70 

последующим выделением целевого продукта.

Пример 1. В раствор 0,4 г (0,0015 моль) 2,2-дифенил-4,6 - диметил-1,2-дигидропиримидина в 10 мл толуола при 20-25°С через барботер пропускают воздух 2 ч. Раствор хроматографируют на окиси алюминия V степени активности по Брокману (элюент-бензол). После отгонки растворителя получают розовые кристаллы 2,2-дифенил4,6-диметил-5-оксо-2,5-дигидропиримидина с т. пл. 163-164°С (из этанола). Выход 0,27 г (64%).

Найдено, %: С 78,2; Н 5,7; N 10,3.

CisHieNzO.

Вычислено, %: С 78,3; Н 5,8; N 10,1.

ИК-спектр (CCU): 1690 см-i (). ПМР-спектр (CCU), б, м. д.: 2,25 (с, СНз), 7,27 (м, СбНз).

Пример 2. Аналогично из 0,35 г (0,001 моль) 2,2,4,6-тетрафенил-1,2-дигидропиримидина получают 2,2,4,6-тетрафенил-5оксо-2,5-дигидропиримидин. Выход 0,27 г (75%). Розовые кристаллы с т. пл. 155- 156°С (из к-бутанола).

Найдено, %: С 83,3; Н 5,1; N 6,8.

C28H2oN2O.

%: С 84,0; Н 5,0; N 7,0.

Вычислено, (CCU), CM-I: 1690 ().

ИК-спектр (CCU), б, м. д.: 7,3-8,4 ПМР-спектр (м, СбНб).

При проведении

реакций в условиях. описанных в примерах, при продолжительности менее 2 ч выход целевого продукта снижается, если реакцию проводят более 2 ч, то выход не повышается.

Приведенные примеры показывают, что описываемый способ позволяет получать в одну стадию с выходом 64-75% не описанные ранее производные 5-оксо-2,5-дигидропиримидина.

Формула изобретения

Способ получения 2,2-дифенил-4,6-1К,Н-5оксо-2,5-дигидропиримидинов общей формулы

К

Е -И f ы

А «HS

где R-СНз, CgHs,

отличающийся тем, что замещенные

1,2-дигидропиримидины общей формулы

-R

R

где IR имеет указанные значения,

подвергают взаимодействию с кислородом воздуха в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта.

Источники информации,

принятые во внимание при экспертизе

1.Н. Rohnert «иЬег 4,6-dioxo-hexahydropyrimidine Berichte 1956, 89, 10, 22-39.

2.W. R. Boon et al. «Some derivatives of tetra- and hexa-hydro-4,6-dioxopyrimidine

J. Chem. Soc. 1954, c. 3263.

3.M. A. Mehta et al. «The preparation of some 4,6-Disubstituted Pyrimidine-5-carboxylic acids J. Chem. Soc. 1965, 6695.

4. C. S. Zenchoft et al. «The synthesis of

indazoles viq 2,3-dihydroindazoles J. HeteГОС. Chem. 1976, 13 № 1, 33. 5. Вайс В. Л. и Мамаев В. П. Пиримидины. LI1I. Синтез и строение дигидропиримидинов. Известия СО АН СССР, сер. хим.

1975, 6, № 4, с. 148.