СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,8-ДИМЕТИЛ-3,6-ДИАЗАДИГОМОАДАМАНТАН-9,10-ДИОНА Российский патент 2006 года по МПК C07D487/18 

Описание патента на изобретение RU2282630C1

Изобретение относится к области органической химии, а конкретно способу получения 1,8-диметил-3,6-диазадигомоадамантан-9,10-диона, который имеет следующую структуру:

Соединения класса 1,8-диметил-3,6-диазадигомоадамантан-9,10-диона обладают противовирусным действием, сравнимым с противовирусным действием аминоадамантана, проявляют стрихниноподобную активность, а также обладают бактерицидными, фунгицидными и альгицидными свойствами.

Известен способ получения 1-алкил-и 1-арил-3,6-диазагомоадамантан-9-онов реакцией конденсации тетраметилендиэтилентетрамина (ТДТ) с различными монокетонами в присутствии уксусной кислоты в качестве катализатора [Кузнецов А.И., Владимирова И.А., Басаргин Е.Б. и др. Гетероадамантаны и их производные. II. Синтез 3,6-диазагомоадамантан-9-она и его производных с заместителями в узловых положениях // ХГС. - 1990. - №5. - С.675-680]. Однако при конденсации ТДТ с α-дикетоном, a именно - 3,4-гександионом, вместо ожидаемого 1,8-диметил-3,6-диазадигомоадамантан-9,10-диона был получен 1,8-диметил-3,6,10,13-тетраазатетрацикло[8,4,1,18,1302,7]-гексадека-2,6-диен.

Технической задачей предлагаемого изобретения является разработка доступного метода синтеза 1,8-диметил-3,6-диазадигомоадамантан-9,10-диона.

Технический результат предлагаемого изобретения заключается в том, что 1,8-диметил-3,6,10,13-тетраазатетрацикло[8,4,1,18,1302,7]гексадека-2,6-диен, который получают по известной методике [Кузнецов А.И., Владимирова И.А., Басаргин Е.Б. и др. Гетероадамантаны и их производные. II. Синтез 3,6-диазагомоадамантан-9-она и его производных с заместителями в узловых положениях // ХГС. - 1990. - №5. - С.675-680] перемешивали в водном растворе в присутствии соляной кислоты и нитрита натрия в течение 0,5 ч при комнатной температуре. Реакционную массу нейтрализовали водным раствором поташа, воду упаривали в вакууме, твердый остаток экстрагировали гептаном. После перекристализации из гептана получили 1,8-диметил-3,6-диазадигомоадамантан-9,10-диона. Выход соединения составил 78%. Синтез осуществляется по следующей схеме:

Пример 1

1,8-Диметил-3,6-диазагомоадамантан-9,10-дион

Раствор 0,1 г 1,8-диметил-3,6,10,13-тетразатетрацикло[8,4,1,18,13-02,7]гексадека-2,6-диена в 2 мл воды в присутствии 0,5 мл соляной кислоты и 0,03 г нитрита натрия перемешивали в течение 0,5 ч при комнатной температуре. Реакционную массу нейтрализовали водным раствором поташа, воду упаривали в вакууме, твердый остаток экстрагировали гептаном. После перкристаллизации из гептана получали 0,07 г (78%) соединения. Тпл 108-109°С. ИК спектр υ, см-1: 1750, 1720 (С=O). 1Н-ЯМР спектр δ, м.д.: 2,90 д (4Н, NCH2CH2N); 3,22 м (8Н, NCH2C), 1,02 с, (3Н, СН3), 13С-ЯМР спектр, δ, м.д.: 208 (С-9,10), 62,5 (С-4,5), 57,8 (С-2,7,11,12), 53,5 (С-1,8), 20 (СН3). Элементный анализ, вычислено, %: С 64,86, Н 8,10, N 12,60, О 14,40, найдено, %: С 64,80, Н 8,12, N 12,63, О 14,41.

Индивидуальность соединений подтверждена совокупностью ИК-, 1Н-ЯМР-13С-ЯМР-спектроскопии, а также элементным анализом.

Таким образом, данный способ позволяет получить 1,8-диметил-3,6-диазагомоадамантан-9,10-дион, которому можно найти применение в качестве противовирусного препарата.

Похожие патенты RU2282630C1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,6-ДИАЗАГОМОАДАМАНТАНА 2005
  • Кузнецов Анатолий Иванович
  • Азжеурова Ирина Анатольевна
RU2285005C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 9-ФЕНИЛ-3,6-ДИАЗАТРИЦИКЛО[4.3.1.1]УНДЕКАНА 2007
  • Кузнецов Анатолий Иванович
  • Шуккур Ахмед Хамед
RU2333911C1
Способ получения производных пиримидина или их солей 1986
  • Лоренс Ламаттина
  • Фредерик Джадсон Волкер
SU1574171A3
2-(ФЕНИЛ)-1H-ФЕНАНТРО[9.10-d]ИМИДАЗОЛЫ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ mPGES-1 2006
  • Шо Анх
  • Коте Бернар
  • Дюшарм Ив
  • Френетт Ришар
  • Фриезен Ришар
  • Ганьон Марк
  • Жиру Андрэ
  • Мартинс Эвелин
  • Юй Хунпин
  • Ву Том
RU2421448C2
СОЕДИНЕННЫЕ МОСТИКОВОЙ СВЯЗЬЮ N-ЦИКЛИЧЕСКИЕ СУЛЬФОНАМИДО-ИНГИБИТОРЫ ГАММА-СЕКРЕТАЗЫ 2006
  • Бауэрс Симеон
  • Гарофэло Альберт В.
  • Хом Рой К.
  • Конради Андрей В.
  • Маттсон Мэттью Н.
  • Нэйтзел Мартин Л.
  • Семко Кристофер М.
  • Труонг Ань П.
  • У Цзин
  • Ксу Йинг-Зи
RU2422443C2
ПРОИЗВОДНЫЕ УСНИНОВОЙ КИСЛОТЫ КАК ПРОТИВООПУХОЛЕВЫЕ АГЕНТЫ 2013
  • Покровский Андрей Георгиевич
  • Покровский Михаил Андреевич
  • Лузина Ольга Анатольевна
  • Соколов Дмитрий Николаевич
  • Салахутдинов Нариман Фаридович
RU2536873C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,6-ДИАЛКИЛ-2,5-БИС(ЭТИЛМАГНЕЗА)-1,5-ГЕКСАДИЕНОВ 2003
  • Джемилев У.М.
  • Ибрагимов А.Г.
  • Хафизова Л.О.
  • Дьяконов В.А.
  • Майстренко В.В.
  • Прохорова Н.А.
RU2238942C1
УСНИНОВАЯ КИСЛОТА И ЕЕ ОКИСЛЕННОЕ ПРОИЗВОДНОЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ РЕПРОДУКЦИИ ВИРУСА ГРИППА 2011
  • Соколов Дмитрий Николаевич
  • Лузина Ольга Анатольевна
  • Половинка Марина Павловна
  • Салахутдинов Нариман Фаридович
  • Киселев Олег Иванович
  • Зарубаев Владимир Викторович
  • Штро Анна Андреевна
RU2464033C1
ЗАМЕЩЕННЫЕ БЕНЗОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ 2012
  • Кунтц Кевин Уэйн
  • Чесуорт Ричард
  • Дункан Кеннет Уилльям
  • Кайльхак Хайке
  • Вархолик Натали
  • Клаус Кристин
  • Натсон Сара К.
  • Вигл Тимоти Джеймс Нельсон
  • Секи Масаси
RU2629118C2
НОВЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В МЕДИЦИНЕ И КОСМЕТИКЕ 2015
  • Фурнье Жан-Франсуа
  • Клари Лоранс
  • Торо Этьенн
RU2712971C2

Реферат патента 2006 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,8-ДИМЕТИЛ-3,6-ДИАЗАДИГОМОАДАМАНТАН-9,10-ДИОНА

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения 1,8-диметил-3,6-диазадигомоадамантан-9,10-диона. Соединения класса 3,6-диазагомоадамантан-9,10-диона обладают противовирусным действием, сравнимым с противовирусным действием аминоадамантана, проявляют стрихниноподобную активность, а также обладают бактерицидными, фунгицидными и альгицидными свойствами. Предложенный способ получения 1,8-диметил-3,6-диазадигомоадамантан-9,10-диона заключатся в том, что 1,8-диметил-3,6,10,13-тетраазатетрацикло[8,4,1,18,1302,7]гексадека-2,6-диен подвергают взаимодействию с водой в присутствии соляной кислоты и нитрита натрия при комнатной температуре. Исходный 1,8-диметил-3,6,10,13-тетраазатетрацикло[8,4,1,18,1302,7]гексадека-2,6-диен получают по реакции конденсации тетраметилендиэтилентетрамина и 3,4-гександиона в присутствии уксусной кислоты в изопропиловом спирте при комнатной температуре. Реакционную массу нейтрализовали водным раствором поташа, воду упаривали в вакууме, твердый остаток экстрагировали гептаном. После перекристализации из гептана получали 1,8-диметил-3,6-диазадигомоадамантан-9,10-дион. Выход соединения составил 78%. Технический результат - разработка доступного метода синтеза 1,8-диметил-3,6-диазадигомоадамантан-9,10-диона.

Формула изобретения RU 2 282 630 C1

Способ получения 1,8-диметил-3,6-диазадигомоадамантан-9,10-диона, заключающийся во взаимодействии 1,8-диметил-3,6,10,13-тетразатетрацикло[8,4,1,18,1302,7]гексадека-2,6-диена с водой в присутствии соляной кислоты и нитрита натрия при комнатной температуре.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2006 года RU2282630C1

КУЗНЕЦОВ А.И
и др
«Гетероадамантаны и их производные
II
Переносная печь для варки пищи и отопления в окопах, походных помещениях и т.п. 1921
  • Богач Б.И.
SU3A1
Способ получения 8-нитро-1,3,6-триазагомоадамантана 1987
  • Кузнецов Анатолий Иванович
  • Космаков Виктор Александрович
  • Унковский Борис Владимирович
SU1414848A1
10-НИТРО-1,6,8-ТРИАЗАТРИЦИКЛО [6,3,1,1] ТРИДЕКАН-2,5-ДИОН 1982
  • Агаджанян Ц.Е.
  • Мовсесян Р.А.
  • Тер-Захарян Ю.З.
  • Пароникян Р.В.
SU1107541A1
Дорожная спиртовая кухня 1918
  • Кузнецов В.Я.
SU98A1
US 3318899 A1, 09.05.1967.

RU 2 282 630 C1

Авторы

Кузнецов Анатолий Иванович

Азжеурова Ирина Анатольевна

Даты

2006-08-27Публикация

2005-06-22Подача