Способ получения 2-оксибензнафтона Советский патент 1954 года по МПК C07C49/623 C07C45/64 

Синтез 2-оксибензнафтона зстречает большие затруднения. Обычныл метод образования оксигрзпп щелочным плавлением ссответствуюшей сульфокислоты в ряду бензнафтона неприменим, так как сопровождается одновременным процессом конденсации молекул бензнафтона в более сложные соединения типа днбензнафтона. Попытки заменить Б 2-бромбензнафтоне атом брома на оксигруппу путем взаимодействия исходного соединения с уксуснокнслым серебром также не привели к положительному результату. Продукт, полученный из бензнафтона путем его окисления перекисью водорода с последующей обработкой серной кислотой промежуточного оксида и выдаваемый авторами за 2-оксибензнафтон, в действительности ке соответствует данному строению.

Найдено, что моно.хлор- и монобромзамещенпые бензнафтона, получаемые нeпotpeдcтEe iкым галоидированием и являющиеся замещенными бензнафтона в поло/кении 2, под влиянием нагрева с водно-сппртовыми растворами щелочных реагеитов, в частности, едкого натра и едкого кали, очень легко о:.;ыляют соответствующий галоид и переходят в оксисоединения.

Пример. 10 г 2-бромбензнафтона ( экЕивале гтное ч.оличество 2-хлорбензнафтона) вносят в 100 мл атилоБсго спирта. 1 :Гревают до кипения и к получе1 но ; смеси, в течение 15-20 мин. добавля)от 300 мл 5%-ного раствора едкого натра. Реакционную массу выдерживают в течение 4 часов при температуре кипенья, далее охлаждают, разбавляют водой до одного литра, фильтруют от выпавшего небольшого темного осадка, после чего красновато-коричневый фильтрат подкисляют соляиой кислотой: выпадает светложелтый осадок, который отфильтровывают, промывают водой до нейтральной реакции и получают 6,3 г 2-оксибензнафтона с т. пл. выше 260°.

Образовавшийся продукт дает в метилоБО, спирте с соляной кислотой оксониевую соль - крупные пластинкь желтовато-коричневого цвета. Раствор в концентрированной

серной кислоте и ЗОДНО ЩеЛОЧТ

желтого цвета.

Предмет изобретения

Способ получения 2-оксибензпафтона, о т л и ч а ю LJ; и и с я тем, что 2-галоидзамещенные бензнафтона подвергают при нагревании воздействию растворов едких щелочей с добавкой спирта или без него.