Способ получения лактонов хлорзамещенных триарилкарбинол-2-карбоновой кислоты Советский патент 1952 года по МПК C07D307/885 

Извсстемг способ получения ,;гактонов трифеии.п карой по.1-2-1 арбоиовой кислоты путем конденсации о-бензоилбензойной кис.юти н ее замеидепных с аро.гат11ческимп углеводородами и их IOMo.-ioraMn.

Предлагаемый способ получешш лактонов хлорзаменачшых триарилкарбинол-2-карбо11ор,ой кис.юты отличается от известных тем, что конденсацию apoH;i6en3oiinoii к 1слоты ведут с х.торзамсн1сн11)1ми ароматическпх у1.)еводородо15 в присутствии серной кис.тоты.

Пример 1. R трехгор.той колбе па 500 мл, спабжоипой мешалкой, термометром, oбpaтньi г холодильником и баией, растворяют при размешивании 31 г п-хлорбеизоилбензойной кислоты в 300 мл 100%-ной серной кислоты, затем в течение 30 мин. промывают 80 мл хлорбензола и размешивают при 20 в течение 6 час. 20 мин.

По окончании конденсации реакционную массу выливают на 1000 г льда. Избыток хлорбензола отгоняют с водяным паром. Осадок отфильтровывают, промывают водой и суспензируют в 40%-пом растворе соды при 35-45°. Лактон отфильтровывают, промывают п сушат. Получают 25,5 г лактона 4,4-дихлортрифепилкарбинол-2-карбоповой кислоты с телп ературой плавления 159,4-160,2°. Выход составляет 60% от теоретического.

Из фильтрата выделено 7,8 г (0,03 г .«) не вон1ед1пей в реакцию п-.члорбепзоил бензойной кислоты.

Восстановлением 2 г лактона в 50 мл 4%-ного водноспиртового раствора ще.точи (50%спирта) 2 г цинковой пыли при кипячении с обратным холодиль иком в течение 19 час. получают 1,93 г 4,4-ди.лортрифенилметан-2 -карбоиовой кислоты с температурой плав.тения 202°.

Продукт, перекристаллизованный из .тедяной уксусной кислоты, плавится при 211°, растворим в шелочи и не растворим в кислотах.

Кислота, высушенная в вакууме при 100°, илавится при 210°.

Пример 2. Получение лактона 4,4 - дихлортрифенилкарбинол - 2 карбоновой кислоты проводят в условиях примера 1 с той лишь разницей, что в качестве конденсирующего средства испо,1ьзуют 90%-ную серную кислоту.

№ 94339

Выход лактона 4,2%.

Пример 3. Получение лактона осуществляется в условиях иримера 1 с 95%-ной серной кислотой. Выход лактона 22,5%.

Пример 4. Лактон получают в условиях примера 1 с той разницей, что, вместо хлорбензоилбензойной кислоты, берут 5,8 г п-толуилбензойной кислоты, 75 мм 100%-ной серной кислоты и 20 мм хлорбензола; конденсацию ведут при 17° в течение 5 час. Получают 0,35 г лактона 4-метил-4-хлортрифенилкарбинол-2 -карбоновой кислоты с температурой плавления 133°.

Восстановлением лактона получают 4-хлор-4-метилтрифенил метан-, 2 -карбоновую кислоту с температурой плавления 190,2°.

Пример 5. Конденсацией 13 з хлорбензоилбензойной кислоты в 150 мл 100%-ной серной кислоты при 20° с 50 мл 1-хлорнафталина (температура кипения 253-255°) получают 5 г лактона хлорнафтил4-хлордифенилкарбинол-2 -карбоновой кислоты с температурой плавления 220,6-220,8.

Предмет изобретения

Способ получения лактонов хлорзамещенных триарилкарбинол-2карбоновой кислоты, отличаюш, и и с я тем, что конденсацию ароилбензойной кислоты ведут с хлорзамещенными ароматических углеводородов в присутствии серной кислоты.