10-НИТРО-1,6,8-ТРИАЗАТРИЦИКЛО [6,3,1,1] ТРИДЕКАН-2,5-ДИОН Советский патент 1995 года по МПК C07D487/18 

Изобретение относится к новой триазатрициклической системе, а именно к 10-нитро-1,6,8-триазатрицикло[6,3,1,1^6,10]-три- декан-2,5-диону формулы:
(I)
Данная система может представить интерес в процессе поиска новых биологически активных соединений, в частности, проявляющих антибактериальную активность.

Соединения указанной системы и их свойства в литературе не описаны.

Из триазациклических систем в литературе известны 1,3,5-триазаадамантаны, получаемые взаимодействием параформальдегида с нитрометаном и ацетатом аммония или трис(оксиметил)нитрометаном и гидроокисью аммония. Некоторые из этих соединений обладают противовирусной активностью и бактериостатическим действием. Известны также 1,4,7-триазатри- цикло[5,3,3,1^9,12]тетрадеканы, получаемые взаимодействием аммиака или первичных аминов с 1,5-дифенил-3,7-бис(хлорацетил)-9-биспидиноном. В литературе отсутствуют сведения о свойствах этих соединений.

Ближайшими структурными аналогами предлагаемого соединения являются 4-замещенные 11-нитро-1,4,7,9-тетраазатрицикло [7,3,1,1^7,11]-тетрадекан 2,6-дионы формулы:
Описываемая гетероциклическая система отличается от вышеуказанных трициклических систем как расположением атомов азота, так и размерами циклов.

Предлагается 10-нитро-1,6,8-триазатрицикло [6,3,1,1^6,10]-тридекан-2,5-дион формулы I.

Способ получения этого соединения основан на известной реакции и заключается во взаимодействии 3,7-(бис(бромацетил)-5-нитро-1,3,7-триазабицикло[3,3,1]нонана с металлическим натрием по схеме
CH₂Br
Строение синтезированного соединения подтверждено элементным анализом, ИК-спектроскопией, определением молекулярного веса криоскопическим методом. Чистота установлена с помощью тонкослойной хроматографии.

П р и м е р 10-Нитро-1,6,8-триазатрицикло [6,3,1,1^6,10]тридекан-2,5-дион (I).

К раствору 4,14 г (0,01 моль) 3,7-бис(бромацетил)-5-нитро-1,3,7-триазабицикло[3,3,1] нонана в 60 мл сухого тетрагидрофурана прибавляют при перемешивании в течение 2 ч 0,46 г (0,02 г-атом) металлического натрия и нагревают в течение 12 ч. Осадок отфильтровывают, смешивают с 50 мл воды, смесь нагревают до 60^оС и фильтруют. Выход 1,5 г (59%), т.пл. 298-300^оС (с разложением, диметилформамид вода, 1:1). Rf 0,65 (силуфол, бутанол уксусная кислота вода, 5:4:1).

Найдено, C 47,02; H 6,05; N 22,49.

C₁₀H₁₄N₄O₄.

Вычислено, C 46,85; H 5,51; N 22,04.

ИК-спектр, см^-1: 1550 (NO₂); 1670 (СО амид).

Молекулярный вес 254 ± 15 (криоскопически в камфоре).

10-НИТРО-1,6,8-ТРИАЗАТРИЦИКЛО [6,3,1,1^6,10] ТРИДЕКАН-2,5-ДИОН формулы