Способ получения хлорацетанилидов Советский патент 1981 года по МПК C07C103/34 A01N37/18 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРАЦЕТАНИЛИДОВ Изобретение относится к способ,у по ;лучения новых веществ, конкретно хлор ацетанилидов общей формулы Bj. с1На(1нг-(ос1нгйНг) .Ш I . (iociHaCii,: . Вг где Я/ Н, СНз, ., С1 ; Н, CHij, CjrHg; R сн, n i-з. обладающих гербицидным действием. Предлагаемые соединения по сравнению с известными обладают более широ;ким спектром гербицидного действия и не зависят от- почв TlJ. I. J. Предлагаемый способ основан на известных реакциях алкшшрования анилинов производными h-толуолеульфокислоты 23 и ацшшрования хлорацетилхлоридом в присутствии оснований 3J, Использование в качестве исходных реагентов анилина рбщей формулы 1ЯН.г Ьг, и производных у -толуолсульфокислоты . общей формулы. uH3- iOt-o- iHa-chii-(ouiit-tei)rt:(ffii где R, R,, R, n имеют вышеуказан-7 ные значения, дозволяет получить новые вещества г улучшенными свойствами. Цель изобретения - получение новых соединений, конкретно хлорацетакилидов общей формулы 1. . Поставленная цель достигг(ется способом получения хлорацетанилидов общей формулы ii в котором анилин обшей

Соединение

Си-(З,б-Диоксагептлл)-2,б-диАвтилаиита, хлоруксувиой кислоты

(4-( 3,6-Диоксаоктил)-27метиланшшд3 хлор- 5 %уксусной кислоты

.б-Диоксагеп-

тил)аиилид хлорук- сусной кислоты Ля

,6-Диэтил«Н-.3,6-диоксагептил)-анилид}

хлорухсусной кислоты С.,И С1НО17 2 Э

tM-(3,6-Диоксагеп- тил)-2-метилаинлид хлоруксуской кислоты

1 Dl(З,б-Диоксаок )2,6-д|й етнланилядЗ хлоруксусной кислоты .

;2,6-Диэтнл К СЗ,6диС(Ксаокт1ш}-ани- ли дД. хлоруксусной кислоты

Т а б я 1 ц а I

Элементарный аналив

ВычисленоJ Полученб, X 1

С 60,0960,42

Н 7,40 8,01

Ц5250

N .4,67-4,87

С) 1Г,8312.99

6,1

С 60,0959,06

И 7,408,03

1,5108

N 4,675,18

С1 11,8312,41

С56,4657,51

67,3

Н6,68 . 7,4

1,5260

N5,165;SO

€113,0513,97

Сб2,2861,79

91,8

Н7,998,20

1.5214,

Н4,274,30

.С110,8111,16

С 58,6458,13

87,5

И 7,057,32

1,5212

N 4i905,19:

СМ2,4112,34

С 61,,83

93,7 Н .7,71 7,74

1.5200 N ,4,46 4,53 С1 .U,30 11,92

С63,2362,70

93,6

Н8,258,29

1,5176

N4,104,19

С110,3710,63

Ц юдолмшм тавл« -Л

2-ХЛор- 1-(3;б-диоксагептил -6-метия/ анилнд хлоруксусиой кислоты

f2-Xnop-ff-(3,6-flKокса гептил )-6-метиланклнд хяоруксусной кислоты

.,6-яиоксаоктил)-2-мвтнланиг лидЗ хлоруксусной кислоты

2,6-Диметкл-Ы- у / Ч3,§,9-трйоксадвqiui )-анилид хлоруксусной кислоты

W

ШЧ

С53,9053,10

82,0

Н6,336,52

1,5252

N4,194,42

С121,2121,60

94,3

.С52,5151,71

Н.5,985,83

1,5315

N4,384,34

.С122,1422,80

С60,0959,06

96,Ь

Н7,408,03

1,5092

N4,675,18

С111,8312,41

С59,3859,50

.85,8

Н7,627,66

I-,

1,5208

N4,074,54

С110,3111,34

80,7

.С61,3661,76

Н8,138,46

1,5190

N3,774,05

CJ9,5310,3 Г

С58,2658,71,

,337,50

1,5200

Я4,254,55

С110,75II,«.9

Соединение

Суммарная форнуяа

2, b-Jhat ntn-(3, 6,9,12-тетраоксатетрадецил)такнлидЗ хлоруксусной кислоты :

СЗ-ХлорЧ 3,6-дноксаге11 тнл)-аиил«д wfopYKcycnoft кислоты . .

Г5,6-Ди«ет1мН Сз,6,9,12-тетраоксатрндецнл)анилид хлоргуксусной кнслотч

12,6-ф1метил-|М 3,6,9-триоксаг ундеципЭ-анипид хлоруксуснсй кислоты

2-Зтил-6-метил-М-13,6-ди-. оксагептил)-анилнд хлоруксусной кислоты

Элементарный анализ

Г Вычнслеяо, I Получено

.

С59,7« 59,60

89,

И8,03 ,8;02

1,5104

N3,49 . 3,50

(18,82 9,94

С50,9950,78

0,10

Н5,605,87

N4,58А,87

,1623,75

91,7

С58,8358,62

Н7,808,06

N3,61 3,82

С)9,149,82

С 60,4160,63

90,8.

Н 7,898,47

,

1,5140

М 3,91 4,14

Ct 9,9110,50

С 61,2360,68

89,9

И 7,,91

1,5225

N 4,464,53

Ct 11,3012,02

п

i:i р и м е ч а н и е. О означает отсутствие KaKoro-jm6o

воздействия; - уничтожение растений.

886736

12

Таблица 2 Формула и обретения Способ получения хлорацётат{лндов общей формулы J. (JH2CH|-(odHi6HOn-.OBi/ % где ГЦ Н, СНд, , С1 j R К, СНз. R CHj, С, .n 1-3, отличающийся rieM, что ; §цштн общей формулы 1J UHi Вг. , йодвергадот взаимодействию с соединением общей формулы Ш

CHX9j z 2 cH2c: H2)t,-OR

где R,, Rj, RI, n имеют вьшеуказанмые значения в среде кипящего толуола при соотношении И 8867 5

3.Патент Франции № 1339001, кп. А 01 К) , опублик. 1963. 6 после чего обр эукщееся соединение; общей формулы У Bi ««- «4wiH,-dHtj),-oBj. кС . н ь обрабатывают хлорацетилхлорйдом в .среде этилацетата при температуре 25ЗО С и соотношении Uf: хлор ацетилхло-; РИД 1:2 в присутствии карбоната калия. Источники информации, Принятые Во внимание при экспертизе