Способ получения бензанилида Советский патент 1981 года по МПК C07C103/76 C07C102/06 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗАНИЛИДА

Изобретение относится к усовершен ствованному способу получения бензанилида, который находит применение в органическом синтезе. Известно, что ароматические амины практически не подвергаются прямому ацилированию сложными эфирами. Осуществление подобш к реакций возмо но только в присутствии специальных ускорянндих реакцию добавок, например сильнь1х минеральных кислот 1.1 3. Наиболее близким к предлагаемому по технической сущности и достигаемому результату является способ пол чения бензанилида путем ацилирования анилина этилбензоатом при кипячении с обратным холодильником в присутствии эквимольных по отношению к анилину количеств метилата натрия. Реакцию осуществляют в среде бензола в течение 7 ч. Затем реакционную массу охлаждают и выливают в 10%-ный раствор соляной кислоты. Полученную смесь охлаждают при перемешиваНИИ, приливают гексан, фильтруют и промывают водой, а затем холодным гексаном. Выход 87% Г ЗНедостатками этого способа являются использование в процессе синтеза не менее чем эквимольного по отношению к этилбензоату и анилину количества метилата натрия, который расходуется в ходе реакции и повторно не используется; образование после окончания реакции кислой смеси бензола, гексана, воды и исходных веществ, которую нельзя разделить что делает невозможным повторное использование непрореагировавших не- . ходных веществ. Цель изобретения - упрощение процесса. Поставленная цель достигается способом получения бензанилида путем ацилирования анилина этилбензо- атом при кипячении реакционной массы с одновременной отгонкой образующегося в ходе реакции этилового спирта в присутствии, ускорякнцей реакцию добавки - окиси свинца (II) в количестве 0,006-0,01 моль на 1 мол анилина. При содержании окиси свинца менее 0,001 моль на 1 моль анилина скорость процесса мало отличается о скорости реакции при отсутствии ускоряющих добавок. При содержании окиси свинца более 0,01 моль на 1 м анилина прирост скорости реакции практически не наблюдается. Реакцию осуществляют без растворителя в течение 7 ч. Пример 1. Смесь 15,02 г ; (0,1 моль) этилбензоата, 9,31 г/0,1м анилина и 0,2433 г (0,00109 моль) 4 окиси свинца (II) помещают в круглодонную длинногорлую колбу и нагревают в течение 7 ч при с отгонкой образующегося этанола. Охлажденную твердую реакционную массу диспергируют в эфире. После фильтрации и сушки до постоянного веса получают 17,75 г (90% от теории) бензанилида с т.пл. 163с (после перекристаллизации из этилацетата) , что соответствует литературным данным. В опытах 2-5 реакцию осуществляют аналогично примеру 1 с той разницей, что используют различные количества окиси свинца. Результаты представлены в таб/шце.