Способ получения N,N-диэтиламинометилпроизводных фенола Советский патент 1983 года по МПК C07C87/62 

Изобретение относится к ycoisepicetr ствованному способу получения N,N-диэтиламинометилпроизводных фенола, используемых вкачестве коагулянтов. Коагулянты на основе Ы,Н-диалкиламинометилфенолов используют при получении синтетических каучуков и при биологической очистке загрязненных сточных в.од.

Известен способ получения Ы,М-диалкиламинометилпроизводных фенолов взаимодействием исходных фенолов с диалкиламинами и формальдегидом при 25-100®С в течение 1,5-2 ч и очисткой полученного конечного продукта. В качестве фёнольных продуктов используют дифенилолалканы, диоксидифенилы, незамещенные, алкилированные, галогенированные нитрозамещенные фенолы. В Качестве вторичных аминов используют диалкиламины: диметиламин, диэтиламин, диизопропиламин, морфолин, пиперидин {.

Недостатком этого способа являет- . ся использование дефицитного и дорогого фенольного сырья. Кроме того, соединения, получаемые по этому спосйбу, являются водонерастворимыми и могут быть использованы только для неводных систем.

Наиболее близким к предлага1§мому является способ получения Ы,Ы-диалкиламинометилпроивводных фенолов взаимодействием фенолов с вторичными . аминами и JfeopMaльдегидом при нагревании (30-80 С) в среде бензола. В качестве фенольной компоненты используют фенол и его производйые (например, бис- и тиобисфенолы) C2J. .

10

Недостатками известного способа являются использование дорогостоящих исходных производных фенола, а также получение целевых продуктов, нерастворимых в воде, что ограничивает воз15можности их применения. Применяемый в качестве растворителя бензол является высоко токсичньм и пожароопасным соединением.

целью изобретения является упроще20ние процесса получения;коагулянта на основе ,Ы-диалкиламинометилпроизводных фенола. .

Указанная цель достигается тем, что согласно способу получения N,N25-диэтиламинометилпроизводных фенила, полученных из фенольного концентрата, выделенного из растворимых пирогенных древесных смол путем взаимодействия исходных фенолов с диэтиламином

30 я формальдегидом при нагревании в среде ледяной уксусной кислоты, в качестве исходных фенолов используют фенольный концентрат, выделенный из pacTBOpHMtox пирогенных древесных смол, а в качестве растворителя - ле дяную уксусную кислоту. Качественный и количественный сос тавы исходного фенольного концентрата из растворимых пирогенных древесных смол представлены в таблице. При идентификации; состава фенолов используют как классические химические способы, так и физико-химические методы (ГЖХ. ИК- и УФ-спектроскопии). Положительным эффектом предлагаемого способа является замена дорогот го исходного сырья (например, стой- . моеть фенола 700 руб,/т, стоимость. других производных фенола в. 5-10 раз выше) на более дешевое (ориентировочная стоимость используемых феноль ных концентратов 70 руб./т). Расход предлагаемого коагулянта при выделении эмульсионных каучуков составляет 20-25 кН на тонну латекса, что несколько ниже расхода применяемых коаг лянтов или соответствует ему. Предлагаемый способ позволяет получить водорастворимые Н,К-диэтилами нометилпроивводные фенолов, которые благодаря водорастворимости находят применение в качестве коагулирующих агентов при вьзделении эмульсионных каучукйв из латексов, для очистки сточных вод, получаемых при синтезе эмульсионных каучуков. Применение предлагаемого способа позволяет полнее утилизировать растворимую смолу побочный продукт пиролиза древесины. Замена бензола, используемого, в качестве растворителя в прототипе, на уксусную кислоту повышает взрывои ложаробезопасность процесса и в результате снижения токсичности улуч шает условия труда. При м е р 1. В качестве исхоДно го фенолсодержащего продукта используют чернокислотный остаток, получаемый при переработке растворимой пирогенной смолы 1. Содержание фенилов в чернокислотном остатке 45-50%, влажность 2,13%. В трехгорлой колбе, снабжённой обратным холодильником, капельной воронкой и мешалкой, 18,7 г чернокислотного остатка при перемешивании и нагревании (температура 50С) растворяют в 57,1 мл ледяной уксусной кислоты. Полученную смесь охлаждают в бане со льдом и к ней при перемешивании по каплям добавляют 60/3 мл диэтиламина, и затем медленно добавляют 24,5 мл водного раствора формальдегида, после чего смесь нагревают при 70°С в течение б ч. Полученный продукт полностью растворим в воде. Общее содержание азота 11,5%, содержание связанного азота 6,5%, ВЛс1ЖНОСТЬ 15%. Пример2. В качестве исходно-, го сырья используют фенольный концентрат, выделенный из растворимой пирогенной смолы П. Содержание фенолов 55-60%, влажность 10,54%. 13,5 г фенольного концентрата . растворяют в 28,6 мл ледяной уксусной кислоты. Затем добавляют 45,1 мл диэтиламина и 54,5 мл 29,9%-ного водного раствора формальдегида. Последовательность операций и условия про едения синтеза такие же, как и в примере 1. Полученный продукт полностью растворим в воде. Общее содержание азота 8,4%, содержание связанного азота 3,4%, влажность 32,6%. Примерз. Исходный фенольный продукт тот же, что ив примере 2, 49,1 г фенольного концентрата растворяют в 100 мл ледяной уксусной ки лоты. Затем добавляют.159 мл диэтиламина и 193 мл водного раствора формальдегида. Последовательность опера ций и условия проведения синтеза такие же, как- и в примере 1. Получен- i ный продукт полностью растворим в BOJце. Общее содержание азота 7,64%, содержание, связанного азота 4,2%, в.лажность- 60,3%.

Фенол

о-Крезол

м-+п-Крезол

Ксиленолы

Гваякол

Пропилгваяко.л

11,8 6,8

11,8 6,4 4,2 3,5

Формула изобретения

Способ получения Ы,Ы-диэтиламинометилпроиэводных фенола: путем взаимодействия фенолов с диэтиламином и фор-ЗО мальдегидом при нагрерании в среде органического растворителя, отличающийся тем, что, с целью . упрощения процесса, в качестве ис)Ходных фенолов используют фенольный 35 концентрат, выделенный из растворимых пирогенных древесных смол, а в

Продолжение таблицы

качестве растворителя - ледяную уксусную кислоту.

Источники ннфО|1мации, принятые во внимание при экспертизе

(прототип).