Способ получения N-фенилзамещенных имидов хлорэндиковой кислоты Советский патент 1981 года по МПК C07D209/66 

1

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения фенилзамещенных имидов хлорэндиковой кислоты, применяемых при получении самозатухающих полиэфирных смол, антипирирующих модификаторов, биологически активных соединений.

Известен способ получения М-фенилзамещенных имидов хлорэндиковой кислоты, основанный на взаимодействии ангидрида с аминами и осуществляемый в 2 стадии в среде органического растворителя при температуре от 5 до -15С {.

Недостатки этого способа - многостадийность процесса, необходимость использования дополнительных реагентов, таких как уксусный ангидрид, ацетат натрия.

Наиболее близким к предлагаемому по технической сущности и достигаемому результату является способ получения N-арил-имидов хлорэндиковой кислоты взаимодействием гексахлорциклопентадиена с N -арилмалеинимидом, при и мольном соотношении диен: диенофил равном 2:1. Выход целевых продуктов 91,9-99,5% 2.

Недостаток данного способа - продолжительность процесса (б часов).

Цель изобретения - сокращение продолжительности процесса.

Поставленная цель достигается спо-{ собом получения М-фенилзамещенных имидов хлорэндиковой кислоты, заключающийся во взаимодействии гексахлор-. циклопентадиена с соответствующим имидом малеиновой кислоты при стехиометрических количествах реагентов и

10 температуре 150-160 С..

Имид малеиновой кислоты предпочтительно подают в нагретый до указанной температуры гексахлорциклопентадиен.

5 Выделение целевых продуктов осуществляют известным приемом - кристаллизацией из реакционной смеси добавлением в смесь м-гептана.

Пpимepl. Фенилимид хлор20 эндиковой кислоты, g

В нагретые до 160 С 13,65 г (0,05 г-мол) гексахлорциклопентадиена подают по порциям равномерно 10 мин 10,0 ;г(0,05 г-мол)| N-фенил 5 малеинимида. По окончании подачи Nфенилмалеинимида смесь дополнительно нагревают при непрерывном перемешивании 20 мин при той же температуре, охлаждают смесь до 80° С и медленно

30 приливают 50 мл Н-гептана. Тщатель