Способ получения 5-амино-1,2,3,4-тетрагидроантрахинона Советский патент 1982 года по МПК C07C97/24 

Изобретение относится к способу получения нового производного аминоантрахинона, которое может найти при менение в качестве промежуточного пр дукта для получения красителей. Известен способ получения 5-амино 1,4,4а,9а-тетрагидрохинона восстанов лением соответствующего нитропроизво ного в присутствии катализатора гидрирования 1. Цель изобретения - получение нового производного аминоатрахинона. Поставленная цель достигается тем, что 5-нитро-1,2,3,4-тетрагидроантрахинон восстанавливают с помощью 1,2,3,4-тетрагидроантрацен-9,10-диола в присутствии растворителя, не содержащего гидрогенизируемые функциональные группы, такого как ароматические углеводороды.или спирты, или с помощью водорода в присутствии палладия на угле. Процесс, как правило, осуществляют при бО-ЮО С. Пример 1. В автоклав емкостью 300 МП вводят 200 мл толуола, 2 г 5-нитро-1,2,3,4-тетрагидроантрахинона и 0,02 г катализатора на основе палладия, нанесенного на уголь. содержащего 5% палладия. Смесь нагревают до и вводят водород при давлении 10 атм. Наблюдают поглощение водорода, которое прекращается через 2,5 ч при нагреве до . Отделяют фильтрованием катализатор, концентрируют фильтрат досуха и получают 1,65 г тёмнокрасного твердого вещества, состоящего из чистого 5-амино-1,2,3,4-тетрагидроантрахинона с т.пл. 190-192°С. Пример 2. Действуют, как в примере 1, заменяятолуол зтанолом. Гидрирование продолжают. 4 ч. Получают 1,63 г 5-амино-1,2,3,4-тетрагидроантрахинона. Т.пл. 189-191 С. Пример 3. В автоклав по примеру 1 вводят 100 мл этанола, 25,7 г 5-нитро-1,2,3,4-тетрагидроантрахинона и 0,2 г катализатора на основе палладия, нанесенного на уголь, содержащего 5% палладия. Смесь, нагревают до 60с и дважды вводят водород при давлении 30 атм. Поглощение водорода прекращается после 40 мин реакции при 60°С. После отделения катализатора путем фильтрования и после концентрирования фильтрата .собирают 21,7 г 5-амино-1,2,3,4-тетрагидроантрахинона. Пример 4. В стеклянный реак тор, снабженный смесителем, вводят 45 мл амилового спирта, 3 г 5-нитро-1,2,3,4-тетрагидроантрахинона и 7,5 Г 1,2,3,4-тетрагидроантра цендиола-9,10. Нагревгиот в потоке ёзота в течение 90 мин при бСРС. Пое ле охлаждения фильтрованием собирают 7,7 г осадка, анализ которого показывает, что речь идет о смеси 5-амино-1,2,3,4-тетрагидроантрахинона и 1,2,3,4,-тетрагидроантрахиноиа. фильтрат, который согласно тонкослой ной хроматографии, содержит также смесь этих двух веществ, может быть возвращен в цикл. Пример 5. Действуют, как .в примере 4, заменяя амиловый спирт конечным фильтратом из примера 4. После охлаждения и фильтрования со бирают 9,8 г смеси 1,2,3,4-тетрагидроантрахинона и 5-аминотетрагидро-1,2,3,4-антрахинона. Формула изобретения 1.Способ получения 5-амино-1,2, 3,4-тетрагидроантрахинона, отличающийся тем, что 5-нитро-1,2,3,4-тетрагидроантрахинон восстанавливают с помощью 1,2,3,4-тетрагидроантрацен-9,10-диола в присутствии растворителя, не содержащего гидрогенизируемых функциональных групп, такого как ароматические углеводороды или спирты, или с помощью водорода в присутствии палладия на угле. 2.Способ по п.1,от л и ч а ю щ и и с я тем. что процесс проводят при 60-100 0. .Источники информации, принятые во внимание при зкопертизе 1. Выложенная заявка ФРГ 2514445, кл. С 07 С 97/24, опублик. 1976.