Способ получения (2,2-диметил-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-метилусульфокислоты или ее солей Советский патент 1981 года по МПК C07D215/04 A01N43/42 

Описание патента на изобретение SU888818A3

окиси, карбонаты и ацетаты одно- и двухвалентных катионов и получгшт соли аммория, соли щелочных и щелочноземельных металлов, например соли натрия, калия, магния, кальция и соли других металлов, например соли железа и цинка. Для выделения солей используют следующий метод: реакцион ную смесь выливают на лед и после |экстракции ацетоном концентрируют. С целью последующей очистки соли перекристаллизовывают. Свободную сул фокислоту выделяют из ее соли при использовании катионообменной смолы Исходный продукт: 2,2,4-триметил-1, -дигидрохинолин получают при взаимодействии 1 моль анилина и 2 моль ацетона в присутствии иодсодержащег катализатора. При сравнении влияния описываемых соединений и известных антиоксидантов, например, 2,6-ди-трет.бутил-4-Метил-фенол, метилен-бис-(2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин), этоксиквин, на снижение прогоркания подсолнечного масла и изменение содержания каротина люцер новой муки показано, что описываемы соединения обладают более высокой антиокислительной активностью, чем известные антиоксиданты. Проведенные исследования не обна руживают остаточного действия у домаи ней птицы, получавшей пищу, стаЯМР: Химический сдвиг: 6,66-7,5 :

МультиплетСинглет

Н N Na О

6,07 4,25 6,99 29,17

5,91 4,23 7,00 Рассчитано 16,4 Найдено 16

Пример 2. 23,3 г (О,2 моль) хлорсульфоновой кислоты растворяют в 40 мл четыреххлористого углерода и к полученному раствору при 0°С добавляют 17,3 г (0,1 моль) 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина. Смесь выдерживают при 40°С в течение 4 ч, и затем обрабатывают как описано в примере 1. Качество полученного продукта (28,8 г) соответствует продукту примера 1. ВыходJ 87,5%.

Пример. 3. Полученную после сульфирования проведенного в условиях примера 2, смесь выливают на лед и кислый раствор нейтрализуют 5 н.раствором гидроокиси натрия. Объем раствора доводят до 650 мл добавлением 35%-ного водного раство

5,9

4,1

1,33

S 9,72

9,53

pa ацетата кальция. Образовавшуюся при этом суспензию смешивают с 500 мл ацетона. Фазы разделяют. Ацетоновую фазу обрабатывают далее в условиях, описанных в примере 1. Получают кальциевую соль (2,2-диметил-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-метилсульфокислоты с выходом 29,9 г (86,6%). Тпд 72-75°С. Содержание калия: Рассчитано,% 11,3 Найдено, % 11,1 Содержание воды: Рассчитано,% 15,6

0Найдено,% 15,3

Пример 4. На колонку со 120 г катионообменной искусственной смолы 50x10 в Н-форме вносят раствор 6,5 г натриевой соли (2,2-диметил5 1 2-дигидрохинолин-4-ил) -метилсульбилизированную описанной сульфокис-лотой. Описанные соединения не аккумулируются в организме животных и быстро выводятся. Вследствие того, что описываемые соединения оказывают стабилизирующее на комбикорм действие, у животных повышается привес. Пример 1. К 20 мл четыреххлористого углерода при перемешив НИИ добавляют 32 мл концентрированной серной кислоты. Раствор охлаждают до и вводят в него 17,3 г (0,1 моль) 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина, реакционную смесь выдерживают при в течение 4 ч. Полученные при этом две фазы разделяют. Нижнюю фазу экстрагируют 40 мл четыреххлористого углерода, органический слой вылива1ат на лед и добавляют к смеси последовательно 2x100 мл 5 н. и 150 мл 10 н. раствора гидроокиси натрия и доводят объем до 650 мл. Щелочный раствор экстрагируют ацетоном. Ацетоновую фазу концентрируют в вакууме и полученное темное масло приливают- к этилацетату. Полученную суспензию перемешивают в течение 1 ч, отфи1;ьтровывают, промывают смесью этилацетата с метанолом и высушивак1Т в темноте. Получают 21,5 г (76%) натриевой соли (2,2-диметил-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-метилсульфокислоты. Т пл 66-68 С.

фокислоты с 3 моль кристаллизационной воды в 20 мл воды. Колонку промывают дистиллированной водой и элюат концентрируют, Выпавший в осадок продукт отфильтровывают, промывают этилацетатом и высушивают при комнатной температуре. Получают 4,5 г . .(2,2-диметил-1,2-дигидрохиноЛИН-4-ИЛ)-метилсульфокислоты. Выход: 88%. ТПА 25б-260°С.

Пример 5. К раствору 13,2 натриевой соли (2,2-диметил-1,2дигидpoxинoлин-4-ил)-мeтилcyльфoкиcлoты в 10 мл метанола добавляют 2,7 г хлористого цинка. Смесь перемешивают при комнатной температуре 2 ч и разбавляют 40 мл воды. Раствор концентрируют в вакууме, нагревая на водяной бане.

Получают 9,9 г цинковой соли (2,2-диметил-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-метилсульфокислоты. Выходг 87%

98-100с.

пл

Формула изобретения

1. Способ получения (2,2-диметил-1,2-ДИГИДРОХИНОЛИН-4-ИЛ)-метилсульфокислоты или ее солей, о т л и чающийся тем, что 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин вводят во взаимодействие с сульфирующим агентом при температуре от 20 до 80°С с последующим выделением целевого продукта или в свободном виде, или в виде соли.

2.Способ по п. 1, отлича ющ и и с я тем, что сульфирование проводят при температуре от 35 до 45°С.

3.Способ по пп. 1 и 2, о т л ичающийся тем, что в качестве сульфирующего агента используют такие средства, как серная кислота, хлорсулЬфоновая кислота.

4.Способ по пп. 1-3, отличающийся тем, что сульфирование проводят в органическом растворителе, таком как четыреххлористый углерод.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии , М., изд. Химия, 1968, с. 559.

Похожие патенты SU888818A3

название год авторы номер документа
(2,2-Диметил-1,2-дигидрохинолин-4-ил)метилсульфокислота или ее натриевая соль, как антиокислитель в добавках к кормам 1980
  • Деже Амбруш
  • Тамаш Саболчи
  • Иштван Хуташ
SU975710A1
Способ получения производных сульфокислот 1,2-дигидрохинолина 1980
  • Вилмош Бэр
  • Йожеф Бесерменьи
  • Петер Рихтер
  • Ене Мерц
  • Тамаш Рожниаи
SU990083A3
Производные 6,6-метилен-бис(2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина),обладающие радиозащитным действием и способностью повышать чувствительность гипосимических клеток к облучению 1980
  • Вилмош Бэр
  • Йожеф Бесерменьи
  • Петер Рихтер
  • Ене Мерц
  • Тамаш Рожниаи
SU1108092A1
Способ получения сложных эфиров циклопропанкарбоновой кислоты 1977
  • Ханс-Георг Хейне
  • Вилли Хартманн
SU688122A3
Способ получения стабилизатора резиновых смесей,включающего полимерный 2,2,4-триметил-1,2 дигидрохинолин 6-этокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин 1981
  • Зорин Владимир Петрович
  • Степанский Марк Львович
  • Бондарев Николай Алексеевич
  • Колесников Сергей Ефимович
SU952843A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СУЛЬФОНАМИДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ ФУРАНА, ИСПОЛЬЗУЕМЫХ В СИНТЕЗЕ НОВЫХ ИНГИБИТОРОВ IL-1 1999
  • Урбан Франк Джон
  • Джейсис Витаутас Джон
RU2155760C1
Способ получения полимера 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина 1990
  • Панфилов Валерий Яковлевич
  • Жариков Лев Клавдианович
  • Чикуров Владимир Васильевич
  • Шкуро Валентин Григорьевич
  • Милицин Игорь Анатольевич
SU1776663A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИГИДРОХЛОРИДА 2,7-БИС-[2-(ДИЭТИЛАМИНО)ЭТОКСИ]-ФЛУОРЕНОНА-9 2019
  • Сысолятин Сергей Викторович
  • Крюков Юрий Андреевич
  • Ищенко Татьяна Андреевна
  • Щурова Ирина Анатольевна
  • Почеревин Константин Сергеевич
RU2707176C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИМЕРИЗОВАННОГО 2,2,4-ТРИМЕТИЛ-1,2-ДИГИДРОХИНОЛИНА 1992
  • Панфилов В.Я.
  • Жариков Л.К.
  • Чикуров В.В.
  • Шкуро В.Г.
  • Милицин И.А.
RU2065456C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СУЛЬФОЗАМЕЩЕННЫХ ФТАЛОЦИАНИНОВ 1999
  • Деркачева В.М.
  • Важнина В.А.
  • Кокорева В.И.
  • Лукьянец Е.А.
RU2181736C2

Реферат патента 1981 года Способ получения (2,2-диметил-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-метилусульфокислоты или ее солей

Формула изобретения SU 888 818 A3

SU 888 818 A3

Авторы

Деже Амбруш

Тамаш Саболочи

Иштван Хуташ

Даты

1981-12-07Публикация

1980-02-20Подача