Дихроичный краситель для жидкокристаллического материала Советский патент 1985 года по МПК C09B29/36 C09K3/34 

1 Изобретение относится к дихроичным красителям для жидкокристаллических материалов, которые могут быть использованы в полихромных системах отображения и хранения информации, принцип работы которых основан на эффекте гость-хозяин в жидких кристаллах. Такого рода жидкокристаллические (МК) материалы состоят из жидкокристаллических веществ и включаю в свой состав один или несколько дихроичных красителей. В качестве дихроичных красителей используют вещества с определенной структурой, которые в жидкокристаллической матрице проявляют дихроизм. В настояще время известно большое количество красителей для ЖК материалов с положительным дихроизмом, например, производные антрахинона flj. При планарной ориентации молекул жидкого кристалла, например, с положительной диэлектрической анизотропией, включающего дихрбичный краситель с положительным дихроизмом, в злектрроптической ячейке рабочее поле выглядит окрашенным. Если к электродам ячейки приложить напряже ние, большее определенной пороговой величины, ориентация жидкого криста ла становится гомеотропной, краситель не поглощает свет и рабочее по ле выглядит почти бесцветным или слабо окрашенным. Красители с отрицательным дихрои мом, представляющие практический интерес, в указанных выше условиях дают обратную картину, а комбинация красителей с положительным и ртрица тельным дихроизмом позволяет получи - двухцветный индикатор. Красители с отрицательным дихрои мом практически отсутствуют. К представителям дихроичного кра сителя с отрицательным дихроизмом относятся производные тетразина, в частности 3,6-диарил(алкил)замещенные тетразина 21 Основным недостатком известных красителей с отрицательным дихроизг мом является низкая, интенсивность длинноволновой полосы поглощения ( ,- 1000), что влечет за собой необходимость введения больших количеств красцтеля (до 15%) в жидкокристаллическую матрицу для получения насыщенного цвета З , что от3рицательно сказывается на технических характеристиках ЖК материалов. Известно также применение для ЖК материалов красителей, имеющих две полосы в видимой области спектра с противоположным дихроизмом, в частности к ним относится бисмероцианин, который имеет в видимой области спектра полосу при 574 нм с положительным дихроизмом и полосу при 482 нм, для которой наблюдается отрицательный дихроизм С4). Однако указанные полосы очень узкие (полуширина полосы при 574 нм составляет 30 нм, а полосы при 482 нм л/20 нм), поэтому зтот дихроичный краситель не находит практического применения для получения жидкокристаллических материалов из-за слабо выраженного цветового контраста. Цель изобретения состоит в изыскании красителей для жидкокристаллических материалов, которые имеют две высокоинтенсивные полосы поглощения в видимой области спектра, обязанные П-И переходу, причем длинноволновая полоса проявляет отрицательный дихроизм, а коротковолновая - положительньй, обеспечивающих приемлемый для практических целей цветовой контраст. Поставленная цель достигается применением производного 2,2 -ази омидазолов, общей формулы: ,К«СЯСбНб N41 ЪНЧр2 HsCeW TS где, если Rj СНз,то R 4-Br-C Hj, R Н, или,если R Н, то R 4-Вг-С,Н,,С,Н, R- Н, . Соединения общей формулы 1 бьши получены в связи с изучением реакции гидразонов аминогуанидина с галоидкетонами и использованы для получения биологически активных 2-аминоимидазолов. Использование производных 2,2 -азоимидазола общей формулы 1 в качестве дихроичных красителей для жидкокристаллических материалов в литературе не описано. Производные 2,2-азоимидазола общей формулы 1 могут быть использо ваны в качестве дихроичных красителей для жидкокристаллических материалов, имеющих две высокоинтенсивные полосы в видимой области спектра, соответствующие П- П переходу, причем первая полоса (в области 340-4АО нм, полуширина /-/ЮО нм) проявляет положительных дихроизм, а вторая (в области 530-560 нм, пол ширина нм) - отрицательный дихроизм. Использование изобретения позволяет расширить ассортимент дихроичных красителей для жидкокристаллических материалов, причем предлагае мые дихроичные красители общей формулы 1 обеспечивают получение двухцветных индикаторов с приемлемым дл практических целей цветовым контрас том. Возможность использования производных 2,2 -азоимидазола общей формулы 1 в качестве дихроичньк красителей для жидкокристаллических ма териалов иллюстрируется следующими примерами 1 . Пример 1. Растворяют 0,72,5% соединения общей формулы 1 в жидкокристаллическом материале ЖК-614, представляющем собой смесь п-цианфениловых эфиров ароматических кислот. Полученный жидкокристал лический материал помещают в злектр оптическую ячейку. Толщина слоя жид кокристаллического материала 20 мкм Ячейка снабжена поляроидом. Исходная ориентация жидкокристаллического материала планарная, цвет от жел Положение максимума длинн интенсивность в электронны ний общей формулы 23 ,4 то-оранжевого до желтого. При подаче напряжения на ячейку 5-10 в ориентация жидкокристаллического материала меняется на гомеотропную, при этом наблюдаемый цвет от малинового до фиолетового. На чертеже представлены электронные спектры жидкокристаллического материала, состоящего из 99% ЖК-614 и 1% 1,1-бис(бензилиденамино)-4,4-дифенил-2,2 -азоимидазола (1а), в состоянии без электрического поля и при наложении его. Из них следует, что без напряжения окраска слоя жидкокристаллического материала является желтооранжевой, а при подаче напряжения малиновой. Примеры 2-4. При использовании жидкокристаллических матери-, алов, состоящих из ЖК-614 и 2,2-азоимидазолов (16-Д) в соотношении приведенном в примере 1, получают аналогичные примеру 1 результаты (см.табл.2). Как видно из примеров 1-4, использование производных 2,2-азоимидазола общей формулы 2 в качестве дихроичных красителей для жидких кристаллов позволяет получить полихромные жидкокристаллические индикаторы. При этом предлагаемые красители обеспечивают приемлемый для практических целей цветовой контраст и расширяют ассортимент дихроичных красителей. жидкокристаллическая композиция, состоящая из г -цианфениловых эфиров ароматических кислот () ТУ 6-14-40-14.91-78. Таблица вой полосы поглощения и ее ктрах поглощения соединеороформе

eJ

Применение производного 2,2-азоимидазола общей формулы .N CRCfiHs R / М-,з2 H5C6KC N где, если R СНз то R , 4-Вг-С Н5, К Н о или если R Н, то R 4-Вг-СбН,, (Л CjHj, К Н, , в качестве дихроичного красителя для жидкокристаллического материала 4 W) со