Изобретение относится к области органической химии, а конкретно способу получения 1,8-диметил-3,6-диазадигомоадамантан-9,10-диона, который имеет следующую структуру:
Соединения класса 1,8-диметил-3,6-диазадигомоадамантан-9,10-диона обладают противовирусным действием, сравнимым с противовирусным действием аминоадамантана, проявляют стрихниноподобную активность, а также обладают бактерицидными, фунгицидными и альгицидными свойствами.
Известен способ получения 1-алкил-и 1-арил-3,6-диазагомоадамантан-9-онов реакцией конденсации тетраметилендиэтилентетрамина (ТДТ) с различными монокетонами в присутствии уксусной кислоты в качестве катализатора [Кузнецов А.И., Владимирова И.А., Басаргин Е.Б. и др. Гетероадамантаны и их производные. II. Синтез 3,6-диазагомоадамантан-9-она и его производных с заместителями в узловых положениях // ХГС. - 1990. - №5. - С.675-680]. Однако при конденсации ТДТ с α-дикетоном, a именно - 3,4-гександионом, вместо ожидаемого 1,8-диметил-3,6-диазадигомоадамантан-9,10-диона был получен 1,8-диметил-3,6,10,13-тетраазатетрацикло[8,4,1,18,1302,7]-гексадека-2,6-диен.
Технической задачей предлагаемого изобретения является разработка доступного метода синтеза 1,8-диметил-3,6-диазадигомоадамантан-9,10-диона.
Технический результат предлагаемого изобретения заключается в том, что 1,8-диметил-3,6,10,13-тетраазатетрацикло[8,4,1,18,1302,7]гексадека-2,6-диен, который получают по известной методике [Кузнецов А.И., Владимирова И.А., Басаргин Е.Б. и др. Гетероадамантаны и их производные. II. Синтез 3,6-диазагомоадамантан-9-она и его производных с заместителями в узловых положениях // ХГС. - 1990. - №5. - С.675-680] перемешивали в водном растворе в присутствии соляной кислоты и нитрита натрия в течение 0,5 ч при комнатной температуре. Реакционную массу нейтрализовали водным раствором поташа, воду упаривали в вакууме, твердый остаток экстрагировали гептаном. После перекристализации из гептана получили 1,8-диметил-3,6-диазадигомоадамантан-9,10-диона. Выход соединения составил 78%. Синтез осуществляется по следующей схеме:
Пример 1
1,8-Диметил-3,6-диазагомоадамантан-9,10-дион
Раствор 0,1 г 1,8-диметил-3,6,10,13-тетразатетрацикло[8,4,1,18,13-02,7]гексадека-2,6-диена в 2 мл воды в присутствии 0,5 мл соляной кислоты и 0,03 г нитрита натрия перемешивали в течение 0,5 ч при комнатной температуре. Реакционную массу нейтрализовали водным раствором поташа, воду упаривали в вакууме, твердый остаток экстрагировали гептаном. После перкристаллизации из гептана получали 0,07 г (78%) соединения. Тпл 108-109°С. ИК спектр υ, см-1: 1750, 1720 (С=O). 1Н-ЯМР спектр δ, м.д.: 2,90 д (4Н, NCH2CH2N); 3,22 м (8Н, NCH2C), 1,02 с, (3Н, СН3), 13С-ЯМР спектр, δ, м.д.: 208 (С-9,10), 62,5 (С-4,5), 57,8 (С-2,7,11,12), 53,5 (С-1,8), 20 (СН3). Элементный анализ, вычислено, %: С 64,86, Н 8,10, N 12,60, О 14,40, найдено, %: С 64,80, Н 8,12, N 12,63, О 14,41.
Индивидуальность соединений подтверждена совокупностью ИК-, 1Н-ЯМР-13С-ЯМР-спектроскопии, а также элементным анализом.
Таким образом, данный способ позволяет получить 1,8-диметил-3,6-диазагомоадамантан-9,10-дион, которому можно найти применение в качестве противовирусного препарата.
название | год | авторы | номер документа |
---|---|---|---|
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,6-ДИАЗАГОМОАДАМАНТАНА | 2005 |
|
RU2285005C1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 9-ФЕНИЛ-3,6-ДИАЗАТРИЦИКЛО[4.3.1.1]УНДЕКАНА | 2007 |
|
RU2333911C1 |
Способ получения производных пиримидина или их солей | 1986 |
|
SU1574171A3 |
2-(ФЕНИЛ)-1H-ФЕНАНТРО[9.10-d]ИМИДАЗОЛЫ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ mPGES-1 | 2006 |
|
RU2421448C2 |
СОЕДИНЕННЫЕ МОСТИКОВОЙ СВЯЗЬЮ N-ЦИКЛИЧЕСКИЕ СУЛЬФОНАМИДО-ИНГИБИТОРЫ ГАММА-СЕКРЕТАЗЫ | 2006 |
|
RU2422443C2 |
ПРОИЗВОДНЫЕ УСНИНОВОЙ КИСЛОТЫ КАК ПРОТИВООПУХОЛЕВЫЕ АГЕНТЫ | 2013 |
|
RU2536873C1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,6-ДИАЛКИЛ-2,5-БИС(ЭТИЛМАГНЕЗА)-1,5-ГЕКСАДИЕНОВ | 2003 |
|
RU2238942C1 |
УСНИНОВАЯ КИСЛОТА И ЕЕ ОКИСЛЕННОЕ ПРОИЗВОДНОЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ РЕПРОДУКЦИИ ВИРУСА ГРИППА | 2011 |
|
RU2464033C1 |
ЗАМЕЩЕННЫЕ БЕНЗОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ | 2012 |
|
RU2629118C2 |
НОВЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В МЕДИЦИНЕ И КОСМЕТИКЕ | 2015 |
|
RU2712971C2 |
Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения 1,8-диметил-3,6-диазадигомоадамантан-9,10-диона. Соединения класса 3,6-диазагомоадамантан-9,10-диона обладают противовирусным действием, сравнимым с противовирусным действием аминоадамантана, проявляют стрихниноподобную активность, а также обладают бактерицидными, фунгицидными и альгицидными свойствами. Предложенный способ получения 1,8-диметил-3,6-диазадигомоадамантан-9,10-диона заключатся в том, что 1,8-диметил-3,6,10,13-тетраазатетрацикло[8,4,1,18,1302,7]гексадека-2,6-диен подвергают взаимодействию с водой в присутствии соляной кислоты и нитрита натрия при комнатной температуре. Исходный 1,8-диметил-3,6,10,13-тетраазатетрацикло[8,4,1,18,1302,7]гексадека-2,6-диен получают по реакции конденсации тетраметилендиэтилентетрамина и 3,4-гександиона в присутствии уксусной кислоты в изопропиловом спирте при комнатной температуре. Реакционную массу нейтрализовали водным раствором поташа, воду упаривали в вакууме, твердый остаток экстрагировали гептаном. После перекристализации из гептана получали 1,8-диметил-3,6-диазадигомоадамантан-9,10-дион. Выход соединения составил 78%. Технический результат - разработка доступного метода синтеза 1,8-диметил-3,6-диазадигомоадамантан-9,10-диона.
Способ получения 1,8-диметил-3,6-диазадигомоадамантан-9,10-диона, заключающийся во взаимодействии 1,8-диметил-3,6,10,13-тетразатетрацикло[8,4,1,18,1302,7]гексадека-2,6-диена с водой в присутствии соляной кислоты и нитрита натрия при комнатной температуре.
КУЗНЕЦОВ А.И | |||
и др | |||
«Гетероадамантаны и их производные | |||
II | |||
Переносная печь для варки пищи и отопления в окопах, походных помещениях и т.п. | 1921 |
|
SU3A1 |
Способ получения 8-нитро-1,3,6-триазагомоадамантана | 1987 |
|
SU1414848A1 |
10-НИТРО-1,6,8-ТРИАЗАТРИЦИКЛО [6,3,1,1] ТРИДЕКАН-2,5-ДИОН | 1982 |
|
SU1107541A1 |
Дорожная спиртовая кухня | 1918 |
|
SU98A1 |
US 3318899 A1, 09.05.1967. |
Авторы
Даты
2006-08-27—Публикация
2005-06-22—Подача