Способ получения дибензтиазил-2,2'-моносульфида Советский патент 1955 года по МПК C07D277/72 

Дибензтиазил-2.2-моносульфпд

NN

/ - НС-S-с

%Л / .

-- -SS

представляет практический интерес как ускоритель и активатор каучука. Полхчеиие его возможно по следую длм методам:

а)действием .хлорциака на натриевую соль 2-меркаптобепзтиазола;

б)реакцией 2-хлорбензтиазола с калиевой солыо 2-меркаптобензпт1и1зола;

к) реакцией 2-хлорбензтиазола с натриевой солыо 2-меркаптобензтиазола;

г) реакцией дибензтиазил.аисульфида со щелочными цианидами.

По предлагаемо-му способу получают дибензт 1азил-2.2-моносульфид с количестссииыми выходами и при сравните.чьно мягких условиях взаимодействием 2-хлорбензтиазола с цинковой со.тью 2-меркаптобензтиазола в среде инертных неполярных растворителей. Реакцию проводят через промежуточную стадию образования комплексното соединения дибеизтиазилмоносульфида с хлористым цинком

NX

/ х-

ZnCl,.

ОН,G-S-CС,Н,

которое затем разлагают с образованием дибензтиазил-2.2-моносульфида кипячением со спиртом ил водой.

Пример 1. 40 с пи:1ково: соли 2-меркаптобснзтиазо.1а и 35 j 2-х.торбензтиазола в 500 M.I х, србензола кипятят с обратнылг холодильником при размеш1- вак1:и -.} течение 5 часов. При этом я осадок г ыпадасг комплексное соединение дибсг.зтиазилмонос.ульфида с xлop;icты ; UISKKOM в виде желтого мелкок;М1сталличсского порошка, которы.й отфпльтрозывают, промывают бензолом или х/юрбеи TeNHc10 разложениел11. При разложеин ; его кипячением со спирт:)м полумают дибензтназн;1-2.2-моносульфид. пред. стазляюний собой бесцветные длин1-1ые иглы с TeNuicpaTypoi плавления 98-99. Пз хлорбензсльного хаточника после отгонки хлорбе 1зо.:а водяным паром дополнитель;-.о - Готделяют около 30 г д1бензтиазил-2.2-моносульф 1да. Общий зыход 96- 97.7%.

Пример 2. Проводят реакцию, как указано в примере 1. зато.т. бе;; выделения комплексного соеди)011ия, прибавляют к реакциоипо ; массз 100-200 .-;. зоды i; кипятя- 3-- часа; при этом происходит разложение

комплекса, и весь полученный дибензтиазилмоносульфид растворяется в хлорбензоле. Хлорбе«зольный слой фильтруют н водяным паром отгоняют хлорбензол вместе с небольшим избытком не вошедшего в реакцию 2-хлорбензтиазола. Полученный дибензтиазнлмоносульфид гранулируют, выливая в расплавленном состоянии в хОЛодную воду, промывают водой и сушат при 50- 60°. Выход дибеизтиазил-2.2-моносульфида 96-98%. Температура плавления 95-97°.

Предмет изобретения

1. Способ получения дибензтиазил2.2-моиосульфида взаимодействием 2-хлорбеизтназола и соли 2-мер«аптобензтиазола, о т л и ч а ю щ и и с я

тем, что, с целью увел1гче} ия выходов продукта в качестве второго компонента применяют цинков}чо соль 2меркаптобенэтназо-ла и .реакцию проводят при температуре не выше точки кипеиия 3 среде бензо.ча или его гомологОЗ, или его хлОрзамешенных, после чего реакционную массу разлагают к.яияшей водОй или острым паром и выделяют далее моносульфнд известиым способом.

2. Видоизменеиие способа по п. 1, о т л и ч а ю И е е с я тем. что реакционную массу фильтруют и оеадок комплексного соедннения моносульфида с хлористым цинком разлагают на компоненты путем обработки мети;ювым или. этиловым, или проппловым, или бутиловым спиртом при кипячении, после чего выделяют моиосульфид изкести1)1м способом.