Способ получения дигидроэвгенола Советский патент 1974 года по МПК C07C43/20 

Описание патента на изобретение SU437740A1

1

Изобретение относится к способу получения замещенного гваякола, а именно дигидроэвгенола, который находит применение в парфюмерной промышленности.

Известен способ получения замещенного гваякола, например дигидроэвгенола, заключающийся в том, что 4-окси-З-метоксипропиофенон или 1-(4-окси-3-метоксифенил)-пропанол-1 подвергают каталитическому гидрированию на Pd/BaSO4 в растворе 93%-ной уксусной кислоты. Однако применение больщих количеств специфичного катализатора (ПО вес. %), необходимость его регенерации, проведение реакции в 93%-ной уксусной кислоте, сложная методика выделения конечных продуктов - все это усложняет технологию процесса и делает его неэффективным в промыщленном отношении. С целью сокращения расхода реагентов и более полного использования отходов производства синтетического изоэБгенола предложено в качестве катализатора брать медно-хромокисный или никельхромокисный катализатор и процесс вести при повышенной температуре и давлении, желательно при 100-200° и 20-200 атм.

Целевой продукт выделяют известными приемами. Выход 97-99%-ного дигидроэвгенола составляет 80-90%.

В качестве исходного сырья могут быть использованы как индивидуальные 4-окси-Зметоксипропиофенон или 1-(4-окси-3-метоксифенил)-пропанол-1, так и смесь этих соединений, являющаяся отходом производства синтетического изоэвгенола.

По предложенному способу также получают ацетат гидроэвгенола путем ацетилирования дигидроэвгенола известным методом.

Данный способ получения дигидроэвгенола может быть выполнен как в лабораторных,

так и производственных условиях и по своей технологичности превосходит известные способы. Он не требует дополнительного растворителя, упрощает выделение целевых продуктов, а также исключает использование больших количеств катализатора.

Пример 1. Юг 1-(4-окси-3-метоксифенил)-пропанола-1 с т. пл. 82-83°С гидрируют в присутствии 1 г медно-хромового катализатора (ГИПХ-105) при 140-160°С и давлении 140-150 атм до прекращения поглощения водорода. Продукт реакции растворяют в спирте и после фильтрования и отгонки растворителя получают 8,9 г 98%-ного дигидроэвгенола (содержание дигидроэвгенола

здесь и далее определяется методом ГЖХ).

При мер 2. 7г 4-окси-З-метоксипропиофенона с т. пл. 61,8--62,8°С гидрируют в присутствии 0,7 г катализатора ГИПХ-105 при 140 160°С и 115-125 атм до прекращения

поглощения водорода. После обработки (см.

пример 1) получают 6,2 г 99%-пого дигидроэвгенола.

Пример 3. 99,4 г маточпика карбинола, который содержит 43% 1-(4-окси-3-метоксифенил)-пропапола-1, 20% 4-окси-З-метоксипропиофенона и 35% дигидроэвгенола, гидрируют в опасных выше условиях в присутствии 10 г катализатора ГИПХ-105. После обработки получают 86,1 г 97%-ного дигидроэвгенола. Для выделения парфюмерного дигидроэвгенола продукт гидрирования подвергают вакуум-ректификации па насадочной колонне, эффективностью 8-10 ТТ.

Пример 4. 10 г 1-(4-окси-3-метоксифенил)-пропанола-1 гидрируют в присутствии 0,5 г промышленного пикель-хромового катализатора при 158-160°С и давлении 130- 140 атм до прекращения поглопдепия водорода. После обработки получают 7,9 г 97%-ного дигидроэвгенола.

Пример 5. 9 г маточпика карбонила, который содержит 54,6% 1-(4-окси-3-метоксифепил)-пропанола-1, 16% 4-окси-З-метоксипропиофенопа и 30% дигидроэвгенола, гидрируют в присутствии 0,5 г промышленного никель-хромового катализатора при 158-165°С и 120--126 атм до прекраш,епия поглош;ения водорода. После обработки получают 7 г 99%-пого дигидроэвгенола.

Пример 6. 500 г 99%-пого дигидроэвгенола и 461 г уксусного апгидрида кипятят 5 час с обратпым холодильпиком (температура в кубе 141-142°С). После отгонки уксусной кислоты и избыточного уксусного ангидрида получают 621 г 99%-ного ацетата гидроэвгенола. По 1,5040. Для выделения парфюмерного продукта получепный ацетат дигидроэвгенола подвергают вакуум-ректификации на пасадочной колонне, эффективностью 8- 10 ТТ.

Предмет изобретения

1.Способ получения дигидроэвгенола путем каталитического гидрирования соединений формулы:

4,3-ПО(СНзО)-СбНз-R,

где R-СОСНгСНз, СН(ОП)СН2СНз с последующим выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с целью сокращения расхода реагентов, в качестве катализатора используют медпо-хромокисный или никель-хромокисный катализатор, и процесс ведут при повышенных температуре и давлепии.

2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что, с целью более полного использования отходов производства синтетического изоэвгепола, в качестве исходного продукта используют смесь 1-(4-окси-3-метоксифенил)-пропапол-1 и 4-окси-З-метоксипропиофенона.

3.Способ по пп. 1,2, отличающийся тем, что, процесс ведут при 100-200°С и давлении 20-200 атм.

Похожие патенты SU437740A1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АНЕТОЛА 1970
  • Г. Э. Свадковска Л. А. Хейфиц, А. И. Платова В. Я. Денисенкова
SU261380A1
Способ получения 1-(4-метоксифенил)-пропанола-1 1987
  • Пак Алла Михайловна
  • Сартаева Азат Нурматовна
  • Джандарбекова Ахтохты Курманбековна
  • Конуспаев Сапаргали Ретаевич
  • Фишер Андрей Александрович
SU1569332A1
Способ получения производных пиразолилоксиуксусной кислоты или их солей 1974
  • Ханс Аренс
  • Хельмут Бире
  • Эберхард Шредер
  • Хеннинг Кох
  • Клеменс Руфер
SU541431A3
Способ получения производных аминопропанола или их солей, рацематов или оптически-активных антиподов 1975
  • Эрнст-Отто Рент
  • Антон Ментруп
  • Курт Шромм
  • Александер Валланд
SU586835A3
Способ получения оптических изомеров -замещенных -ациламидопропионовых кислот 1974
  • Уильям Стендиш Ноулес
  • Милтон Джером Сабаки
  • Билли Дэйл Вайнъярд
SU731892A3
Способ получения производныхКАРбАзОлил (4)-ОКСи-пРОпАНОлАМиНАили иХ СОлЕй (ЕгО ВАРиАНТы) 1979
  • Фритц Видеманн
  • Вольфганг Кампе
  • Макс Тиль
  • Гисберт Шпонер
  • Эгон Роеш
  • Карл Дитманн
SU810079A3
Способ получения алифатических спиртов @ - @ 1984
  • Дельник Владлен Бенционович
  • Евдокимова Жанна Авраамовна
  • Казаков Николай Васильевич
  • Кацнельсон Моисей Гиршевич
  • Павлычев Валентин Николаевич
SU1249009A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕКСАГИДРО-7Я-АЗЕПИНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ 1969
SU425396A3
Способ получения гераниола и цитронеллола путем гидрирования цитраля 1950
  • Баг А.А.
  • Близняк Н.В.
  • Перепелкина С.А.
  • Черкаев В.Г.
SU93888A1
Способ получения производных 1,3дифенилпропанона-1 или их солей 1972
  • Фаркаш Лорант
  • Ногради Михаль
  • Готтшеген Агнеш
  • Антуш Шандор
SU451235A3

Реферат патента 1974 года Способ получения дигидроэвгенола

Формула изобретения SU 437 740 A1

SU 437 740 A1

Авторы

Бажулина Валентина Ивановна

Полякова Софья Григорьевна

Бабушкина Майя Петровна

Андреев Вадим Михайлович

Даты

1974-07-30Публикация

1972-12-11Подача