Способ получения 3-бензил-2-бутенолида Советский патент 1982 года по МПК C07D307/58 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ З-БЕНЗИЛ-2-БУТЕНОЛИДА

Изобретение относится к способу получения З-бензип-2-бутенопида, который может найти применение в качестве биологически активного вещества, полупродукта органического синтеза. Единственным известным способом получения 3-бензил-2бутенолида является способ, основанный на биохимических превращениях З-метил-4-фенил-З-бутенамида в организме крыс. Данное соединение вводят в организм крыс в количестве 0,5 г на 1 кг веса в течение 3-х дней. В результате обработки накопленной мочи вьщеляют незначительное количество {1%) лактона l. Недостатками известного способа являются отсутствие синтетического метод получения З- ензил-2-бутенолида, низки выход целевого продукта и сложность выде ления его. Цель изобретения - упрощение процес получения З-бензил-2-бутенолида и повы шение его выхода по сравнению с биохимическим синтезом. Поставленная цель достигается тем, что согласно способу 3-(1-окси-1-фенипметил) бутанолид нагревают в вакууме 4О - 60 мм рт. ст. при 16О - 18О°С в присутствии бисульфата натрия. Бисульфат натрия играет роль водоотнимающегоагента. Предлагаемый способ прост в исполнении, позволяет получить З-бензил-2бутенолид синтетическим путем из 3-(1окси-1-4 енилметип) бутанолида с выходом 57%, значительно превышающим выход этого продукта, полученного биохимическим способом. Пример. 19,2 г (О,1моль) 3(1-)кси-1-фенилметил) бутанолида нагревают в вакууме 4О - 6О мм рт. ст. при 160 - 180С с 1 г Na Н504 ДО прекращения вьщеления воды. Разгонкой в вакууме при 195 С/3 мм рт. ст. вьщеляют 9,9 г (57%) З-бензил2-бутенолида. п 1,5602; di° 1,1613. 9 Найдено, %: С 75,21; Н 6,25. Вычислено, %: С 75,86; Н 5,74. Полученный продукт хорошо растворим в этаноле, ацетоне, хлороформе, серном эфире, не растворим в воде. Чистота по/цгченного З-бензил-2-бугенолица поатвержцена тонкослойной хроматографией, структура - ПМР-спектро Спектр ПМР S (м.д.) снят в ССК , С О,5м/л. 3,40 (С. 2H,Ph-CH/2) 4,30 (С, 2Н, Н-СНа) 5,ЗП fC, 1Н, 2-СН) 6,88 (С, 5Н, Ph ) 0 изобретения Формула Способ получения З-бензил-2-бутено лида, отличающийся тем, что, с целью упрошения проыесса и повы шения выхода целевого продукта, 3-(1 -1 кси«-1-4енилметил) бутанолиа нагревают в вакууме 40-6Омм рт. ст. при 160180 С в присутствии бисульфата натрия. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе Cananica.L,MamUo.P,Vaeom.U.Gci;E.Chem.Hae.101, t3-4,:i97l, 217-224 fпрототип).