ТРИАЗОЛО[4,5-d]ПИРИМИДИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ), ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ Российский патент 2004 года по МПК C07D487/04 A61K31/519 A61P7/02 C07D487/04 C07D239/00 C07D249/00 

Описание патента на изобретение RU2225407C2

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)е

Похожие патенты RU2225407C2

название год авторы номер документа
СОЕДИНЕНИЯ ТРИАЗОЛО(4,5-d)ПИРИМИДИНА, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ НА ИХ ОСНОВЕ И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ 1999
  • Гил Саймон
  • Хардерн Дэвид
  • Инголл Энтони
  • Спрингторп Брайан
  • Уиллис Пол
RU2317990C2
НОВЫЕ ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИАЗОЛО(4,5-d)ПИРИМИДИНА 2012
  • Гил Саймон
  • Хардерн Дэвид
  • Инголл Энтони
  • Спрингторп Брайан
  • Уиллис Пол
RU2593201C2
НОВАЯ КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ФОРМА ТРИАЗОЛО (4,5-d) ПИРИМИДИНА 2005
  • Болин Мартин
  • Косгроув Стив
  • Лассен Бо
RU2418802C2
НОВАЯ КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ И АМОРФНАЯ ФОРМА ТРИАЗОЛО[4,5-d]ПИРИМИДИНА 2001
  • Болин Мартин
  • Косгроув Стив
  • Лассен Бо
RU2325391C2
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ [1S-[1α,2α,3β(1S*,2R*),5β]]-3-[7-[2-(3,4-ДИФТОРФЕНИЛ)-ЦИКЛОПРОПИЛАМИНО]-5-(ПРОПИЛТИО)-3H-1,2,3-ТРИАЗОЛО[4,5-d]ПИРИМИДИН-3-ИЛ]-5-(2-ГИДРОКСИЭТОКСИ)-ЦИКЛОПЕНТАН-1,2-ДИОЛА И ЕГО ПРОМЕЖУТОЧНЫХ СОЕДИНЕНИЙ 2009
  • Ауфденблаттен Рони
  • Бохлин Мартин Ханс
  • Хеллстрём Хелена
  • Йоханссон Петер В.
  • Ларссон Ульф Г.
  • Рекнагель Микаэла
  • Уэйсс Андреас
RU2509082C2
КОМПОЗИЦИИ, ПРИГОДНЫЕ ДЛЯ ПЕРОРАЛЬНОГО ВВЕДЕНИЯ, СОДЕРЖАЩИЕ ПРОИЗВОДНОЕ ТРИАЗОЛО[4,5-d]ПИРИМИДИНА 2007
  • Бэнкс Саймон
RU2476223C2
ПИРИМИДИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ), ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ (ВАРИАНТЫ) И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ), СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИАЗОЛОПИРИМИДИНОВЫХ СОЕДИНЕНИЙ 2001
  • Ларссон Ульф
  • Магнуссон Маттиас
  • Мусиль Тибор
  • Пальмгрен Андреас
RU2295526C2
ПРОИЗВОДНЫЕ 3-Н-1,2,3-ТРИАЗОЛО-[4,5-D]ПИРИМИДИНА, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ 1996
  • Кокс Дэвид
  • Инголл Энтони
  • Уиллис Пол
RU2174518C2
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (3aR,4S,6R,6aS)-6-АМИНО-2,2-ДИМЕТИЛТЕТРАГИДРО-3aН-ЦИКЛОПЕНТА[d][1,3]ДИОКСОЛ-4-ОЛ-ДИБЕНЗОИЛ-L-ТАРТРАТА И ПРОДУКТЫ УКАЗАННОГО СПОСОБА 2008
  • Ауфденблаттен Рони
  • Болин Мартин Ханс
  • Дюкри Лорен
  • Линдблад Ульрика
  • Магнуссон Маттиас
RU2477277C2
КАРДИОЗАЩИТНОЕ СРЕДСТВО И ЕГО КОМПОЗИЦИЯ 1995
  • Альфред П. Спада
  • Синтиа А. Финк
  • Майкл Р. Майерс
RU2166319C2

Иллюстрации к изобретению RU 2 225 407 C2

Реферат патента 2004 года ТРИАЗОЛО[4,5-d]ПИРИМИДИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ), ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ

Изобретение относится к новым триазоло[4,5-d]пиримидиновым соединениям общей формулы (I) или их фармацевтически приемлемым солям, которые обладают действием Р2T-антагонистов, в частности проявляют ингибирующую агрегацию тромбоцитов активность. Изобретение также относится к способам получения соединений (I) и фармацевтической композиции. В соединениях общей формулы (I) R1 представляет C1-6 алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, С3-8циклоалкил или фенильную группу, при этом каждая группа необязательно замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, OR8, NR9R10, SR11 или C1-6алкила (который, в свою очередь, необязательно замещен одним или несколькими атомами галогена); R2 представляет C1-8алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, OR8, NR9R10, SR11, С3-8циклоалкила, арила (необязательно замещенного одной или несколькими C1-6алкильными группами и/или атомами галогена) или C1-6алкила; или R2 представляет С3-8 циклоалкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, OR8, NR9R10, SR11, C1-6алкила или фенила, последние две группы необязательно замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, NO2, C(O)R8, OR8, SR11, NR12R13, конденсированного 5- или 6-членного насыщенного кольца, содержащего один или два атома кислорода, фенила или C1-6алкила, при этом две последние группы необязательно замещены OR8, NR9R10 или одним или несколькими атомами галогена; один из R3 и R4 представляет гидрокси, а другой представляет водород, гидрокси или NR9R10; R представляет группу (CR5R6)mOR7, где m равно 0 или 1; R5 и R6 независимо представляют водород, C1-6алкил или фенил, последние две группы необязательно замещены галогеном, и R7 представляет водород, C1-6алкил или (CR5R6)nR14, где R5 и R6 являются такими, как определено выше; n равно 1-3 и R14 представляет СООН, OR15, NR16R17 или СОNR16R17; или R представляет С1-4алкильную или С2-4алкенильную группу, каждая из которых замещена одной или несколькими группами, выбранными из = S, = O, =NR20 или OR21, и необязательно замещена одной или несколькими группами, выбранными из галогена, С1-4алкила, фенила, SR21, NO2 или NR22R23 (где R21, R22 и R23 независимо представляют водород, С1-4алкил или фенил; R20 представляет OR24 или NR25R26, где R24 представляет водород, С1-4алкил или фенил и R25 и R26 независимо представляют водород, С1-4алкил, арил, C1-6ацил, арилсульфонил или арилкарбонил); R8 представляет водород, C1-6алкил, необязательно замещенный галогеном, или R8 представляет фенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, NO2, С(O)R6, OR6, SR9, NR10R11; R9, R10 и R11 независимо представляют водород или С1-6алкил; R12 и R13 независимо представляют водород, C1-6алкил, ацил, алкилсульфонил, необязательно замещенный галогеном, или фенилсульфонил, необязательно замещенный С14алкилом; и R15, R16 и R17 независимо представляют водород или C1-6алкил. 6 с. и 14 з.п. ф-лы,1 табл.

Формула изобретения RU 2 225 407 C2

1. Соединение формулы (I)

где R1 представляет C1-6 алкил, С2-6 алкенил, C2-6 алкинил, С3-8 циклоалкил или фенильную группу, при этом каждая группа необязательно замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, OR8, NR9R10, SR11 или C1-6 алкила (который, в свою очередь, необязательно замещен одним или несколькими атомами галогена);

R2 представляет C1-8 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, OR8, NR9R10, SR11, С3-8 циклоалкила, арила (необязательно замещенного одной или несколькими C1-6 алкильными группами и/или атомами галогена) или C1-6 алкила; или R2 представляет С3-8 циклоалкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, OR8, NR9R10, SR11, C1-6 алкила или фенила, последние две группы необязательно замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, NO2, C(O)R8, OR8, SR11, NR12R13, конденсированного 5- или 6-членного насыщенного кольца, содержащего один или два атома кислорода, фенила или C1-6 алкила, при этом две последние группы необязательно замещены OR8, NR9R10 или одним или несколькими атомами галогена;

один из R3 и R4 представляет гидрокси, а другой представляет водород, гидрокси или NR9R10;

R представляет группу (CR5R6)mOR7, где m равно 0 или 1;

R5 и R6 независимо представляют водород, C1-6 алкил или фенил, последние две группы необязательно замещены галогеном;

R7 представляет водород, C1-6 алкил или (CR5R6)nR14, где R5 и R6 являются такими, как определено выше;

п равно 1-3;

R14 представляет СООН, OR15, NR16R17 или CONR16R17;

или R представляет C1-4 алкильную или С2-4 алкенильную группу, каждая из которых замещена одной или несколькими группами, выбранными из =S, =O, =NR20 или OR21, и необязательно замещена одной или несколькими группами, выбранными из галогена, C1-4 алкила, фенила, SR21, NO2 или NR22R23 (где R21, R22 и R23 независимо представляют водород, C1-4 алкил или фенил; R20 представляет OR24 или NR25R26, где R24 представляет водород, C1-4 алкил или фенил и R25 и R26 независимо представляют водород, C1-4 алкил, арил, C1-6 ацил, арилсульфонил или арилкарбонил);

R8 представляет водород, C1-6 алкил, необязательно замещенный галогеном, или R8 представляет фенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, NO2, C(O)R6, OR6, SR9, NR10R11;

R9, R10 и R11 независимо представляют водород или C1-6 алкил;

R12 и R13 независимо представляют водород, C1-6 алкил, ацил, алкилсульфонил, необязательно замещенный галогеном, или фенилсульфонил, необязательно замещенный C1-C4 алкилом;

R15, R16 и R17 независимо представляют водород или C1-6 алкил,

или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.

2. Соединение по п.1, в котором R1 представляет C1-4 алкил или фенил, замещенный трифторметилом.3. Соединение по п.1 или 2, в котором R2 представляет бутил или циклопропил, необязательно замещенный фенилом, фенильная группа, в свою очередь, необязательно является замещенной одним или несколькими галогенами, С3-8 алкильными, фенокси или фенильными группами.4. Соединение по любому из пп.1-3, в котором оба R3 и R4 представляют гидрокси.5. Соединение по любому из пп.1-4, в котором оба R5 и R6 представляют водород.6. Соединение по любому из пп.1-5, в котором R представляет ОН, CH2OH, CH2CH2OH, OCH2CH2OH, СН2OСН2С(СН3)2OН и ОСН2С(СН3)2OН.7. Соединение по п.1, которое представляет собой:

[1S-[1α, 2α, 3β, 5β (1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-(1α, 2α, 3β, 5β)]-5-[7-[(Циклопропил) амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-3-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,

[1S-(1α, 2α, 3β, 5β)]-5-[7-(Бутиламино)-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-3-(гидроксиметил)-циклопентан-1,2-диол,

[1S-(1α, 2α, 3β, 5β)]-5-[7-(Бутиламино)-5-[[4-(трифторметил)-фенил]тио]-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-3-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,

2-[[[1R-(1α, 2β, 3β, 4α)]-4-[7-(Бутиламино)-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-2,3-дигидрокси-циклопентил]метокси]уксусная кислота,

1-[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-2-Гидрокси-4-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2, 3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-2,3-дигидроксициклопентил]этанон,

1-[[1S-[1α, 2β, 3β,4α]]-4-[7-(Бутиламино)-5-(пропилтио)-3Н-1,2, 3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-2, 3-дигидрокси-циклопентил]-2-гидроксиэтанон,

1-[[1S-[1α, 2β, 3β, 4α (1S*,2R*)]]-2,3-Дигидрокси-4-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентил]этанон,

1-[[1S-[1α, 2β, 3β, 4α]]-4-[7-(Бутиламино)-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-2,3-дигидрокси-циклопентил]этанон,

[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(1-Гидрокси-1-метилэтил)-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(2-Гидроксиэтил)-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-4-[7-[(2-Фенилциклопропил)-амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

2-[[[1S-[1α, 3β, 4α (1S*,2R*)]]-3-Гидрокси-4-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентил]окси]уксусная кислота,

2-[[[1S-[1α, 2β, 4α (1S*,2R*)]]-2-Гидрокси-4-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентил]окси]уксусная кислота,

2-[[[1S-(1α, 2β, 3β, 4α)]]-4-[7-[(Бутиламино)-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-2,3-дигидрокси-циклопентил]окси]уксусная кислота,

2-[[[1S-(1α, 2β, 3β, 4α)]]-4-[7-[(Бутиламино)-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-2,3-дигидрокси-циклопентил]окси]ацетамид,

[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-4-[[5-(Метилтио)-7-[ (2-фенилциклопропил)амино]-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-[1α, 2β, 3β, 4α (1S*,2R*)]]-4-[[5-(Метилэтил) тио]-7-[(2-фенилциклопропил)амино]-3Н-1,2,3 -триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-[1α, 2β, 3β, 4α (1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(4-Фторфенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-[1α, 2β, 3β, 4α (1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(4-Метоксифенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-[1α, 2β, 3β, 4α (1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(4-Метилфенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-[1α, 2β, 3β, 4α (1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(4-Хлорфенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

2-[[[1S-[1α, 2β, 3β, 4α (1S*,2R*)]]-2,3-Дигидрокси-4-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентил]окси]ацетамид,

[1S-[1α, 2β, 3β, 4α (1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3-Метоксифенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3-Метилфенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-[1α, 2β, 3β, 4α (1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3-Хлорфенил) циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-[1α, 2β, 3β, 4α (1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3-Нитрофенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло [4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2, 3-триол,

[1S-[1α, 2β, 3β, 4α (1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(4-Феноксифенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-[1α, 2β, 3β, 4α (1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3-Феноксифенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-[1α, 2β, 3β, 4α (1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3-Аминофенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-(1α, 2α, 3β, 5β)]-3-[7-(Бутиламино)-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(3-гидроксипропокси)-циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2α, 3β, 5β (1S*,2R*)]]-3-(2-Гидроксиэтокси)-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2α, 3β, 5β (1S*,2R*)]]-3-(2-Гидроксиметил)-5-[7-[[2-(4-метоксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1α, 2α, 3β(1S*,2R*),5β]]-5-[7-[[2-(4-Хлорфенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-3-гидроксиметилциклопентан-1,2-диол,

[1R-[1α, 2α, 3β (1S*,2R*),5β]]-3-[7-[[2-(3-Хлорфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2, 3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(Метоксиметил)-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[5-(метилтио)-7-[(2-фенилциклопропил)амино]-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2α, 3β, 5β (1S*, 2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-[(1-метилэтил)тио]-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2α, 3β, 5β (1S*, 2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(проп-2-енилтио)-3Н-1,2,3-триазоло-[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[5-(4-метилфенилтио)-7-[(2-фенилциклопропил)амино]-3Н-1,2,3-триазоло [4, 5-d]пиримидин-3-ил] циклопентан-1, 2-диол,

[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[[2-(4-метилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло-[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2α, 3β(R*), 5β (1S*, 2R*)]]-3-(1-Гидроксиэтил) 5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2α, 3β(S*),5β (1S*,2R*)]]-3-(1-Гидроксиэтил) 5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1α, 2α, 3β (1R*, 2S*), 5β]]-3-[5-(Этилтио)-7-[[2-фенилциклопропил]амино]-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-[(1,1’-Бифенил)-4-ил]циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1α, 2α, 3β, 5β]]-3-[7-(Бутиламино)-5-(циклопентилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)-циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-[4-(трифторметил) фенилтио]-3Н-1,2,3-триазоло [4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[(2-(4-феноксифенил)циклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1α, 2α, 3β(1S*,2R*),5β]]-3-[7-[[2-(2-Хлорфенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(2-Гидроксиэтоксиметил)-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1α, 2β, 3β, 4α(1R*,2S*)]]-3-Гидрокси-2-метокси-4-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентанметанол,

[1R-[1α, 2β, 3β, 4α (1R*, 2S*)]]-2-Гидрокси-3-метокси-4-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентанметанол,

[1S-[1α, 2α, 3β(E),5β(1S*,2R*)]]-3-(3-Гидроксипроп-1-енил)-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(3-Гидроксипропил)-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

1-[[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-2,3-Дигидрокси-4-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентил]-2-метоксиэтанон,

[1S-[1α, 2α, 3β, 5β]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[[транс-2-(3,4-метилендиоксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[[2-(3-метоксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2α, 3β, 5β (1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[[2-(4-гидроксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[[2-(3-метилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[[2-(3-феноксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(4-Фторфенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[[2-(3-нитрофенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1α, 2α, 3β, 5β(1R*,2S*)]]-3-[7-[[2-(3-Аминофенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло(4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3,5-Диметоксифенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-[(2-Гидрокси-2,2-диметил)этокси]-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-1,2-циклопентандиол,

[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[[2-[4-(1-метилэтилокси)фенил]циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(3-Гидроксипропокси)-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-1,2-циклопентандиол,

[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3,4-Дифторфенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1R-[1α, 2α, 3β(1S*,2R*),5β]]-3-[7-[[2-(3,4-Дифторфенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2, 3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*, 2R*)]]-4-[7-[[2-(3,5-Дифторфенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-[[1,1’-Бифенил]-3-ил]циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-[[1,1’-Бифенил]-3-ил]циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,

N-Этил-[[[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-2,3-дигидрокси-4-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентил]окси]ацетамид,

[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3-Mетокси-4-метилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1R-[1α, 2α, 3β (1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(4-N,N-Диметиламинофенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-гидроксиметилциклопентан-1,2-диол,

[1R-[1α, 2α, 3β (1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(3-Фтор-4-метоксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[[2-(4-метокси-3-метилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1α, 2α, 3β (1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(3,4-Дихлорфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-3-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-[(2-Амино)этокси]-5-[7-(2-фенилциклопропил)амино]-5-пропилтио-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(3,4-Диметилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3,4-Диметилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1R-[1α, 2α, 3β, 5β]]-3-[7-(Циклопропиламино)-5-[[4-(трифторметил)фенил]тио]-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3,5-Дихлорфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1R-[1α(1S*,2R*), 2β, 3β, 4α]]-N-[3-[2-[[3-(2,3,4-Тригидроксициклопентил)-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-7-ил]амино]циклопропил]фенил]метансульфонамид,

[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3,4-Диметоксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(4-Метокси-3-метилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1R-[1α(1S*,2R*), 2β, 3β, 4α]]-N-[3-[2-[[3-(2,3,4-Тригидроксициклопентил)-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-7-ил]амино]циклопропил]фенил]ацетамид,

[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3,4-Дихлорфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло [4, 5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1, 2, 3-триол,

[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(4-Xлор-3-метилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(транс)]]-4-[7-[[2-(Фенилметил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло [4, 5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2, 3-триол,

[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(4-Хлор-3-метилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3-Диметиламинофенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3-Фтор-4-метоксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло [4, 5-d]пиримидин-3-ил] циклопентан-1,2, 3-триол,

[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3,5-Диметилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2, 3-триол,

[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-4-[7-[ [2-(3-Хлор-4-метоксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло [4, 5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2, 3-триол,

[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*), 5β]]-3-[7-[[2-(3-Хлор-4-метоксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1α(1S*,2R*), 2β, 3β, 4α]]-N-[3-[[2-[3-[2,3-Дигидрокси-4-(гидроксиметил)циклопентил]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло-[4,5-d]пиримидин-7-ил]амино]циклопропил]фенил]метансульфонамид,

[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(3,5-Диметоксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2,3-триол,

[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3-Фторфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,

[1R-[1α(1S*,2R*), 2β, 3β, 4α]]-N-[[3-[2-[3-(2,3-Дигидрокси-4-гидроксиметилциклопентил)-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-7-ил]амино]циклопропил]-фенил]ацетамид,

[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(3,5-Дихлорфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1α(1S*,2R*),2β, 3β, 4α]]-N-[3-[2-[[3-[2,3-Дигидрокси-4-(2-гидроксиэтил)циклопентил]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-7-ил]амино]циклопропил]фенил]-метансульфонамид,

[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(2-Гидроксиэтил)-5-[7-[[2-(4-феноксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2α, 3β,5β(1S*,2R*)]]-3-(2-Гидроксиэтил)-5-[7-[[2-(3-феноксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(4-Бромфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(2-гидроксиэтил)циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(1,1’-Бифенил)-2-ил]циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(2-гидроксиэтил)циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(1,1’-Бифенил)-3-ил]циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(2-гидроксиэтил)циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(3,5-Дихлорфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(2-гидроксиэтил)циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(3,4-Дихлорфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(2-гидроксиэтил)циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(3-Хлор-4-метоксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(2-гидроксиэтил)циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(3,4-Диметоксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(2-гидроксиэтил)циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1α(1S*,2R*), 2β, 3β,4α]]-N-[3-[2-[[3-[2,3-Дигидрокси-4-(2-гидроксиэтил)циклопентил]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-7-ил]амино]циклопропил]фенил]-ацетамид,

[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(3-Хлор-4-метилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиpимидин-3-ил]-5-(2-гидроксиэтил)циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(4-Хлор-4-метилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(2-гидроксиэтил)циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(4-Фтор-3-метилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(2-гидроксиэтил)циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2α, 3β, 5β (1S*, 2R*)]]-3-(2-Гидроксиэтил)-5-[7-[[2-(3-нитрофенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(2-Гидроксиэтил)-5-[7-[[2-(4-метокси-3-метилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(2-Гидроксиэтил)-5-[7-[[2-(3-метокси-4-метилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(4-N,N-Диметиламинофенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(2-гидроксиэтил)циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(3,4-Дифторфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(2-гидроксиэтил)циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(3,5-Дифторфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(2-гидроксиэтил)циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(3-Хлорфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(2-гидроксиэтил)циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(2-Гидроксиэтил)-5-[7-[[2-(4-метоксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2α, 3β,5β(1S*,2R*)]]-3-(2-Гидроксиэтил)-5-[7-[[2-(2-метоксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2α, 3β, 5β (1S*,2R*)]]-3-(2-Гидроксиэтил)-5-[7-[[2-(3-метоксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(3,5-Диметилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(2-гидроксиэтил)циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(4-Фторфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(2-гидроксиэтил)циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(3-Фторфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(2-гидроксиэтил)циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2α, 3β, 5β (1S*,2R*)]]-3-(2-Гидроксиэтил)-5-[7-[[2-(2-метилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(2-Гидроксиэтил)-5-[7-[[2-(3-метилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(2-Гидроксиэтил)-5-[7- [ [2- (4-метилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(2-Гидроксиэтил)-5-[7-(циклопропиламино)-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(2-Гидрокси-2-метилпропоксиметил)-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(3-Хлор-4-метилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-гидроксиметилциклопентан-1,2-диол,

[1R-[1α(1S*,2R*),2β,3β,4α]]-4-[2-[[3-[2,3,4-Тригидроксициклопентил)-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-7-ил]амино]циклопропил]фенилсульфонамид,

[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[5-(Бутилтио)-7-[(2-фенилциклопропил)амино]-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[5-(фенилтио)-7-[(2-фенилциклопропил)амино]-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(проп-2-инилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2α, 3β, 5β (1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[[2-(3,5-диметилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2α, 3β,5β (1S*,2R*)]]-3-(2-Гидроксиэтил)-5-[5-(метилтио)-7-[(2-фенилциклопропил)амино]-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*), 5β]]-3-[5-(Бутилтио)-7-[(2-фенилциклопропил)амино]-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(2-гидроксиэтил)циклопентан-1,2-диол,

[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[(2-(4-Хлорфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло [4,5-d]пиримидин-3-ил] -5- [ (2-гидрокси) этил] -циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-[(3,3,3-трифторпропил)тио]-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,

[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-4-[7-[[(2-(3-Хлор-4-метилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол или его фармацевтически приемлемые соли.

8. Соединение по любому из пп.1-7, обладающее антагонистическим действием в отношении Р2T-рецепторов.9. Соединение по любому из пп.1-7, обладающее ингибируюшим агрегацию тромбоцитов действием пригодное для использования при лечении или профилактике инфаркта миокарда, тромботического удара, проходящих ишемических приступов, периферических сосудистых заболеваний и стенокардии.10. Соединение по п.9, обладающее ингибируюшим агрегацию тромбоцитов действием пригодное для использования при лечении или профилактике стенокардии.11. Соединение формулы (I), имеющее следующую конфигурацию:

где R-R4 такие, как указано в п.1.

12. Соединение по п.11, в котором R1 представляет C1-4 алкил или фенил, замещенный трифторметилом.13. Соединение по любому из пп.11-12, в котором R2 представляет бутил или циклопропил, необязательно замещенный фенилом, фенильная группа, в свою очередь, необязательно является замещенной одним или несколькими галогенами, С3-8 алкильными, фенокси или фенильными группами.14. Соединение по любому из пп.11-13, в котором оба R3 и R4 представляют гидрокси.15. Соединение по любому из пп.11-14, в котором оба R5 и R6 представляют водород.16. Соединение по любому из пп.11-15, в котором R представляет ОН, CH2OH, СН2СН2OН, ОСH2СН2ОН, СН2OСН2С(СН3)2OН и ОСН2С(СН3)2OН.17. Фармацевтическая композиция, обладающая ингибирующим агрегацию тромбоцитов действием, содержащая соединение по любому из пп.1-16 в сочетании с фармацевтически приемлемым разбавителем, адъювантом или носителем.18. Способ получения соединения формулы (I), который включает взаимодействие соединения формулы (II)

где R, R1, R3 и R4 являются такими, как определено для формулы (I), или представляют собой их защищенные производные, и L представляет удаляемую группу, с соединением формулы (III)

где R2 является таким, как определено для формулы (I), или представляет его защищенное производное,

и, необязательно, далее, в любой последовательности: преобразование одних полученных соединений общей формулы (I) в другие соединения общей формулы (I) путем преобразования обычными методами одной или нескольких функциональных групп; удаление любых защитных групп, образование фармацевтически приемлемой соли или сольвата.

19. Способ получения соединения формулы (I), который включает взаимодействие соединения формулы (IV)

где R1 и R2 являются такими, как определено для формулы (I), или представляют собой их защищенные производные;

Р и Р2 являются защитными группами или водородом,

с подходящим реагентом для введения заместителя R, и, необязательно, далее, в любой последовательности: преобразование одних полученных соединений общей формулы (I) в другие соединения общей формулы (I) путем преобразования обычными методами одной или нескольких функциональных групп; удаление любых защитных групп; образование фармацевтически приемлемой соли или сольвата.

20. Способ получения соединения формулы (I), где m равно 0, который включает гидроксилирование соединения формулы (V):

где R1, R2 и R7 являются такими, как определено для формулы (I), или представляют собой их защищенные производные,

и, необязательно, далее, в любой последовательности: преобразование одних полученных соединений общей формулы (I) в другие соединения общей формулы (I) путем преобразования обычными методами одной или нескольких функциональных групп; удаление любых защитных групп; образование фармацевтически приемлемой соли или сольвата.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2004 года RU2225407C2

WO 9703084 A1, 30.01.1997
АЛМАЗНЫЙ СЕГМЕНТ 1966
  • Тимчук А.И.
  • Тумас Б.Ю.
SU215759A1
ВСЕСОЮЗНАЯ ;;IATEHTHu-iL}ii;riE'\Slf БИБЛио:-.:нА tМ. Кл. G Юс 9/00УДК 681.816.2(088.8) 0
SU368640A1
US 5219839 А, 15.06.1993
RU 2073001 C1, 10.02.1997.

RU 2 225 407 C2

Авторы

Гайл Симон

Инголл Энтони

Спрингторп Брайан

Уиллис Пол

Даты

2004-03-10Публикация

1998-07-15Подача