Изофетение относится к усовершенствованному способу получения 4-(2,3, 4,6-тетра-О- ацетип- -1)-глюкопиранозил)-3-тиосемикарбазона 5-нитрофурфурола, который используется в медицине в качестве антимикробного препарата. Известен способ получения 4-(2, 3, 4, 6-тетра- О - ацетил- ft - D -глюкгагаранозил)-3--тиосемикарбазона 5-нитрофурфурола, включающий взаимодействие 5-нитрофурфурола с 4-(2, 3, 4, 6-тетра- Q -ацетил- р - 3)- глюкопиранозил-3-тиосемикарбазидом при 1О-35 С. Процесс осуществляют в течение 2-4 ч. Выход целевого продукта 67-73% i Недостатками известного способа являются длительность процесса и относительно низкий выход целевога продукта. Дель изобретения - ускорение про- . цесса и увеличение выхода целевого продукта, Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения 4-(2, 3,4, 6 г-тетра- О -ацетил-р -J) -глюкопиранозил)-3-тйосемикарбазона 5-нитрофурфурола, включающему взаимодействие производного фурфурола с углеводным компоненте при 10-Зо С, в ка.чеетве производного фурфурола используют гидразон-5-нитрофурфурода, а в качестве углеводного компонента - 1-изотиодиано-1-дезокси-2, 3, 4,6-тетра-0.-ацетил-|Ь-и-глюкотпфанозу и процесс осуществляют в пиридине. П р и м е р 1. В коническую колбу помещают раствс р 3,89 г (10 ммоль) 1 -изотиоциано-1 -дезонси-2,3,4,6-тетр а- О-ацетил-р)-1)-глюкопиранозы в 2О мл абс. пиридина и раствор 1,55 г (1О ммоль) гидразона 5-нитрофурфурола в 25 МП абс. пиридина. Перемещивают 2;О мин при 1О С, растворитель упаривают в вакууме при 6О С. Остаток растворяют в хлороформе и высажив а ют гексаном или петролейным эфиром. Продукт перекристаплизовывакуг из сширта. Выход 5,11 г, что составляет 94% от теорети еского.
Пример . 2.; Загружают раствор 3,89 г (10 ммоль) 1-изотио11йано-1-дезокри-2,3,4,6-тетра-- 0-ацетил- |i-D -глюкопиранозы в 20 мл абс. птфйдина и раствор 1,55 г (10 ммоль) гидразона 5-нитрофурфурола в ЗО мл абс. пиридина. Перемешивают в течение 17 мин при 20 С. Обработку производят как в примере 1. Получакяг 5,22 г целевого продукта, что составляет 96% от теоретического.
П р и м е р 3. Берут раствор 1,95 (5 ммоль) 1-изотиоциано-1-дезокси-2, 3,4,6-аетра- О - ацетил-р - D -глюкопиранозы в 10 мл пиридина и раствор (5 ммоль) гидразона 5-нитрофурфурола в 2Омл. абс. пиридина. Перемешивают в течение 15 мин при 35° С. Обработку проводят как в примере 1. Получают 2,64 г целевого продукта, что составляет 97 ,от теоретического.
Целевой продукт оз;арак геризован данными тонкослойной хроматографии, элементным анализом, ИК и ПМР-спекгграФормула изобретения
Способ получения 4-(2,3,4,б-тетра- о -ацетил-Р) -3) -глюкопйранозил)-3-тиосемикарбазона 5-нитрофурфурола, включающий взаимодействие производного
фурфурола с углеводным компонентом при 10-3 о С, отличающийся тем, что, с целью ускорения процесса и уве-Т личени выхода целевого продукта, в
качестве производного фурфурола используют гидразон-5-нитрофурфурола, а в качестве углеводного компонента - 1-изотиоциано -дезокои-2,3,4,6- етра-О-ацетил-р-Р-глюкопиранозу и процесс
осуществляют в йиридине.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Авторское свидетельство СССР по заявке № 298884О/23-04,
кл. С О7 Н 5/04, 13/02, 1980 (прототип).
