Предметом изобретения является способ получения серина из производных акриловой кислоты путем превращения их в производные пропионовой кислоты, с последуюищм омылением замещенного серина.
Предлагаемы.й способ упрощает процесс получения серина и увеличивает его выход.
Особенность способа заключается в том, что в качестве исхс-дного вещества применяют п-фенацетиламиноакриловую кислоту, которую подвергают известным образом действию галоидоводородной кислоты, и полученную «-фенацетиламино-бромпропионовую кислоту омыляют также известны м образом.
ПРИМЕР.
1. Получение с1-((1 нацетиламино-/ -бромпроионовой кислоты.
20,5 г (0,01 моля) а-фенацетиламиноакриловой кислоты вносят в 70 мл ледяной уксусной кислоты, содержащей 18 г НВг (0,2- 0,25 моля). Через час вся кислота растворяется. Раствор окрашен в светложелтый: цвет. На следующий день раствор выливают в 200 мл ледяной воды. Выпавщий
осадок отфильтровывают, промывают водой до исчезновения кислой реакции «на Конго и сущат. Получают 25,7 г () я-фенацетиламино-|3-бромлропионозой кислоты с температурой плавления 160-161°.
Перекристаллизозанная из этилацетата лромытая сухим эфиром «-фенацетиламино-Р-бромпропионовая кислота плавится при 163° с разложением. Она хорощо растворима в спирте, ацетоне, диоксане; плохо растворима в эфире, бензоле, гептане, хлороформе; нерастворима в холодной воде. При кипячении с водой частично отщепляет НВг; то же происходит при действии раствора NaHCO-, или пиридина на холоду.
При анализе найдено (в %): С-46,8; ,44; N-5,1; Вг-27,2; и вычислено: С-46,16; Н-4,2; N-4,9; Вг-27,9.
2 Получение серпка
50 г -1)енацетилам11но -Р-бромпропионовой кислоты. 300 мл воды и 1 мл 40%-ной НВг нагревают с обратным холодильником на водяной бане до полного растворения кислоты, затем кипятят 3 часа на сетке. Раствор охлаждают, выкристаллизовавшуюся фенилуксусную кислоту отфильтровывают, фильтрат 3 раза экстрагируют эфиромдля полного удаления фенилуксусной кислоты.
Водный раствор упаривают в вакууме досуха. Остаток растворяют Б 60 мл 80%-ного спирта, охлаждают льдом, добавляют концентрированный раствор аммиака до появления запаха и оставляют на ночь в рефрижераторе. На следующий день выпавший мелкокристаллический осадок отфильтровывают и промывают абсолютным спиртом, а затем вепдество в количестве 17 г с температурой плавления 180-190° перекристаллизовывают из воды и получают 13,1 г серина с температурой плавления 230° с разложением. Из маточника при добавлении абсолютного спирта выделяют еще 1,4 г.
Общий выход серина 78,5 %.
При анализе найдено (в %):
,51; Н-6,59; N-13,47 и вычислено: С-34,28;Н-6,66;
N-13,35.
Серии дает положительную реакцию с пингидрином на а-аминокислоту; имеет сладкий вкус.
Предмет изобретения
Способ получения серина из производных акриловой кислоты путем превращения их в производные пропионовой кислоты, с последующим омылением замещенного серина, отличающийся тем, что, с целью упрощения способа и увеличения выхода целевого продукта, в качестве исходного вещества применяют 1-фенацетиламиноакриловую кислоту, которую подвергают известным образом действию галоидоводородной кислоты и полученную а-фенацетиламино - бромпропионовую кислоту омыляют также известным образом.
