Показать метаданные Скрыть метаданные

(19)

(11)

2 218 333

(13)

(51)

МПК

C07D211/14(2000-01-01)

C07D211/26(2000-01-01)

C07D211/58(2000-01-01)

C07D211/70(2000-01-01)

C07D211/94(2000-01-01)

C07C211/09(2000-01-01)

C07C211/10(2000-01-01)

C07C211/11(2000-01-01)

C07C211/13(2000-01-01)

A01N43/40(2000-01-01)

(21) (22)

Заявка

2000127729/04, 1999-03-25

(24)

Дата начала отсчета патента

1999-03-25

(22)

дата подачи заявки

1999-03-25

(45)

опубликовано

2003-12-10

(72)

авторы

Мерпул ЛивенВан Дер Флас Марк Артур ЙосефаВан Дер Векен Луи Йозеф ЭлизабетХерес Ян

(73)

патентообладатели

Янссен Фармацевтика Н.В.

(56)

Документы, цитированные в отчете о поиске

DE 2912026 А, 11.10.1979ЕР 0219756 А1, 29.04.1987GB 788914 А, 08.01.1958GB 788915 А, 08.01.1958

ПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗИЛБИФЕНИЛА, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, БИОЦИДНЫЙ СОСТАВ, СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ И СПОСОБ БОРЬБЫ С МИКРООРГАНИЗМАМИ Российский патент 2003 года по МПК C07D211/14 C07D211/26 C07D211/58 C07D211/70 C07D211/94 C07C211/09 C07C211/10 C07C211/11 C07C211/13 A01N43/40

Описание патента на изобретение RU2218333C2

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть).

Иллюстрации к изобретению RU 2 218 333 C2

Реферат патента 2003 года ПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗИЛБИФЕНИЛА, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, БИОЦИДНЫЙ СОСТАВ, СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ И СПОСОБ БОРЬБЫ С МИКРООРГАНИЗМАМИ

Изобретение относится к соединениям формулы (I), их стереохимически изомерным формам, их солям, полученным присоединением кислоты или основания, их N-оксидам или их четвертичным аммониевым производным, где пунктирная линия представляет собой необязательную связь; Х отсутствует, когда пунктирная линия представляет собой связь, или Х представляет собой водород или гидроксигруппу, когда пунктирная линия не является связью, R¹, R², R⁵ и R⁶ каждый независимо выбирают из водорода, галогена, гидроксигруппы, С_1-4алкила, С_1-4алкоксигруппы, SO₃Н и тому подобных; R³ и R⁴ каждый независимо выбирают из водорода, галогена, гидроксигруппы, С_1-4алкила, С_1-4алкоксигруппы, нитрогруппы, аминогруппы, цианогруппы, трифторметила или трифторметоксигруппы; представляет собой радикал формулы (а-1), (а-2), (а-3), (а-4), (а-5), (а-6), (а-7), (а-8), (а-9), (а-10), где А¹ представляет собой прямую связь или C_1-6алкандиил; А² представляет собой С_2-6алкандиил; R⁷ - R¹¹ представляет собой водород, C_1-6алкил, аминоС_1-6алкил и подобные, при условии, что, когда L представляет собой радикал формулы (а-9), R¹¹ отличен от водорода. Соединение формулы (I) обладают биоцидными свойствами и могут найти применение в сельском хозяйстве. 7 с. и 8 з. п. ф-лы, 14 табл.

Формула изобретения RU 2 218 333 C2

1. Производные бензилбифенила формулы (I)

их стереохимически изомерные формы, их соли присоединения кислоты или основания, их N-оксиды или их четвертичные аммониевые производные,

где пунктирная линия представляет собой необязательную связь;

Х отсутствует, когда пунктирная линия представляет собой связь, или

Х представляет собой водород или гидроксигруппу, когда пунктирная линия не является связью;

R¹ и R² каждый независимо выбирают из водорода, галогена, гидроксигруппы, С_1-4алкила, С_1-4алкоксигруппы, нитрогруппы, аминогруппы, цианогруппы, трифторметила, трифторметоксигруппы, C_1-6алкилкарбонила, гидроксикарбонила, C_1-6алкоксикарбонила, аминокарбонила, ди(С_1-4алкил)аминокарбонила, C_1-6алкилсульфинила, C_1-6алкилсульфонила, аминосульфонила, ди (С_1-4алкил) аминосульфонила или SО₃Н;

R³ и R⁴ каждый независимо выбирают из водорода, галогена, гидроксигруппы, С_1-4алкила, С_1-4алкоксигруппы, нитрогруппы, аминогруппы, цианогруппы, трифторметила, трифторметоксигруппы;

R⁵ и R⁶ каждый независимо выбирают из водорода, галогена, гидроксигруппы, С_1-4алкила, С_1-4алкоксигруппы, нитрогруппы, аминогруппы, цианогруппы, трифторметила, трифторметоксигруппы, C_1-6алкилкарбонила, гидроксикарбонила, C_1-6алкокси-карбонила, аминокарбонила, ди(С_1-4алкил) аминокарбонила, C_1-6алкилсульфинила, C_1-6алкилсульфонила, аминосульфонила, ди(C_1-4 алкил) аминосульфонила или SО₃Н;

L представляет собой радикал формулы

где А¹ представляет собой прямую связь или C_1-6алкандиил;

А² представляет собой С_2-6алкандиил;

R⁷ представляет собой водород, С_1-4алкил, фенил или бензил;

R⁸ и R⁹ каждый независимо представляет собой водород, C_1-6алкил, аминоС_1-6алкил или моно- или ди(С_1-4алкил)аминоС_1-6алкил;

R¹⁰ представляет собой водород, C_1-6алкил, аминоС_1-6алкил или моно- или ди(С_1-4алкил)аминоС_1-6алкил;

R¹¹ представляет собой водород, C_1-6алкил, аминогруппу, аминоС_1-6алкил или моно- или ди(С_1-4алкил)аминоС_1-6алкил при условии, что, когда L представляет собой радикал формулы (а-9), R¹¹ отличен от водорода.

2. Соединение по п.1, где L представляет собой радикал формулы (а-1), (а-2), (а-5), (а-7), (а-8) или (а-10), где R¹⁰представляет собой водород, C_1-6алкил или ди(С_1-4алкил)амино-C_1-6алкил.

3. Соединение по п.1, где L представляет собой радикал формулы (а-3) или (а-9), где R¹¹ представляет собой C_1-6алкил, аминогруппу, аминоС_1-6алкил или ди(С_1-4алкил)аминоС_1-6алкил, а в случае (а-3) R¹¹ представляет собой также и водород.

4. Соединение по п.1, где L представляет собой радикал формулы (а-4) или (а-6), где R⁸ и R⁹ каждый независимо представляет собой водород, С_1-4алкил, аминоС_1-6алкил.

5. Соединение по п.1, где это соединение представляет собой

4-[[(1,1'-бифенил)- 4-ил]фенилметил](1,4'-бипиперидин),

4-[[(1,1'-бифенил)-4-ил]фенилметил]-1-пиперидинпропанамин,

N-[3-[(1,1'-бифенил)-4-ил]-3-фенилпропил]-1,3-пропандиамин, и их соли присоединения кислоты или основания, их стереоизомерные формы, их N-оксиды или их четвертичные аммониевые производные.

6. Соединение по п.5, где соли присоединения кислоты представляют собой соли 1,2-бензизотиазолона (БИТ).

7. Соединения по любому из пп.1-6, пригодные для борьбы с микроорганизмами.

8. Биоцидный состав, действующий на микроорганизмы, включающий один инертный носитель или более и, если это желательно, другие вспомогательные вещества и в качестве активного ингредиента биоцидно-эффективное количество соединения по любому из пп.1-6.

9. Биоцидный состав по п.8, дополнительно включающий в себя один или более других активных ингредиентов, выбранных из бактерицидов, фунгицидов, инсектицидов, акарицидов, нематоцидов или гербицидов.

10. Состав по п.9, включающий дополнительный активный ингредиент в количествах, дающих синергетический эффект, и носитель.

11. Способ получения биоцидного состава по пп.8-10, отличающейся тем, что активные ингредиенты смешивают с носителем до однородной массы.

12. Способ борьбы с микроорганизмами посредством применения одного или более соединений по любому из пп.1-6 против упомянутых микроорганизмов.

13. Способ получения соединения формулы (I), отличающийся тем, что магнийорганическое производное бифенила формулы (II')

где R¹-R⁴ имеют указанные в п.1 значения;

hal представляет собой хлор, бром или йод,

подвергают взаимодействию с соединением формулы (III)

где L, R⁵, R⁶имеют указанные в п.1 значения,

с получением соединения формулы (1), в которой Х представляет гидроксигруппу и пунктирная линия не является связью, и при необходимости полученное соединение превращают в другое соединение формулы (I) с помощью известных реакций или, если это желательно, соединение формулы (I) превращают в фармацевтически приемлемую соль полученную присоединением кислоты, или наоборот, соль соединения формулы (I), полученную присоединением кислоты, превращают в форму свободного основания обработкой щелочью, и, если это желательно, получая их стереохимические изомерные формы.

14. Способ получения соединения формулы (I), отличающийся тем, что соединение формулы (V)

H-L',

где L' представляет собой радикал формулы (а-2), (а-3) или от (а-6) до (а-10), указанные в п.1, где А¹ представляет собой связь,

подвергают N-алкилированию промежуточным соединением формулы (IV)

где R¹-R⁶ имеют указанные в п.1 значения;

W представляет удаляемую группу,

в инертном растворителе и необязательно в присутствии подходящего основания с получением соединения формулы (I), где Х представляет собой водород и пунктирная линия не является связью, а L¹ имеет вышеуказанные значения, и при необходимости полученное соединение превращают в другое соединение формулы (I) с помощью известных реакций или, если это желательно, соединение формулы (I) превращают в фармацевтически приемлемую соль, полученную присоединением кислоты, или наоборот, соль соединения формулы (I), полученную присоединением кислоты, превращают в форму свободного основания обработкой щелочью, и, если это желательно, получая их стереохимические изомерные формы.

15. Способ получения соединения формулы (I), отличающийся тем, что соединение формулы (VI)

где R¹ - R⁶ имеют указанные в п.1 значения;

А¹ представляет C_1-6алкандиил,

W представляет удаляемую группу,

подвергают взаимодействию с соединением формулы (VII) в инертном растворителе, причем соединение формулы (VII) имеет одну из следующих структур:

с получением соединения формулы (I), где L представляет собой радикал формулы от (а-6) до (а-10), указанные в п.1, и при необходимости полученное соединение превращают в другое соединение формулы (1) с помощью известных реакций или, если это желательно, соединение формулы (I) превращают в фармацевтически приемлемую соль полученную присоединением кислоты, или наоборот, соль соединения формулы (I), полученную присоединением кислоты, превращают в форму свободного основания обработкой щелочью, и, если это желательно, получая их стереохимические изомерные формы.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2003 года RU2218333C2

DE 2912026 А, 11.10.1979
ЕР 0219756 А1, 29.04.1987
GB 788914 А, 08.01.1958
GB 788915 А, 08.01.1958
Фунгицидное средство	1977	Альберт Пфиффнер	SU692537A3

RU 2 218 333 C2

Авторы

Мерпул Ливен

Ван Дер Флас Марк Артур Йосефа

Ван Дер Векен Луи Йозеф Элизабет

Херес Ян

Даты

2003-12-10—Публикация

1999-03-25—Подача

название	год	авторы	номер документа
ПРОИЗВОДНЫЕ ТИАДИАЗОЛИЛ ПИРИДАЗИНА, ИНГИБИРУЮЩИЕ АНГИОГЕНЕЗ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ	1998	Стокбрукс Раймон Антуан Кестер Марк Андре Ван Дер Аа Марсель Йозеф Мария Лийкс Марсель Геребернус Мария Виллемс Марк Туман Роберт В.	RU2194049C2
ПРОИЗВОДНЫЕ (ИМИДАЗОЛ-5-ИЛ)МЕТИЛ-2-ХИНОЛИНОНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ПРОЛИФЕРАЦИИ КЛЕТОК ГЛАДКОЙ МЫШЦЫ	1998	Энд Девид Вилльям Зелеско Майкл Дж.	RU2209066C2
ТРИЦИКЛИЧЕСКИЕ Δ3-ПИПЕРИДИНЫ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ	1999	Кеннис Людо Эдмон Жозефин Ван Ден Кейбус Франс Мария Альфонс Мертенс Йозефус Каролус	RU2230744C2
БЕНЗОТИЕНО [3,2-С]ПИРИДИНЫ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ), ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ	1999	Кеннис Людо Эдмон Жозефин Питерс Серж Мария Алоисиус Бишофф Франсуа Поль	RU2222542C2
ТЕТРАГИДРО-ГАММА-КАРБОЛИНЫ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ	1998	Кеннис Людо Эдмонд Жозефин Мертенс Жозефус Каролус	RU2208614C2
ТРИЦИКЛИЧЕСКИЕ Δ3-ПИПЕРИДИНЫ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ	1999	Кеннис Людо Эдмон Жозефин Мертенс Йозефус Каролус Бракен Мириелль	RU2226194C2
МОНОЦИКЛИЧЕСКИЕ БЕНЗАМИДЫ ПРОИЗВОДНЫХ 3- ИЛИ 4-ЗАМЕЩЕННОГО 4-(АМИНОМЕТИЛ)ПИПЕРИДИНА, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБ ЕЕ ПРИГОТОВЛЕНИЯ, ПРОИЗВОДНОЕ КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ	1998	Босман Жан-Поль Рене Мари Андре Де Клейн Мишель Анна Йозеф Сюркин Мишель	RU2213089C2
ПРОИЗВОДНЫЕ 5- ИЛИ 6-ЗАМЕЩЕННЫХ БЕНЗИМИДАЗОЛОВ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ РЕПЛИКАЦИИ РЕСПИРАТОРНОГО СИНЦИТИАЛЬНОГО ВИРУСА	2004	Бонфанти Жан-Франсуа Андрис Кунрад Йозеф Лодевейк Фортэн Жером Мишель Клод Мюллер Филипп Дубле Фредерик Марк Морис Мейер Кристоф Виллебрордс Руди Эдмонд Жевер Том Валериус Жозефа Тиммерман Филип Мария Марта Берн	RU2369606C2
ПРОИЗВОДНЫЕ 5-ЗАМЕЩЕННЫХ-1,2,4-ТИАДИАЗОЛИЛА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ), ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ПРОМЕЖУТОЧНЫЙ ПРОДУКТ И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ	1998	Стокбрукс Раймон Антуан Кестер Марк Андре Ван Дер Аа Марсель Йозеф Мария Лийкс Марсель Геребермус Мария Виллемс Марк Туман Роберт В.	RU2199538C2
ХИНАЗОЛИНОНЫ, ИНГИБИРУЮЩИЕ ФАРНЕЗИЛТРАНСФЕРАЗУ	1998	Анжибо Патрик Рене Вене Марк Гастон Фрэйн Эдди Жан Эдгар	RU2205831C2