Изобретение относится к области органической химии и может найти применение в аналитической химии и биологических исследованиях.
При изучении физиологически активных соединений необходимы их меченые аналоги.
Известно, что замена атомов соединений на их меченые аналоги не приводит к изменению каких-либо свойств исходного соединения (Evans Е.А. - Tritium and its compounds London Butterworths, 1974, p.48) [1].
Известен 4-[2-(4-бензилпиперидин-1-ил)-гидроксипропил]фенол формулы:
Данное соединение является селективным ингибитором и антагонистом NMDA рецептора (Reynolds I.J., Miller R.J. // Mol. Pharmacol. 36 (5), 758-765 (1989) [2]).
Однако его равномерно меченный тритием аналог не описан.
Техническим результатом, достигаемым настоящим изобретением, является расширение ассортимента меченых аналогов физиологически активных соединений.
Достигается указанный технический результат получением равномерно меченного тритием 4-[2-(4-бензилпиперидин-1-ил)-гидроксипропил]фенола формулы:
Ниже приведен пример реализации изобретения.
Пример I.
Раствор 4 мкмолей 4-[2-(4-бензилпиперидин-1-ил)-гидроксипропил]фенола в 300 мкл метанола смешали с 170 мг 5% Pd/BaSO4. При пониженном давлении растворитель упарили и остаток лиофилизировали.
Высушенный остаток помещали в ампулу. Ампулу вакуумировали и заполняли газообразным тритием до давления 400 гПа. Реакцию вели при 150°С в течение 10 мин. Ампулу снова вакуумировали, катализатор наносили на фильтр, вещество экстрагировали метанолом (5×0.5 мл). Экстракты упаривали, остаток растворяли в метаноле (3×1 мл) и вновь упаривали для удаления лабильного трития.
Анализ проводили на Милихроме А-02, колонка ProntoSIL-120-5-C18 AQ DB-2003, 2.0×75 мм, 5 мкм, 0.2 мл/мин, 35°С, детекция - 210 нм, А - 0.2 М LiClO4 + 0.005М HClO4 буфер, Б - метанол, градиент Б→(0-100) за 12.5 мин, время удерживания 4-[2-(4-бензилпиперидин-1-ил)-гидроксипропил]фенола - 8.75 мин. Время удерживания 4-[2-(4-бензилпиперидин-1-ил)-гидроксипропил]фенола при анализе в тех же условиях, но при градиенте Б→(50-100) за 12.5 мин равнялось 2.46 мин.
Равномерно меченный 4-[2-(4-бензилпиперидин-1-ил)-гидроксипропил]фенол очищали препаративной высокоэффективной жидкостной хроматографией. Хроматографию проводили на колонке Kromasil 100C18, 8×150 мм, 7 мкм, система: А - метанол - 25 мМ фосфатный буфер (30:70), Б - метанол, градиент Б→(0-100) за 30 мин, скорость потока - 2 мл/мин, время удерживания - 11.2 мин, содержание меченого препарата не менее - 98%, выход - 35-40%. Молярная радиоактивность равномерно меченного 4-[2-(4-бензилпиперидин-1-ил)-гидроксипропил]фенола - 220 Ки/ммоль.
Таким образом получен равномерно меченный тритием 4-[2-(4-бензилпиперидин-1-ил)-гидроксипропил]фенол.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| РАВНОМЕРНО МЕЧЕННЫЙ ДЕЙТЕРИЕМ ИЛИ ТРИТИЕМ 4-(2-АМИНОЭТИЛ)ПИРОКАТЕХОЛ С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ НАНОАЛМАЗНОГО ПОРОШКА | 2010 |
|
RU2422436C1 |
| РАВНОМЕРНОМЕЧЕННЫЙ ТРИТИЕМ 4-ИОДО-N-[4-МЕТОКСИ-3-(4-МЕТИЛ-1-ПИПЕРАЗИНИЛ)ФЕНИЛ]БЕНЗЕНСУЛЬФОНАМИД | 2012 |
|
RU2491281C1 |
| РАВНОМЕРНО МЕЧЕННЫЙ ТРИТИЕМ (R)-(+)-[5-МЕТИЛ-3-(4-МОРФОЛИНИЛМЕТИЛ)-2,3-ДИГИДРО-[1,4]ОКСАЗИНО [2,3,4-hi]-6-ИНДОЛИЛ]-1-НАФТАЛИНИЛМЕТАНОН АЦЕТАТ | 2009 |
|
RU2404185C1 |
| РАВНОМЕРНО МЕЧЕННЫЙ ТРИТИЕМ 5-(1,1-ДИМЕТИЛГЕПТИЛ)-2-[5-ГИДРОКСИ-2-(3-ГИДРОКСИПРОПИЛ)ЦИКЛОГЕКСИЛ]ФЕНОЛ | 2009 |
|
RU2398755C1 |
| РАВНОМЕРНОМЕЧЕННЫЙ ДЕЙТЕРИЕМ ИЛИ ТРИТИЕМ His-Phe-Arg-Trp-Pro-Gly-Pro | 2014 |
|
RU2544016C1 |
| РАВНОМЕРНО МЕЧЕННЫЙ ТРИТИЕМ ТИЛОЗИН | 2008 |
|
RU2360896C1 |
| Равномерномеченный дейтерием и тритием 3-(1-метилпирролидин-2-ил)пиридин | 2014 |
|
RU2620190C2 |
| МЕЧЕННАЯ ТРИТИЕМ 3-[5-(2-ФТОРФЕНИЛ)-1,2,4-ОКСАДИАЗОЛ-3-ИЛ]БЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА | 2009 |
|
RU2398770C1 |
| МЕЧЕННЫЙ ТРИТИЕМ АЦИЛКОЕНЗИМ А | 2006 |
|
RU2305104C1 |
| ВЫСОКОМЕЧЕННЫЙ ТРИТИЕМ 2-МЕТИЛ-4-(4-МЕТИЛ-1-ПИПЕРАЗИНИЛ)-10Н-ТИЕНО[2,3-b][1,5]БЕНЗОДИАЗЕПИН | 2001 |
|
RU2185383C1 |
Изобретение: относится к равномерно меченному тритием 4-[2-(4-бензилпиперидин-1-ил)-гидроксипропил]фенолу формулы:
. Технический результат: получен и описан равномерно меченный тритием 4-[2-(4-бензилпиперидин-1-ил)-гидроксипропил]фенол, который может быть полезен в изучении физиологически активных соединений. 1 пр.
Равномерно меченный тритием 4-[2-(4-бензилпиперидин-1-ил)-гидроксипропил]фенол формулы
| СПОСОБ ОПРЕДЕЛЕНИЯ НАЧАЛЬНОЙ СТАДИИ ДЕФОРМАЦИИ НАБЛЮДАЕМОГО С КОСМИЧЕСКОГО АППАРАТА ЛЕДНИКА | 2020 |
|
RU2742051C1 |
| ПРОИЗВОДНОЕ ПИПЕРИДИНИЛМЕТИЛОКСАЗОЛИДИНОНА, СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ | 1998 |
|
RU2203896C2 |
| US 3509164 A1, 28.04.1970. | |||
