1,3-Диглицидил-4(5)-фенилимидазолнон-2 как мономер для получения высокопрочных и теплостойких эпоксиполимеров Советский патент 1991 года по МПК C07D233/70 

Изобретение относится к новому производном имидазолинона, а именно к 1.3-диглицидил-4(5)-фенилимидазолинону-2 формулы

.сн,сРм:п,

СН СН-сНг

который может найти применение в качестве мономера для получения высокопрочных и теплостойких эпоксиполимеров.

Известен диглицидиловый эфир бисфенола А. Однако эпокС11полимеры. полученные на его-основе, характеризуются низкими физико-механическими, теплофи змческими показателями (см.таблицу).

Целью изобретения является повышение прочности и теплостойкости эпоксиполимеров.

Предлагаемый 1.3-диглицидил-4(5)-фенилимидазолинон-2 получают конденсацией 4(5)-фемилимидазолинона-2 с эпихлоргидрином в присутствии каталитию W ческих количеств четвертичных солей аммония (например, тетразтиламмонийхлорида) или третичных аминов с последующим де00 СП гидрохлорированием образовавшегося хлоргидринового производного щелочью.

ся

Исходный (5)-фенилимидазолинон-2 получают взаимодействием (о -аминоацетофенона и циановой кислоты.

Строение предлагаемого соединения подтверждено данными элементного и функционального анализов. ИК-спектроскопии. а также определением молекулярного веса.

Пример 1.К суспензии 17.1 г (0.107 моль) 4(5)-фенилимидазолинона-2 в 168 мл (2,14 моль) эпихлоргидрина прибавляют 0,54 г (3.2 ммоль) тетразтиламмонийхлорида и кипятят 6.5-7 ч до растворения осадка.

Кипячение продолжают еще 30 мий,раствор охлаждают до 60°С, а затем при интенСИ8МОМ перемешивании прибавляют в течение 1 ч 8.56 г (0,214 моль) едкого натра и в один прием 5,62 г (0,053 моль) безводного углекислого натрия. Суспензию перемешивают при 60°С в течение 1,5 ч. Осадок отфильтровывают. К фильтрату при 60°С и перемешивании прибавляют в течение 20 мин 1,08 г (0,027 моль) едкого натра и продолжают перемешивание в этих условиях еще 40 мин. Охлажденную до комнатной температуры суспензию фильтруют, фильтрат упаривают в вакууме (50 мм рт.ст.) при 60°С на ротационном испарителе до полной отгонки растворителя, сушат при 65°С (1015 ммрт.ст.) в течение 40 мин, при 70°С 1 ч. Полученное вещество представляет собой вязкую красно-бурую смолу.

Выход 1,3-диглицидил-4(5)-феиилимидазолинона-2 96-100%.

Найдено,%: зпоксидные группы 26,927.4; С 64,4: Н 6,2; С1 4,6-5,0; N 9,0; молекулярная масса 280 (криоскопия, бензол).

Cl5Hl6N203.

Вычислено,%: эпоксидные группы 31,6; С 66.2; Н 5,9; С1 0; N 10,3; молекулярная масса 272.

ИК-спектр (в капле), см 1684 (с), 1698 (с); vo 705 (с), 915 (с); vcHa 2925 (ср.). 2855 (ел,); VCH 3002 (ел.), 3062 (ел.).

П р и м е р 2. Эпоксидную смолу, полученную по примеру 1, в коли ёстве 100 мас.ч. смешивают со 100, 36 мас.ч. изрметилтетрагидрофталевого ангидрида при

120С и заливают в металлические формы,

нагретые до . Отверждение проводят в термошкафу при следующем температурном режиме, С/ч: 130/1,+ 160/6.

.Прочностные характеристики и теплостойкость полученного образца; Предел прочности при растяжении, кг/см 895

Предел прочности при сжатии, кг/см 1650

Относительное удлинение при разрыве. %0,8

Температура стеклования. С 137 Полученное вещество легко отвёрждается всеми известными типами отвердителей - алифатическими, ароматическими и гетероциклическими аминами, ангидридами дикарбоновых кислот, отвердителями каталитического типа.

Полимеры на основе заявляемого вещества проявляют повышенную теплостойкость и высокие физико-механические характеристики.

Сравнение теплостойкости и прочностных свойств отвержденных 1.3-д11глицидил-4(5)-фенилимидазолинона-2 и широко используемого в промышленности диглицидилового зфира бисфенрла А показано в таблице.

1,3-Дигл ицидил-4(5)-феиилимидазолинон-2 может найти применение при создании на его основе термостойких клеев, заливочных компаундов, связующих для армированных пластиков. Мономер для получения Температура стеклован эпоксиполимера 1,3 - Диглицидил - 4 р) - фенилимидазолинон -2 (отвердительизометилтетрагидрофталевый ангидрид) Диглицидиловый эфир бисфенола А (отвердитель-гексагидрофталевый ангидрид) рочность при сжатии,кг/см

1,3-Диглицидил-4