Изображение относится к химическим средствам защиты зерновых запасов с помощью инсектицидного состава, содержащего этиловый эфир 3-метил-2,4-декадиеновой кислоты и этиловый эфир 3-метил-2,4-ундекадиеновой кислоты формул I и II.
Сущность летального действия такого рода веществ заключается в том, что при нанесении на покровы насекомых или при применении с пищей на определенных стадиях развития нарушаются процессы метаморфоза насекомых, в результате чего образуются нежизнеспособные уродливые формы, одновременно имеющие черты личиночной стадии развития и взрослого насекомого. Оба фактора ведут к снижению численности популяции.
Эфир (II) проявляет лишь слабую активность к большому мучному хрущаку (Tenebrio molitor) [I] для эфира (I) наиболее близкими аналогами являются эфиры 264-декадиеновых кислот формулы (III), которые из комплекса зерновых вредителей оказывают ювеноидное действие на большого мучного хрущака [2]
A=H, OH, OMe
B=H, OMe
Y=Me, OMe
R=AlR
Частично это позволяет решить проблему борьбы с большим мучным хрущаком на мукомольных заводах и зернохранилищах с помощью новейших экологически чистых средств ювеноидов. В то же время необходимым ювеноидные препараты, регулирующие численность других зерновых вредителей, таких, как булавоусый мучной хрущак, суринамский мукоед, короткоусый мукоед и южная огневка, чего не обеспечивают соединения (II) и (III) в отдельности.
Предложено совместное применение соединений (I) и (II), что позволило качественно новый эффект. Ювеноидная композиция из соединений (I) и (II) (препарат БФ 535) в эквимолярном соотношении проявляет высокую биологическую активность по отношению ко всем четырем упомянутым видам насекомых (булавоусый мучной хрущак, суринамский мукоед, короткоусый мукоед, южная огневка).
В качестве стандарта при испытаниях использовали метопрен один из наиболее активных и широко применяемых в практике борьбы с вредными насекомыми ювеноид. Как предлагаемый ювеноид, так и метопрен применяли в виде 65%-ной концентрат эмульсии, приготовленной в одних и тех же условиях. Оценку биологической активности проводили в отношении личинок последнего возраста и куколок методом топикальной обработки при дозе 1 мкг на особь. Гормональный эффект оценивали по 5-балльной шкале: отсутствие эффекта, т.е. образование нормальной, не имеющей видимых морфогенетических нарушений куколки (или имаго) оценивали баллом 0, а максимальный эффект вторичная линька на ту же фазу развития баллом 4. Промежуточные баллы отражали различную степень сохранения признаков предшествующей фазы развития после линьки на следующую. Результаты представлены в табл. 1-2.
Полученные результаты показывают, что предлагаемый ювеноидный препарат обладает сильным гормональным действием в отношении всех четырех испытуемых тест-объектов. При дозе 1 мкг на особь препарат БФ-535 вызывая у насекомых морфогенетические изменения, приводящие и невозможности нормального функционирования и дальнейшего развития. Причем биологическая активность предлагаемого препарата по отношению у личинкам и куколкам булавоусого хрущака, южной огневки, личинкам короткоусого мукоеда не уступает таковой метопрену, и для личинок и куколок суринамского мукоеда она была в 1,7 и 1,6 раза выше активности метопрена.
Необходимо заметить, что каждое из индивидуальных соединений (I) и (II), входящих в композицию, не проявляет такого высокого ювенилизирующего эффекта по отношению к суринамскому и короткоусому мукоедам.
Таким образом, предлагаемая ювеноидная композиция из двух известных ювеноидов (соединения I и II) представляет собой качественно новый ювеноидный препарат (БФ-535), позволяющий регулировать численность четырех видов насекомых вредителей зерновых запасов, на которые не оказывает должного действия каждое из этих соединений, взятое в отдельности. Преимущества предлагаемого ювеноидного препарата перед метопреном: большая высокая активность к суринамскому мукоеду при высокой активности к другим трем испытуемым видам, не уступающая метопрену; большая доступность из-за простоты синтеза по сравнению с синтезом метопрена.
Метопрен (IV) получают шестистадийным синтезом из метоксипроизводного тетрагидроцитраля (схема 1) [3] Метоксипроизводное (III) в свою очередь получают из малодоступного цитронеллаля [4] Общий выход метопрена в расчете на (III) составляет 42%
Этиловый эфир 3-метил-2,4-декадиеновой кислоты (I) получают в одну стадию реакцией товарного гексаналя (V) о триэтил-3-метил-4-фосфоно-2Е-бутеноатом (VI) с выходом 88-90% по известной реакции Хорнера-Эммонса [5]
Этиловый эфир 3-метил-2,4-ундекадиеновой кислоты получают по описанному ранее [6] для синтеза метопрена способу: бромированием известного этилового эфира 3-метил-2-ундеценовой кислоты, N-бромсукцинимидом и последующим дегидробромированием в диметилформамиде в присутствии карбоната и бромида лития, суммарный выход (II) составляет 90%
Найдено, что оптимальное соотношение действующих веществ (I) и (II) равно 1: 1 (табл. 3), поскольку индивидуальные вещества такого высокого ювенсидного действия на испытуемые виды насекомых не оказывают, то наблюдающийся высокий ювеноидный эффект для смеси соединений I и II является следствием их взаимного синергетического действия.
Таким образом, предлагаемая композиция, обладая высоким биологическим действием, не уступающим метопрену, экономически превосходит его по суммарному выходу составляющих компонентов и представляет несомненный интерес в качестве перспективного инсектицидного препарата для защиты хранящихся зерна и зернопродуктов от насекомых вредителей хлебных запасов.
название | год | авторы | номер документа |
---|---|---|---|
Ювеноидная композиция | 1989 |
|
SU1701225A1 |
СТАБИЛИЗИРОВАННАЯ ПРЕПАРАТИВНАЯ ФОРМА ФЕРОМОНА ДЛЯ БОРЬБЫ С БУЛАВОУСЫМ МАЛЫМ ХРУЩАКОМ (ПРЕПАРАТ "ТРИБОЛОН") | 1996 |
|
RU2121791C1 |
N-(2,6-ДИФТОРБЕНЗОИЛ)-N'-/2,4,6-ТРИС-(3Е-ПЕНТЕН-2-ИЛ)ФЕНИЛ/-МОЧЕВИНА, ОБЛАДАЮЩАЯ ИНСЕКТИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ, ИНСЕКТИЦИДНЫЙ СОСТАВ ДЛЯ БОРЬБЫ С МЕЛЬНИЧНОЙ ОГНЕВКОЙ | 1994 |
|
RU2090556C1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИТЕРПЕНОВЫХ ГЛИКОПЕПТИДОВ | 1994 |
|
RU2083587C1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2′, 3′ -ДИДЕГИДРО- 3′ -ДЕЗОКСИТИМИДИНА | 1993 |
|
RU2047619C1 |
ГЕРБИЦИДНЫЙ СИНЕРГЕТИЧЕСКИЙ СОСТАВ | 2001 |
|
RU2188544C2 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3'-АЗИДО-2',3'-ДИДЕЗОКСИТИМИДИНА | 1994 |
|
RU2102399C1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАРБОКСИЗАЩИЩЕННЫХ ГЛИКОПЕПТИДОВ ГЛИЦИРРИЗИНОВОЙ КИСЛОТЫ | 1992 |
|
RU2057139C1 |
ГЛИКОПЕПТИД ГЛИЦИРРИЗИНОВОЙ КИСЛОТЫ С S-БЕНЗИЛ-L-ЦИСТЕИНОМ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ АНТИ-ВИЧ АКТИВНОСТЬ | 2001 |
|
RU2198177C2 |
ГЛИКОПЕПТИД β-ГЛИЦИРРИЗИНОВОЙ КИСЛОТЫ С ДИБУТИЛОВЫМ ЭФИРОМ L-ГЛУТАМИНОВОЙ КИСЛОТЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНУЮ И ПРОТИВОЯЗВЕННУЮ АКТИВНОСТЬ | 1991 |
|
RU2024548C1 |
Использование: сельское хозяйство, химические средства защиты растений. Сущность изобретения: ювеноидная композиция для борьбы с насекомыми-вредителями зерновых культур содержит этиловый эфир 3-метил-2,4-ундекадиеновой кислоты и этиловый эфир 3-метил-2,4-декадиеновой кислоты в эквимолярном соотношении. 3 табл.
Ювеноидная композиция для борьбы с насекомыми-вредителями зерновых культур, содержащая этиловый эфир 3-метил-2,4-ундекадиеновой кислоты, отличающаяся тем, что она дополнительно содержит этиловый эфир 3-метил-2,4-декадиеновой кислоты в эквимолярном соотношении.
Авторы
Даты
1997-07-10—Публикация
1993-01-12—Подача