Способ получения 2-фенил-4,5-дихлорпиридазин-3-она Советский патент 1982 года по МПК C07D237/14 

3 1,2:1 в водной среде в присутствии инертного неполярного растворителя из группыароматических углеводород галоидированных ароматических углев дородов, галоидированных алифатичес ких углеводородов с 1-3 атомами угл рода, а именно бензола, толуола, ксилола, хлорбензола, хлороформа, тетрахлорметана, дихлорэтана, дихло пропана или же в присутствии соляно кислоты. Сущность предлагаемого способа з ключается в том, что фенилгидразин вступает в реакцию в виде раствора .инертном неполярном растворителе и в случае, если реакция протекает в присутствии соляной кислоты, молярное соотношение хлористый водород фенилгидразин менее чем 1. Из преимуществ предлагаемого спо соба нужно упомянуть высшую реакци онную скорость. Короткое время реакции позволяет проводить реакцию загрузочным, т.е. прерывным, а также непрерывным способами, например, в каскаде котлов или вертикальной колонне, или же трубчатом реакторе. Пример 1. К раствору 22,3 г (о,206 М) фенилгидразина с 275 мл ксилола температурой в колбе, снабженной мешалкой, термометром, обратным холодильником, дозировочным и выпускным отверстиями добавляют водный раствор мукохлористой кислоты 33,6 (0,2 М) температурой ЬО°С мл воды) . Реакционную смесь перемешивают при температуре орошения в течение 10 мин. После отключения мешалки реакционная смесь расслоится и водный слой выпускают. После отгонки ксилола получают 46,6 технического продукта 2-фенил-,5 -дихлорпиридазин-3 она со степенью чистоты 96, т.е. 92,8% теоретичес ких. I Пример 2.К смеси 33,6 г (0,2 М) мукохлористой кислоты, 135 мл воды и 275 мл ксилола с температурой 90-92 С добавляют нагретый до раствор 22,3 г (0,206 М фенилгидразина в 276 г 0, . соляной кислоты (0,056 М). Реакцион ную смесь выдерживают при температу ре орошения в течение 10 мин. Затем повторяют процесс, описанный в примере 1. Получают 5,7 г. технического продукта 2-фенил-,5-Дихлорпирид азин-3-она со степенью чистоты 9б,2 Пример 3. 8 водный раствор 353 г фенилгидразин-дисульфоната натрия , нагретый до 80-90°С, в течение 1 ч, прибавляют б ,О г 32%-чой соляной кислоты. Реакционную смесь выдерживают при приведенной температуре при перемешивании в течение 2 ч. По окончании времени реакции смесь нейтрализуют NaOH в щелочную реакцию. Фенилгидразин экстрагируют с 275 мл ксилола при .После отделения фенилгидразина и нагрева до 88-90 С прибавляют к раствору (температурой 90°С) 33,6 г мукохлористой кислоты в 400 мл воды. После орошения (10 мин) повторяют процесс, описанный в примере 1. Получают 42,8 г технического 2-фенил-4,5 Дихлорпиридазин-3-она со степенью чистоты 96, U. Пример 4. В ходе проведения данных экспериментов повторяют процесс , описанный в примере 1, заменяя ксилол хлорбензолом (275 мл). Получают 5 г 2-фенил-4,5-ДИхлорпиридазин-. со.степенью чистоты 97,1%, т.е. 90,65% теоретических. Пример 5 Повторяют процесс описанный в примере 3. заменяя ксиЛОЛ 1,2-дихлорэтаном (200 мл) с целью экстрагирования фенилгидразина. К раствору фенилпидразина в дихлорэтане добавляют 33,6 г мукохлористой кислоты в 400 мл воды с температурой . После орошения (10 мин) повторяют процесс, описанный в примере 1. Получают 43 г технического 2-фенил-4,5дихлорпиридазин-3-она со степенью чистоты р И М е р 6. 353 г водного раствора фенилгидразиндисульфоната натрия нагревают до ЬО-90 С. В течение 1 ч прибавляют к нему 64 г 32%-ной соляной кислоты. Реакционную смесь выдерживают при приведенной температуре при перемешивании 8 течение 2 ч. По истечении времени взаимодействия смесь нейтрализуют аммиачной водой до рН 7- Фенилгидразин экстрагируют 300 мл толуола при . После этого прибавляют фенилгидразин к раствору (60 С) 33,6 г мукохлористой кислоты в 400 мл воды. После орошения (10 мин) повторяют процесс, описанный в примере 1. Получают 42,5 г технического 2-фенил-4,5 -дихлорпиридазин-3-она со степенью чистоты 96,6%.

Формула изобретенияма, тетрахлорметана, дихлорэтана,диСпособ получения 2-фенил-,5 Ди-ной кислоты, отличающийся хлорпиридазин-3 она путем взаимодей-тем,что в реакцию вступают фенилгидрствия водного раствора мукохлористой 5азин в виде раствора в инертном некислоты с фенилгидразином в соотноше-полярном растворителе и в случае, НИИ 0,8-1,2:1, в присутствии инертно-если реакция протекает в присутствии го неполярного растворителя, выбрангсоляной кислоты, молярное соотношеного из группы ароматических углево-ние хлористый водород - фенилгидрадородов, галоидированных ароматичес- составляет менее чем 1. ких углеводородов и галоидированных Признано изобретением по peзyльYaалифатических углеводородов с 1-3 ато-гам экспертизы, осуществленный ведоммами углерода, например бензола, то-ством по изобретательству Чехословацлуола, ксилола, хлорбензола,хлорофор-кой Социалистической Республики.

хлорпропана, или в присутствии соля