39 растворителе , например простом эфиое,ароматическом углеводороде. того, 2-пирролидинон сначала можно обрабатывать основанием, способным абстрагировать атом водорода при атоме азота в положении t, после чего дать взаимодействовать с П-метокоибензоилхлоридом. В этом случае в качестве основания можно, например, использовать гидрид щелочного металла такого как натрии, а в качестве растворителя - ароматический углеводород такой.как бензол, диметилформамид. Возможно также работать с 2-пирролидиноном в качест ве реакционноспособного производного у которого при атоме азота в положении 1 имеется легко отщепляющаяся группа, например металлорганическая в частности, триалкилсилильная. К предпочтительным производным такого рода следует отнести 1-триметилсилил-2-пирролидинон. Пример 1.,Or п-метоксибензоилхлорида, 25,0 г 2-пирролиди нона и 110 мл абсолютного диэтилового эфира с перемешиванием при добавляют 52,5 мл триэтиламина. Зате продолжают пере 1ешивать еще 30 мин при комнатной температуре и 3 ч с об ратным холодильником, охлаждают и при 2°С добавляют холодную воду. Не растворимые компоненты отсасывают и промывают водой и диэтиловым эфиром Полученный таким образом твердый продукт по высушивании пятиокисью фосфора перекристаллизовывают из спирта, получая 1-(Ц-метоксибензоил) -2-пирррлидинон с т.пл. 121-122 С. Пример 2. В раствор 37,0 г П-метоксибензоилхлорида в 50 мл диметилформамида при добавляют 20,2 г полученной с помощью гидрида натрия натриевой соли 2-пирролидинон взвешенного в 270 мл диметилформами да, в виде 4 порций. Затем 1 ч перемешивают при комнатной температуре, а потом Ц ч при . Растворитель выпаривают, к остатку добавляют диэтиловый эфир и холодный раствор бикарбоната натрия. Нерастворимую кристаллическую часть отфильтровывают, промывают водой и диэтиловым эфиром и сушат в вакууме пят окисью фосфора. Получают 1 -(П-меток сибензоил)-2-пирролидинонс т.пл. 120 . Пример 3. 20 гп-метокси- . бензоилхлорида и 20 г 2-пирролидинона 16 ч кипятят с обратным холодильником в 20 мл диэтилового эфира в течение 16 ч, после чего в реакционную смесь добавляют диэтиловый эфир, лед и 2 н. водный аммиак. Нерастворимую часть отфильтровывают и промывают диэтиловым эфиром и водои до полного отсутствия ионов. Жмых сушат, получая 1-(п-метоксибензоил)-2-пирролидинона с т.пл. 119,5120,5°С. Пример t. Поступают аналогично примеру 3, однако компоненты нагревают не в диэтиловом эфире, а в 20 мл толуола. Т.пл. полученного 1 -(П-метоксибензоил)-2-пирролидинона И7-118°С. Пример 5. Юг 2-пирролиди)нона и 10 г п - метоксибензоилхлорида без растворителя1 ч нагревают до 80-90°С (внутренней температуры), ° остыть, поступая аналогично примеру 3. По перекристаллизации из спирта получают 1-{п-метоксибензоил)-2-пирролидинон с т.пл. 120-121°С. Пример 6. Смешивают 2,Ц г h-метоксибензоилхлорида и 22,5 г 1-триметилсилил-2-пирролидинона, после чего смесь 10 мин перемешивают при комнатной температуре. После этого на масляной бане при полученный триметилхлорсилан отгоняют под пониженным давлением. Остаток смешивают, перемешивая со 100 мл диэтилового эфира, отфильтровывают и перекристаллизовывают- жмых из этилового спирта, получая 1-(п-метоксибензоил)-2-пирролидинона с т.пл. 120-121С. Пример 7- В раствор 20,0 г пентахлорфенилового эфира П-метоксибензойной кислоть) в 100 мл диметилформамида при -10 С добавляют 7,0 г полученной с помощью гидрида натрия натриевой соли 2-пирролидинона, взвешенной в 120 мл диметилформамида. Затем 1 ч перемешивают при комнатной температуре и 8 ч - при . Растворитель выпаривают, к остатку добавляют холодный водный раствор уксусной кислоты, после чего экстрагируют этилацетатом. Органическую фазу промывают холодным раствором бикарбоната натрия и водой, сушат сульфатом натрия, фильтруют и выпариваыт. Остаток растворяют в этиловом спирте и перемешивают на ледяной бане; выпавшие кристаллы отфильтровывают, получая 1-(п-метокс бензоил)-2-пирролидинон с т.пл.119 . Формула изобретения 1.Способ получения 1-(п-метокси бензоил)-2-пирролидинона, отли чающийся тем, что 2-пирролидинон или его соль 1-щелочного металла или 1-триалкилсилилпроизвод ное ацилируют функциональным произ водным Л-метоксибензойной кислоты. 2,Способ по п.1, о тлимаю щ и и с я тем, что в качестве функционального производного П-ме 6токсибензойной кислоты используют -метоксибензоилхлорид или пентахлорфенильный эфир h -метоксибензо(ной киcлofы. Приоритет по признакам:, 10.02.78 - функционально9 производное п-метоксибензойной кислоты под вергают взаимодействию с 2-пирролидиноном или с его солью 1-щелочного металла; 22.И.78 - функциональное производное п-метоксибензойной кислоты подвергают взаимодействию с 1-триалкилсилилпроизводным 2-пирролидинона. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М., Химия, 1968, с. ifBl.
Авторы
Даты
1982-05-23—Публикация
1979-02-08—Подача