окиси, карбонаты и ацетаты одно- и двухвалентных катионов и получгшт соли аммория, соли щелочных и щелочноземельных металлов, например соли натрия, калия, магния, кальция и соли других металлов, например соли железа и цинка. Для выделения солей используют следующий метод: реакцион ную смесь выливают на лед и после |экстракции ацетоном концентрируют. С целью последующей очистки соли перекристаллизовывают. Свободную сул фокислоту выделяют из ее соли при использовании катионообменной смолы Исходный продукт: 2,2,4-триметил-1, -дигидрохинолин получают при взаимодействии 1 моль анилина и 2 моль ацетона в присутствии иодсодержащег катализатора. При сравнении влияния описываемых соединений и известных антиоксидантов, например, 2,6-ди-трет.бутил-4-Метил-фенол, метилен-бис-(2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин), этоксиквин, на снижение прогоркания подсолнечного масла и изменение содержания каротина люцер новой муки показано, что описываемы соединения обладают более высокой антиокислительной активностью, чем известные антиоксиданты. Проведенные исследования не обна руживают остаточного действия у домаи ней птицы, получавшей пищу, стаЯМР: Химический сдвиг: 6,66-7,5 :
МультиплетСинглет
Н N Na О
6,07 4,25 6,99 29,17
5,91 4,23 7,00 Рассчитано 16,4 Найдено 16
Пример 2. 23,3 г (О,2 моль) хлорсульфоновой кислоты растворяют в 40 мл четыреххлористого углерода и к полученному раствору при 0°С добавляют 17,3 г (0,1 моль) 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина. Смесь выдерживают при 40°С в течение 4 ч, и затем обрабатывают как описано в примере 1. Качество полученного продукта (28,8 г) соответствует продукту примера 1. ВыходJ 87,5%.
Пример. 3. Полученную после сульфирования проведенного в условиях примера 2, смесь выливают на лед и кислый раствор нейтрализуют 5 н.раствором гидроокиси натрия. Объем раствора доводят до 650 мл добавлением 35%-ного водного раство
5,9
4,1
1,33
S 9,72
9,53
pa ацетата кальция. Образовавшуюся при этом суспензию смешивают с 500 мл ацетона. Фазы разделяют. Ацетоновую фазу обрабатывают далее в условиях, описанных в примере 1. Получают кальциевую соль (2,2-диметил-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-метилсульфокислоты с выходом 29,9 г (86,6%). Тпд 72-75°С. Содержание калия: Рассчитано,% 11,3 Найдено, % 11,1 Содержание воды: Рассчитано,% 15,6
0Найдено,% 15,3
Пример 4. На колонку со 120 г катионообменной искусственной смолы 50x10 в Н-форме вносят раствор 6,5 г натриевой соли (2,2-диметил5 1 2-дигидрохинолин-4-ил) -метилсульбилизированную описанной сульфокис-лотой. Описанные соединения не аккумулируются в организме животных и быстро выводятся. Вследствие того, что описываемые соединения оказывают стабилизирующее на комбикорм действие, у животных повышается привес. Пример 1. К 20 мл четыреххлористого углерода при перемешив НИИ добавляют 32 мл концентрированной серной кислоты. Раствор охлаждают до и вводят в него 17,3 г (0,1 моль) 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина, реакционную смесь выдерживают при в течение 4 ч. Полученные при этом две фазы разделяют. Нижнюю фазу экстрагируют 40 мл четыреххлористого углерода, органический слой вылива1ат на лед и добавляют к смеси последовательно 2x100 мл 5 н. и 150 мл 10 н. раствора гидроокиси натрия и доводят объем до 650 мл. Щелочный раствор экстрагируют ацетоном. Ацетоновую фазу концентрируют в вакууме и полученное темное масло приливают- к этилацетату. Полученную суспензию перемешивают в течение 1 ч, отфи1;ьтровывают, промывают смесью этилацетата с метанолом и высушивак1Т в темноте. Получают 21,5 г (76%) натриевой соли (2,2-диметил-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-метилсульфокислоты. Т пл 66-68 С.
фокислоты с 3 моль кристаллизационной воды в 20 мл воды. Колонку промывают дистиллированной водой и элюат концентрируют, Выпавший в осадок продукт отфильтровывают, промывают этилацетатом и высушивают при комнатной температуре. Получают 4,5 г . .(2,2-диметил-1,2-дигидрохиноЛИН-4-ИЛ)-метилсульфокислоты. Выход: 88%. ТПА 25б-260°С.
Пример 5. К раствору 13,2 натриевой соли (2,2-диметил-1,2дигидpoxинoлин-4-ил)-мeтилcyльфoкиcлoты в 10 мл метанола добавляют 2,7 г хлористого цинка. Смесь перемешивают при комнатной температуре 2 ч и разбавляют 40 мл воды. Раствор концентрируют в вакууме, нагревая на водяной бане.
Получают 9,9 г цинковой соли (2,2-диметил-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-метилсульфокислоты. Выходг 87%
98-100с.
пл
Формула изобретения
1. Способ получения (2,2-диметил-1,2-ДИГИДРОХИНОЛИН-4-ИЛ)-метилсульфокислоты или ее солей, о т л и чающийся тем, что 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин вводят во взаимодействие с сульфирующим агентом при температуре от 20 до 80°С с последующим выделением целевого продукта или в свободном виде, или в виде соли.
2.Способ по п. 1, отлича ющ и и с я тем, что сульфирование проводят при температуре от 35 до 45°С.
3.Способ по пп. 1 и 2, о т л ичающийся тем, что в качестве сульфирующего агента используют такие средства, как серная кислота, хлорсулЬфоновая кислота.
4.Способ по пп. 1-3, отличающийся тем, что сульфирование проводят в органическом растворителе, таком как четыреххлористый углерод.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии , М., изд. Химия, 1968, с. 559.
